诗的开头先从孟郊《移居》诗说起，因为他自己也正在“移居”（由徐州到湖州）。移居显得如此清贫，于是他又很自然地联想起杜甫的“留得一钱看”这句自慰兼自嘲的话。下两句转入耳聋。杜甫的另两句诗：“此身飘泊苦西东，右臂偏枯左耳聋。”若只从字面上寻找，对得上号的仅是耳聋，可是，他引这两句杜诗，是想从整个精神上合拍，只有这样，典才用活。“君不见诗人借车无可载，留得一钱何足赖！晚年更似杜陵翁，右臂虽存耳先聩。”这些，都是浓得化不开的牢骚块垒。
下面便是正面入题，用亦庄亦谐的口气发表议论。他说：一般人总是那么提心吊胆，那么战战兢兢，我才不哩！“人将蚁动作牛斗，我觉风雷真一噫”，人家把蚂蚁之动看作牛斗，当成风雷，他听来不过是一声唉罢了。他之所以能这样，是因为他根本就不听，“闻尘扫尽根性空，不须更枕清流派。”患得患失之情，在他思想上已一扫而空，他已不必像古人那段“枕流洗耳”了。诗人这些话是有针对性的，因为自从他离开朝廷之后，多年来忧谗畏讥，不见不闻，反倒觉得洁净。
接着，他又深一层抒发感慨说：“大朴初散失浑沌，六凿相攘更胜坏。眼花乱坠酒生风，口业不停诗有债。”一个人若是能浑浑沌沌就好了，一有知识，便有忧患，所谓“人生识字忧患始”，知识愈多，必愈加敏感，这就更坏事了，纷纷扰扰，等于酒后生风，眼花缭乱，会惹下很多“口业”。这里，还同时提到“诗债”，很像是针对“乌台诗案”的谶语，但实际上诗人是不可能预知的。
再下面，他的感慨愈旋愈深，索性倾吐出内心的真情。他说：“君知五蕴皆是贼。”对事物的敏感于已有害，幸而他已耳聋，“人生一病今先差”，尽可不闻不问了。但是，他关注时政的心还在，一切不闻不问的努力还是会化为徒劳，所以“不见不闻还是碍”，诗人欲求超脱、终究不能超脱的心情至此和盘托出。
诗写到这里，意思已完全说清了。但为了让诗人自己和对方都轻松一下，他又强颜为笑，想用几句诙谐话遮盖住刚才所触及的衷曲。“今君疑我特佯聋，故作嘲诗穷险怪。须防额痒出三耳，莫放笔端风雨快。”意思是：你心疑我是装聋，所以写出这样险怪的诗来作调侃，可是，你须明白，你这种过分的聪明，会使你自己受到上天的戏弄，成了“三耳秀才”。
这首诗，恰好总结了诗人在“乌台诗案”之前一段时间内的思想情绪：他忧谗畏讥，却又过于“托大”，此时还是“我觉风雷真一噫”，到乌台诗案之时，只能“魂惊汤火命如鸡”（系于狱中所作）了。他经此打击，创巨痛深，所以在“诗案”以后，诗作的风格上以至手法上都有改变，由刘禹锡那样的喜好讽刺，转而为白居易式的旷达、陶渊明式的恬适——一句话，不再那么天真了。
天真，坦率，是诗人的本性，却又是他的苦难根源。
上片首先展现的是一派晚春景象，“满眼东风飞絮”六字，让人感受到了作者内心的烦乱，这就把惜别的主基调定了下来。随后直言在日暮的短亭中，友人的离去已近在眼前。“短亭春暮”一语而三义。既点明离别，又交代了离别的时间、地点。然后宕开一笔，写更为广阔的暮春景色；远远看去，落英片片，被无情的流水卷到远方，青草连云，一片凄迷之象。再遥望南浦，更加令人肠断。整个上片，柳絮、落花、芳草、流水、短亭、南浦等意象都充满了伤别伤怀的意味，离愁浓厚。
下片写告别的场景，就在渡口前，主人公为友人设下宴席，请来歌伎，可惜此时情绪烦乱，歌还没唱完，友人便频频道别，走向绿杨深处的舟船。天上下起了小雨，更增重了主人公内心的阴郁：若在寻常时日，细雨黄莺，或许是最美的景致，可今天不是，因为与友人分别的惆怅，已使主人公没有了丝毫的闲情逸致。结二句以递进手法加倍写离情。而“乱莺疏雨”与开篇“东风飞絮”相圆合，始终是恼人的景色，烦乱的心绪。
以景托情，是该词最明显的特点。词中描绘的景色，如果不是在送别的背景下，或许很令人赏心悦目，一旦加入了离情别绪，这些景致便都变得兴味索然，甚至起到了相反的作用。比如连云的碧草，青绿的杨柳，还有疏雨中鸣啭的莺声等。然而与满眼飞絮、落花流水的场景结合起来，让人感受到的，便都是离别时的愁肠了。全词刻画细致入微，情景交融，亦为送别佳作。
