这首词的主旨是伤春念远。上片忆往。红杏翠柳是眼前容色，雨中小楼为当日情事。“朱户”暗示伊人身份，亦显温馨。下片思人。卧对残烛，伤春伤别。明知“归不去”，仍然“迷归路”，到底不能忘情。
东坡才大如海，其词堂庑亦大。如“有情风万里卷潮来，无情送潮归”，固然极富创新之局面，而如“枝上柳绵吹又少，天涯何处无芳草”，则又深具传统之神理。此首《点绛唇》亦然。此词所写，乃是词人对于所爱女子无法如愿以偿之一片深情怀想。
上片悬想伊人之情境。“红杏飘香，柳含烟翠拖轻缕”，起笔点染春色如画。万紫千红之春光，数红杏、柳烟最具有特征性，故词中素有“红杏枝头春意闹”、“江上柳如烟”之名句。此写红杏意犹未足，更写其香，杏花之香，别具一种清芬，写出飘香，足见词人感受之馨逸。此写翠柳，状之以含烟，又状之以拖轻缕，既能写出其轻如烟之态，又写出其垂丝拂拂之姿，亦足见词人感受之美好。这番美好的春色，本是大自然赐予人类之造化，词人则以之赋予对伊人之钟情。这是以春色暗示伊人之美好。
下边二句，遂由境及人。“水边朱户”，点出伊人所居。朱户、临水，皆暗示伊人之美、之秀气。笔意与起二句同一旨趣。“尽卷黄昏雨”，词笔至此终于写出伊人，同时又已轻轻宕开。伊人卷帘，其所见唯一片黄昏雨而已。黄昏雨，隐然喻说着一个愁字。句首之尽字，犹言总是，实已道出伊人相思之久，无可奈何之情。此情融于一片黄昏雨景，隐秀之至。
下片写自己相思情境。“烛影摇风，一枕伤春绪。”烛影暗承上文黄昏而来，摇风，可见窗户洞开，亦暗合前之朱户卷帘。伤春绪即相思情，一枕，言总是愁卧，愁绪满怀，相思成疾矣。此句又正与尽卷黄昏雨相映照。上写伊人卷帘愁望黄昏之雨，此写自己相思成疾卧对风烛，遂以虚摹与写实，造成共时之奇境。挽合之精妙，有如两镜交辉，启示着双方心灵相向、灵犀相通但是无法如愿以偿之人生命运。“归不去”，遂一语道尽此情无法圆满之恨事。
“凤楼何处。芳草迷归路。”凤楼朱户归不去。唯有长存于词人心灵中之瞩望而已。“何处”二字，问得凄然，其情毕见。瞩望终非现实，现实是两人之间，横亘着一段不可逾越之距离。词人以芳草萋萋之归路象喻之。此路虽是归路，直指凤楼朱户，但实在无法越过。句中“迷”之一字，感情沉重而深刻，迷惘失落之感，天长地远之恨，意余言外。
此词结构、意境，皆深得唐五代宋初令词传统之神理。若论其造语，则和婉莹秀，如“水边朱户，尽卷黄昏雨”，“凤楼何处，芳草迷归路”，置于晏欧集中，真可乱其楮叶。东坡才大，其词作之佳胜，不止横放杰出之一途而已。
此词意蕴之本体，实为词人之深情。若无有一份真情实感，恐难有如此艺术造诣。东坡一生，如天马行空，似无所挂碍。然而，东坡亦是性情中人，此词有以见之。
这首吟咏落梅的诗作，寄托了深沉的政治感慨，这对于只求形似的六朝一般咏物诗来说，是一大发展。
“新叶初冉冉，初蕊新霏霏”，起首两句便暗寓忧惧的心理。“冉冉”，说明梅花的嫩叶还很柔弱，意指自己在政治上并不是强有力的；“霏霏”，说梅花的新蕊随风飘落，暗寓自己政治地位的不稳。明写落梅，暗写政治。
从“逢君后园讌”至“翡翠比光辉”，这六句以美人自拟，写他同随王的亲密关系。意思说他的美才可比战国晋文公时的美女南威之貌；参与随王后园宴会，又如《诗经·卫风》所写“硕人”之“巧笑”，相随而归；又说随王亲手摘下梅花赠送给他，他便像古美人把花插到发髻上，其光彩胜过翡翠美玉。这段话表达了他受到随王宠幸的感激之情。
“日暮长零落，君恩不可追”，结尾两句语气一转，由乐转忧，以梅花之落，喻指君恩之衰。忧君恩之衰的心理，是由介入皇室内部矛盾斗争所产生的危惧心理引发出来的，与担心“时菊委严霜”同义。这末两句，从篇幅来说，只是全诗的五分之一，然而从中心思想而言，却是全诗的主干与核心。也可以说，担心斗争失败，反而招来杀身之祸，这才是他借咏落梅委宛地向随王吐露出来的真情。
咏物诗至六朝而自成一格，宫体诗中之咏物已极尽图貌写形之能事，其所追求者在于形似。与山水诗至谢朓手中由客观之描写转而介入主观之抒情一样，咏物诗至谢朓手中亦一变，由求其形似，转而求其寄托。谢朓之咏物诗既有与时代相通的善于写物图形的特性，又汲取了《诗》《骚》以来比兴的传统，在客观的物象之中寄托主观的旨意。这首《咏落梅》诗便是如此。传统的所谓“香草”“美人”的比兴，这里都用上了。诗中既以“落梅”（香草）自拟，又以“南威”自拟，其所比拟均在似与不似之间，即所谓不即不离，不粘不脱者也。这一艺术境界成了唐宋咏物诗词的最高准则。可以说，这首诗的艺术，正标志谢朓在咏物诗方面的杰出贡献。
