首句“斯人清唱何人和”，以空灵夭矫之笔咏叹而起。句中用一“清”字，使此诗意境的清迥拔俗与文辞的清新秀朗一齐写出。全句亦赞亦叹，既盛赞沈下贤诗歌的格清调逸，举世无与比肩；又深慨其不为流俗所重，并世难觅同调。
沈下贤一生沉沦下僚，落拓不遇。其生平事迹，早就不为人知。当杜牧来到沈下贤家乡吴兴的时候，其旧日的遗迹已不复存留。“草径苔芜不可寻”，这位“吴兴才人”的旧居早已青苔遍地，杂草满径，淹没在一片荒凉之中了。生前既如此落寞，身后又如此凄清，这实在是才士最大的悲哀，也是社会对他们最大的冷落。“清唱”既无人和，遗迹又不可寻，诗人的凭吊悲慨之意，景仰同情之感，充分地表达出来。
三、四两句，就从“不可寻”进一步引发出“一夕小敷山下梦”来。旧居遗迹虽“草径苔芜不可寻”，但诗人的怀想追慕之情却悠悠不尽，难以抑止，于是便引出“梦寻”来：“一夕小敷山下梦，水如环佩月如襟。”诗人的梦魂竟在一天晚上来到了小敷山下，在梦境中浮现的，只有鸣声琤琮的一脉清流和洁白澄明的一弯素月。这梦境清寥高洁，极富象征色彩。“水如环佩”，是从声音上设喻，柳宗元《小石潭记》：“隔篁竹闻水声，如鸣佩环。”月下闻水之清音，可以想见其清莹澄澈。“月如襟”，是从颜色上设喻，足见月色的清明皎洁。这清流与明月，似乎是这位前辈才人修洁的衣饰，宛见其清寥的身影；又象是他那清丽文采和清迥诗境的外化，宛闻其高唱的清音孤韵；更象是他那高洁襟怀品格的象征，宛见其孤高寂寞的诗魂。“襟”，古代指衣的交领，引申为襟怀。杜牧《题池州弄水亭》诗云：“光洁疑可揽，欲以襟怀贮。”光洁的水色可揽以贮怀，如水的月光自然也可作为高洁襟怀的象征。所以，这“月如襟”，既是形况月色皎洁如襟，又是象征襟怀皎洁如月。这样地回环设喻，彼此相映，融比兴、象征为一体，在艺术上是一种创造。李贺的《苏小小墓》诗，借“草如茵，松如盖，风为裳，水为佩”的想象，画出了一个美丽深情的芳魂，杜牧的这句诗，则画出了一个高洁的诗魂。如果说前者更多地注重形象的描绘，那么后者则更多地侧重于意境与神韵，对象不同，笔意也就有别。
这是交织着深情仰慕和深沉悲慨的追思凭吊之作。它表现了沈下贤的生前寂寞、身后凄清的境遇，也表现了他的诗格与人格。但通篇不涉及沈下贤的生平行事，也不作任何具体的评赞，而是借助于咏叹、想象、幻梦和比兴象征，构成空灵蕴藉的诗境，通过这种境界，想象出沈下贤的高标逸韵。全篇集中笔墨反复渲染一个“清”字：从“清唱何人和”的寂寞到“草径苔芜”的凄清，到“水如环佩月如襟”的清寥梦境，一意贯串，笔无旁鹜。把避实就虚和集中渲染结合起来，显得虚而传神。
此词完整地描写闺中女子彻夜等待情人到来而终至绝望的情景。
“相见稀，相忆久，眉浅澹烟如柳。垂翠幕，结同心，待郎熏绣衾。”上片六句，首两句用赋法，运用简洁明净的语言，交代青年男女倍受离别之苦的折磨，直叙“相见稀，相忆久”，点明远人离去已久，由此引出闺中女子浅淡如柳的眉黛，显示其娴雅柔静的气质和孤寂凄凉的意绪。“眉浅”一句，写因相思相忆，无由与远人相见而懒画蛾眉，眉薄妆浅，其谁为容，将心情外化，以形写情。尽管如此，她仍然心怀希冀，下面“垂翠幕”三句，女子移步闺房，放下了翠幕，准备就寝，却又用锦带结着同心结，又用薰香薰了绣被。这几个动作，表现了女子的一片痴情，她在“待郎”归来。
“城上月，白如雪，蝉鬓美人愁绝。宫树暗，鹊桥横，玉签初报明。”下片六句，随着时间一分一秒地过去，情人终究没有出现，女子却是彻夜无眠。女子空对城头上的一轮冷月，内心更感悲楚。“蝉鬓美人愁绝”，简直是痛彻心扉，把一位深夜独坐的怨女形象，非常真切地呈现在读者面前。结末三句描写黎明光景，深受离别折磨的女子又熬过了这一个漫漫长夜。除“蝉鬓美人愁绝”一句为赋法外，“城上月”两句和“宫树暗”两句，都是女子所见，“玉签”一句，写所闻。正是在这“见闻”之中表现了女子的无眠和“愁绝”。作品运用了正面烘托和反面映衬的手法，将清夜的冷月、幽暗的宫树、玉签的报晓，皆透过清冷的景致渲染出凄苦的情感氛围；然而“结同心”、“鹊桥横”等痴情苦语，又很自然地流露出女子对爱情的渴望和期待，可是她的期待之情越是殷切，失落之苦便更见沉痛，给读者留下了深刻的感受。
开头三句，首先展开了一幅秋天雨后的荒园图。“律残无射”，点明时值九月，此时的荒园秋风萧瑟，秋雨无情，百花为之凋零，荒园杂草丛生。全词以此开端，既深曲委婉地透露了词人悲凉凄苦的情怀，又使人自然联想到风雨飘摇的政治形势像凛冽的秋风袭向词人的心头。这几句，不仅交代了花的生活环境，也为全词定下了凄清的基调。接下来，轻轻一转，“疏篱下”写初开菊花的鲜嫩可爱。这和“雨后荒园”的环境气氛形成了鲜明的对照。“此花能保”，除了流露出花不逢时尚能自保的欣慰外，更隐含着岁月无情的担忧。细细品味，作者正是借花写人，表达出在险恶的政治环境中洁身自保的追求和形势逼人的忧虑。接下来“盈把”二句，由菊花而想到一生爱菊的陶渊明和屈原，陶渊明、屈原生活的年代去词人已远，可是他们与词人所处的政治环境却有许多相似的地方。他们没有屈从于严酷形势的压力，而以各自不同的方式反抗险恶的现实，为后世留下了千古英名。上片最后三句忽又一收，由怀古自勉回到凄冷的现实之中，惜花以自惜，哀婉生不逢时。
下片由花写到人，词人首先哀叹岁月匆匆，少年书生已成白发衰翁。往事如烟，功名未就，自然引起对已逝岁月的追怀。以下几句便以无限怅惘的心情追怀畴昔，通过极朴实的语言，表达了词人难以言传的苦衷，使人觉得凄婉悲怆。“飒飒凉风吹汝急”包含着对世事变迁的慨叹、时不我待的哀婉、怜花惜人的深情。全词至此，菊花的高洁品性与词人的精神追求，菊花的零落憔悴与词人的身世之慨已完全融为一体。“谩临风、三嗅绕芳丛，歌还泣”，写得缠绵幽深。词人徘徊于花丛之中，顾花怀人，一种无可奈何的忧伤之情表露无遗。“歌还泣”更是悲不堪言，正是情动于心发之于外，长歌当哭，更觉余情不尽。
通观全篇，以花写人，借物言情，花与人浑然一体，无法辨认，也无须辨认。全词写得含蓄蕴藉，一往情深。