诗从自己的行程写起，天还没有大亮就趁着月光从云阳出发，到太阳落山才到达朱方，按这两地相距甚近，根本用不着花一天时间，所以这里言外显然是要说自己在途中有相当长的时间呆在庐陵王墓下（刘宋皇室的陵墓都在朱方的郊区）。诗人对这位不幸遇害的少年王子表示最沉痛的哀悼。“道消”两句要表达的意思是，在徐羡之等人横行的岁月里，小人猖獗，君子道消，自己十分愤懑，但无从表达，郁积于胸中已久；现在拨乱反正，国运中兴，才得以一抒其哀悼的深情。“开运”二字有歌颂刘义隆之意。
“神期恒若存，德音初不忘”两句说逝者虽死犹生，当年的谈话自己是不会忘记的。自己与墓中人的关系一般来说乃是伤逝一类诗歌最重要的内容，往往会写得比较多；但这里却一笔带过，点到即止，很快就转入“徂谢易永久，松柏森已行”，感慨时光过起来真快那种比较常见的叹息当中去了，似乎不免有些奇怪。
这里有些不得已的原因。在刘宋王朝开国皇帝刘裕的七个儿子中，首先继承皇位的老大刘义符最缺乏政治家素质，他的爱好是乱玩一通，或模仿民间如何做小生意，于是很快就在一场政变中下台并被杀。他的二弟庐陵王刘义真则要出色得多，他很早就参加过刘裕恢复中原的战争，差点牺牲在关中；回到首都以后，注意笼络人才，与文化名人、宗教精英相接纳，对未来有所规划。《宋书》本传说他“美仪貌，神情秀彻”，“与陈郡谢灵运、琅邪颜延之、慧琳道人周旋异常，云得志之日，以灵运、延之为宰相，慧琳为西豫州都督”。刘裕去世前，他被任命为使持节、侍中、都督南豫雍司秦并六州诸军事、车骑将军、开府仪同三司、南豫州刺史，出镇历阳（今安徽和县），“未之任而高祖崩”，稍后才去历阳赴任，出发前“义真与灵运、延之、慧琳等共视部伍”，一个影子政府公开亮相了。
谢灵运正是在这样的背景下被召回首都任高官的。他对朝廷一举粉碎徐羡之集团、为庐陵王刘义真平反昭雪恢复名誉，当然是衷心拥护的，但是刘义真当年的狂言却绝对不宜去谈，于是他借用《诗经》中现成的“德音”一词，将自己与这位小王爷的深交含含糊糊地一提就告结束——再多说一句就成蛇足。
这时候只有哀叹刘义真的死于非命是不会犯任何忌讳的，宋文帝刘义隆在口头和书面上多次说起他那十八岁就被人害死的二哥义真乃一“冤魂”。所以谢诗也从这一角度切入，他主要用了两个典故，延州季子挂剑的故事见于《史记·吴太伯世家》，谢诗用这一典故既表明自己不忘故旧，也表明生者的纪念无法让逝者复生，这样做也没有任何用处。这是动了真感情的话，不是一般的门面语。“楚老惜兰芳”典出《汉书·龚胜传》，谢诗用这一典故的含义显然是痛惜刘义真毁灭于高尚，“抚坟徒自伤”则是觉得自己也可能有同样的命运。以脱俗的言辞来吊唁龚胜的楚老当是道家者流，他看清了一个人的高明之处往往给他带来麻烦以至于毁灭。高尚是高尚者的墓志铭。谢灵运在诗中大发这一类感慨，既以哀悼庐陵王刘义真，也表达了他本人深沉的忧虑。
“平生疑若人，通蔽互相妨。理感深情恸，定非识所将”四句比较曲折，不易索解。曾经有过不同的理解。《文选·庐陵王墓下作》李善注云：“若人，谓延州及楚老也。令德高远，是通也；解剑抚坟，是蔽也……言己往日疑彼二人，迨乎今辰，己亦复尔，斯则理感既深，情便悲痛，定非心识所能行也。”而吕向注则认为：“若，此也，此人谓王也。通，言聪明好古；蔽，谓与群邪不协，自见灭亡也。此两者互相其妨。”黄节先生《谢康乐诗注》大体取后一说并有所修正，指出：“通，谓生为帝子；蔽，犹塞也，谓废为庶人。此互相妨矣。”黄说甚是。追寻作品中词语典故的来源，李善本事很大；而对文学作品的理解，他的悟性似乎不是最佳，有时反不如学问要小得多的五臣。这四句诗略谓像庐陵王刘义真这样的人，他的高贵出身同他的悲惨遭遇实在是太矛盾了，简直不能理解，只好痛哭流涕。这里很有些无可奈何而安之若命的意思，但仍然抑制不住自己的感情。这四句略带玄言色彩，而正能表达其悲痛之深。最后几句说，刘义真死得太早，又死得特别冤枉，现在虽然得到昭雪，也不过是一个空名，我巨大的哀痛无法抑制，只好长歌当哭，根本算不上什么诗篇。
谢灵运的山水诗往往精细地描绘风景，感情色彩并不很浓，有一点也特别含蓄深沉，不大容易感觉到；他的政治抒情诗则不同，这一首更是很动了感情的。由于形势的微妙复杂，他不可能畅所欲言；但他其实把什么都说出来了，不愧是大诗人的手笔。
这首诗可以分为三部分。前八句为第一部分，写迟客不至的失望，通过回想月亮最圆、月色最好时与友人会面，更反衬了今日失望的深。中间八句为第二部分，大量引用《楚辞》中的典故，表现了对友人入骨的思念，也表现了对友人一种温情的体贴。最后两句为第三部分，写自己在焦急地询问友人的消息，企望着能与友人欢乐相会。这首诗用典故很多，切对人物心理变化写的非常细腻、深情。
“杳杳日西颓，漫漫长路迫。”这两句是化用刘向《九叹·远逝》：“日杳杳以西颓兮，路长远而窘迫。”是说落日西沉了，而行人还困于漫漫长途。“杳杳”、“漫漫”两个叠词虽是描状客体，却也传达出主体那种莫可如何的惆怅。起句从傍晚写起，那么读者不难想像整个白天如何。
“登楼为谁思？临江迟来客。”这两句自问自答，点明题意。下面转入回想：“与我别所期，期在三五夕。圆景早已满，佳人犹未适。”回想与友人分别时，约定在十五会面，现在十五早已过去，怎么还不来呢。“期在三五夕”，月亮最圆、月色最好时会面，那情景该多美。设想的美更反衬了今日失望的深，“早”、“犹”呼应，传出他深深失望之情。
上面可以说是写迟客不至的失望，下面八句写与友人分别以来的情怀。
“即事怨睽携，感物方凄戚。”“即事”、“感物”为互文，就是遇到事物皆有感触，比如心中的不如意、物候的变化等。这两句也就是说，别后以来时时事事都觉着不愉快。“孟夏非长夜，晦明如岁隔。”这里是化用《九章·抽思》：“望孟夏之短夜兮，何晦明之若岁。”是说初夏夜晚并不长，但在他看来好像一夜就是一年似的。上两句说别后无时不愁苦，这两句只写出夜晚的感受，是以少总多、举一斑而知全豹的笔法。
“瑶华未堪折，兰苕已屡摘。”“瑶华”、“兰苕”皆香花美草，古人常摘取它们赠给远方朋友以为问候，如《九歌·大司命》：“折疏麻兮瑶华，将以遗兮离居。”《九歌·山鬼》：“被石兰兮带杜衡，折芳馨兮遗所思。”这些语句跟这两句诗相似。“瑶花”，据说即麻花，孟夏时它还未开，而“兰苕”春天就已滋荣了，所以说：“瑶华未堪折，兰苕已屡摘。”不能折也好，多次摘也好，都说明他常常想给予朋友以美好的祝愿。
但是，“路阻莫赠问，云何慰离析？”意谓：道路阻隔，音问不通，怎么能安慰离居的友人呢？这几句不仅表现了对友人入骨的思念，还表现了对友人一种温情的体贴，虽然自己是愁苦煎迫，但还想通过赠问，让友人得到慰解。这是相怜相惜的纯真友情。
最后两句：“搔首访行人，引领冀良觌。”《诗经·静女》有“爱而不见，搔首踟蹰”的话。这两句说，他在焦急地询问友人的消息，企望着能与友人欢乐相会。这里的“搔首”、“引领”是两个细节，将他“望”的情态写得更逼真、更鲜明了。从结构上说，开始写“望”，中间写“想”，这里又是写“望”，是个回应，显得很是紧凑。而中间的“想”又是从失约推开，写到别后的思念，顺序井然。这都见出谢灵运作品精于结构的特色。
这首诗化用典故很多，细究起来，几乎每句都有出处，而以用《楚辞》的地方最多。《楚辞》多景物描写，多用比兴（尤其是兴），谢灵运的作品亦复如此，加之作者心情也常感悒郁，自然就会较多袭用《楚辞》语句了。但这首诗，并不给人饾饤生硬的感觉，正如方东树所言，他的用典“见似白道”（《昭昧詹言》卷五）。这也是他的高妙处。
