词为羁旅途中思念情人之词。全篇善于铺陈叙事，如数家常般把离别相思之深情表达得淋漓尽致，直抒胸臆，感情真挚。
词作从“梦觉”写起，说窗风吹息寒灯，夜雨频滴空阶，可知并非天亮觉醒，而是夜半酒醒。其间，于“灯”之上着一“寒”字，于“阶”之上着一“空”字，将当时所见、所闻之客观物景，染上了主人公主观情感色彩，体现了主人公凄凉孤寂之心理状态。而“那堪”、“又”，又及“频”，层层递进，又便得主人公当时的心境，倍觉凄凉孤寂。接着，主人公直接发出感叹：“嗟因循、久作天涯客”。这是造成凄凉孤寂心境的根源。因为久作天涯客，辜负了当时和佳人的山盟海誓，从前的欢会情景，在这个夜里一下子都变成了忧愁与凄戚。至此，主人公心中之情思，似乎已经吐尽。
词作第二片，由第一片之“忧戚”导入，说“愁极”，十分自然地转入对于往事的“追思”。所思佳人，由“饮散歌阕”句来看，可知是一位待宴歌妓。从“再三”、“几度”句中可以体会出来，两人之互相爱恋，已经有了相当长的时期，由此可见，主人公夜半酒醒时为什么这样的忧戚。
第三片由回忆过去的相欢相爱回到眼下“天长漏永”，通夜不眠的现实当中来。“无端自家疏隔”，悔恨当初不该出游，这疏隔乃自家造成，然而内心却甚感委曲。因此，主人公又设想两人相聚之时，他就要低垂的帏幕下，玉枕上，轻轻地向她详细述说他，一个人在此是如何地夜夜数着寒更，默默地思念着她。至此，主人公的情思活动已进入高潮，但作者的笔立刻煞住，就此结束全词。
从谋篇布局上看，第一、二片，花开两枝，分别述说现在与过去的情事；至第三片，既由过去回到现在，又从现在想到将来，设想将来如何回忆现在，使情感活动向前推进一层。全词三片，从不同角度、不同方位，多层次、多姿态地展现主人公的心理状态和情思活动，具有一定的立体感。
宋玉的《高唐赋》和《神女赋》是在内容上相互衔接的姊妹篇，两篇赋都是写楚王与巫山神女梦中相会的爱情故事，但两篇赋的神女形象差别很大。
《高唐赋》中的神女最引人注目的地方是她自由奔放、大胆追求爱情的举动，所谓“闻君游高唐，愿荐枕席”。这是一片赤裸裸的原始激情和欲望的自然流露，是未曾受到任何封建礼教和伦理道德束缚的人性的直接张扬。这种随意放任的性关系并非宋玉的凭空想像，而是原始初民爱情生活的真实反映，是对于原始时代“自由”婚姻的朦胧回忆。就是说，在原始社会的特定发展阶段上，确实存在着无限制的随意婚姻和自由放任的性关系。并且，原始社会结束后，这种状况还有延续。不要说更远，即使是到了一夫一妻制已经建立起来，配偶关系相对稳定的原始社会末期和奴隶制社会初期，受传统习俗的影响，性关系还是相当自由和放任的，正如恩格斯所指出的：“旧时性交关系的相对自由，绝没有随着对偶婚制或者甚至个体婚制的胜利而消失。”至于在某些特定的时期，如一些重大的节日，性关系更是随意而放任。古罗马的沙特恩节要举行群众性的盛宴和狂欢，同时“盛行性关系的自由”，沙特恩节因而也就成为纵情欢乐的代名词。中国古代也是如此，《周礼·地官·媒氏》：“仲春之月，令会男女，于是时也，奔者不禁……凡男女之阴讼，听之于胜国之社。”郑玄注：“阴讼，争中冓之事以触法者。”从“令会男女”、“奔者不禁”甚至有因婚媾而争讼的情况，说明当时的性关系也是相当自由的。《周礼》所记反映的大约是商周时代的事，是传统习俗的延续和发展，由此不难想像神话产生的原始时代性关系的更大自由和放任。从这个角度来看巫山神女“愿荐枕席”，主动寻求匹偶交欢的举动就很好理解了：既不是反常，也不是“淫惑”，而是她那个时代（即神话时代）的十分正常而普遍的行为。
巫山神女神话特征的另一个重要表现是她的神奇变化：“妾在巫山之阳，高丘之阻。旦为朝云，暮为行雨。朝朝暮暮，阳台之下。”巫山神女没有通过任何中间环节，即直接变为朝云和行雨，是非常神奇的。这种情况根本无法通过经验和理智去解释，而只能通过神话的逻辑——变形法则——去说明。在原始人看来，“在不同的生命领域之间绝没有特别的差异。没有什么东西具有一种限定不变的静止状态：由于一种突如其来的变形，一切事物都可以转化为一切事物。如果神话世界有什么典型特点和突出特征的话，如果它有什么支配它的法则的话，那就是这种变形的法则。”原始初民的想像正是由于轻而易举地越过决定事物性质的界限而显得丰富和大胆。
以上两个方面即追求爱情的方式和神奇变化，充分说明《高唐赋》中的神女是一个具有明显原始神话特征的神话式人物，一个地地道道的女神。
而《神女赋》中的神女完全是另外一副样子：这是一个服饰华美、容貌姣丽、举止端庄、神态娴静的女性。宋玉除了强调她的光彩照人的外貌之外，更强调她的内在的精神和气质，主要突出了两个方面：一是温柔和顺，安闲自得，骨法奇美，适于侍奉君上；一是贞谅清洁，意态高远，以礼自持，凛然难犯。可以看出，以上两个方面无论哪个方面都与原始神话中的女神格格不入，她完全属于另一个时代。《高唐赋》的巫山神女和《神女赋》不是一个形象。
关于《高唐赋》的主题思想，有学者认为高唐神女化为云雨是一种艺术想像，由于这种想像表现了男女交欢时那种像云一样飘忽，像雨一样空灵的感受，符合人们接受的心理基础，因而成为一种文学意象并对后代产生了重大影响。而这种艺术想像正是宋玉突发奇想的神来之笔，是宋玉对中国文学的重要贡献。这些听起来似乎有道理，实际上并不符合实际。
事实上，把男女交欢与云雨联系起来并非宋玉的发明。有学者以中外古代大量的事实证明了这种联系实乃出于一种古老的宗教观念，是交媾致雨宗教观念的反映。原始宗教认为人与自然是交相感应的，人的主观意念和行为可以影响客观事物的发展，巫术“相似律”原理认为，“仅仅通过模仿就实现任何他想做的事”，而男女交媾诱发降雨正是这种神秘的交感观念的反映。他们认为，行云降雨是天地阴阳交会的结果，所谓“天地相会，以降甘露”。（《老子》第32章）《周易·系辞下》：“天地氤氲，万物化醇;男女构精，万物化生。”而云雨则是使万物化生的最重要条件。原始初民的祈雨方式有多种多样，而交媾致雨的方式由于其自身的特点便成为他们比较常用和普遍的一种方式，有的民族还因此形成了有关的宗教仪式。
有了雨露滋润，草木得以茂盛，五谷得以丰收，因而由交媾致雨又进一步发展为可以促进丰收、富足乃至民族振兴和国家强盛。闻一多先生在研究《诗经》婚俗诗时曾指出：“初民根据其感应魔术原理，以为行夫妇之事，可以助五谷之蕃育，故嫁娶必于二月农事作始之时行之。”初民相信“如果没有人的两性的真正结合，树木花草的婚姻是不可能生长繁殖的”。弗雷泽在考察了中美洲、非洲、澳洲以及亚洲的原始民族之后得出结论：“他们仍然有意识地采用两性交媾的手段来确保大地丰产”，并相信与传说中的神灵交媾也可以达到这个目的。类似的观点在其他宗教文化学和人类文化学著作中也时有所见。
交媾致雨并促进丰收、富足和强盛的观念是特定宗教民俗背景下的产物，是多次发生过的“现实”，高唐神女与怀王交欢之后化为云雨的故事不过是它的神话反映而已，是宋玉对传统宗教和神话所做的比较忠实的记录。宋玉的高明之处在于他大胆地吸收民间神话，巧妙地运用它为自己的立意构思服务：借助神话所固有的观念内涵和文化意蕴来表现作品的主题思想。这就是说，《高唐赋》正是在这则神话所固有的文化观念意蕴的基础上的再创作。明确了《高唐赋》与高唐神女神话及其文化观念意蕴之间的关系，实际也就找到了认识作品的思想指向。
《高唐赋》由序和正文构成，实际写了三个内容：一、高唐神女神话及其所体现的交媾致雨的宗教观念。之所以在作品的开头先讲这样一个神话故事，就是以它的文化观念意蕴统摄全文。二、云雨之后山河更加宏伟壮丽，万物充满勃勃生机。这部分篇幅最长，是上述宗教神话的文化观念意蕴的形象表现。三、鼓励襄王往会神女，希望通过与神女交欢给国家和个人带来福祉。这部分是全文的结尾，表明往会神女的目的。这个目的与上述宗教神话的文化观念意蕴是完全一致的。
《高唐赋》的主题思想可以概括如下：根据传统的宗教神话观念，宋玉在赋文中鼓励襄王往会神女，与神女交欢，希望借此达到政治清明、民族振兴、国家富强以及个人身心强健、延年益寿的目的。同时，由衷赞美山河大地的宏伟壮丽和欣欣向荣的美好景象，赞美由神女所化的云雨给世界带来的生机和活力。可以看出，《高唐赋》的立意完全建立在传统的宗教神话观念基础上，是按照古老神话的文化观念意蕴展开铺写的，因此，全文都以交媾致雨并促进丰收、富足和强盛的观念为统摄。也正是因为如此，从文中对于山河大地和云雨的由衷赞美，依稀可以看到原始的自然崇拜观念的踪影。这样理解《高唐赋》的主题思想，使序和正文有机结合起来，从根本上避免了其他各种说法导致的“两回事”的缺欠，并可以从神话故事本身得到进一步的印证：《渚宫旧事》之三引《襄阳耆旧传》写怀王游高唐梦神女与之交欢，神女临别时说：“妾处之，尚莫可言之。今遇君之灵，幸妾之搴。将抚君苗裔，藩乎江汉之间。”原文可能有脱误，大致意思是：“蒙你不弃我的陋质，爱幸于我，我将保佑你的子孙使他们世世代代藩昌于江水和汉水之间。”神话故事本身就说明与神女交欢即可受到神女的保佑，使人口繁衍，民族兴旺。这对于理解《高唐赋》的主题思想很有启发。
这首词咏陈后主宫中事，属怀古之作。上片写宫中晓景：景阳钟声悠长，露凝金殿，轻风吹拂，琼花绽放，一派明丽的春色。
下片头三句写宫中晚景。“坠香千片”，是盛变衰的表现。后二句写那些漂亮的宫娥，陪着君王在后庭欢宴。这首词作者虽是客观地叙当时之事，然而也透露了他对陈后主沉湎酒色、不恤国事的谴责之意。
这是一首吟咏友人与其所恋者分别的词，就全词而论，由于是咏他人别情，真情实感不多。但此词用字却很精妙，诚如万树所言：“梦窗七宝楼台，拆下不成片段；然其用字准确处，严、确、可爱。”
“送客吴皋。正试霜夜冷，枫落长桥”。开篇明旨，点明“送客”：“长桥”，即吴江垂虹桥。“试霜”、“枫落”，点出时间是霜夜枫落的秋天。并借以表达送别时的凄清景色。“望天不尽；背城渐杳；离亭黯黯，恨水迢迢。”四句以对偶形式出现，浓墨刻画，水行相送，伤离惜别的情景。客船面向无有尽头的水天而去，向后一望，离城却越来越远。主客离别之处已隐约可见，意味着分袂在即。而一水迢迢，充满离恨，也象水天远去无尽。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢。念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡。”写水中、岸上所见影物，进一步描绘离情。“翠叶凋零，花老香消，情兼比兴。“残柳”是岸上之物，它枝叶黄落，愁烟笼罩，也好像在替人惜别。睹凋荷而伤年华，见残柳而添离恨，迟幕之嗟，离别之恨，于此交融，令人难以为怀。“念瘦腰”三句，是从“残柳”生发，感旧伤今，互相映衬，愈增离思。“沈郎”，用其瘦腰事以自喻。过去也曾小泊江边，傍柳系舟，但心情不同，以昔乐衬今苦，使离别黯然消魂之情状愈加突出。
上片以浓墨重彩刻画了秋日的惨淡景致，衬托出送客的悲愁，深得情景交融之妙。亦为下片写惜别奠定了基调。饯别席上，当地有一个姓赵的主簿命小妓唱清真词侑尊，其中可能有别的词。换头“仙人凤咽琼箫，怅断魂送远，《九辩》难招。”三句，用箫史、弄玉吹箫，其后夫妇成仙的旧事，喻倚箫唱清真词的小妓，歌声美妙，好似凤鸣一般。《九辩》传为宋玉所作。这里把这两个典故联系起来，意谓即使有象弄玉吹凤箫那样悲咽，作《九辩》的宋玉那样的才华情思，也无法招悲痛欲绝的送客断魂。这断魂，分成天上和地下两路随飞云、寒涛流驶而去。一方面小妓之歌，载着离恨，飞上云霄；另一方面，客人最终仍得要乘船而去。“素秋”指悲秋伤别之情，不可能因客人的离去而消失，只有一缕断魂，趁着寒涛败叶，一直跟客船远至天涯而已。结句“梦翠翘，怨鸿料过南谯”，更是神思缥缈。翠翘指所思女子，可能词人因“醉鬟留盼”而联想到所思念的情人。他梦想远方的情侣，但不能相见，所以这颗离心恐也会随过南楼的悲鸿而远去吧？此处是化用赵嘏“乡心正无限，一雁过南楼”的诗意。
这首词虚实、隐显、真幻互相结合。上片开头“送客吴皋，正试霜夜冷，枫落长桥。望天不尽，背城渐杳，离亭黯黯，恨水迢迢”，是实叙。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢”寄离愁于枯荷残柳，已是虚实结合，似是显而隐了。“念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡”是虚实结合，表现了灵魂深处隐微，复杂的情感。下片写僧窗惜别，是实，但别思飞扬，已成虚写。通篇读来，虽显隐晦，但亦回味无穷。