词人善于捕捉瞬间情感中的细微感受，将对恋人的爱怜抒发得淋漓尽致。吴文英早年在苏州结识某女子。近世词家据吴词作过许多分析，推断他在苏州有一妾，后被遣去。但将他关于苏州情事的词串连比照，可以确认那位女子并非与他朝夕相处之妾，应为一位民间歌妓。他们的爱情以悲剧告终。吴文英对她的情感是真挚深厚的，他在词作里常以极隐讳的笔法抒写无尽的哀怨。这首词是词人寓居苏州的后期、在其恋爱悲剧发生之后作的。充分抒发出作者的一腔忧怨之情。
词的起笔“暮檐凉薄”，点明环境和时间。暮色已沉，人在檐下，感到秋之凉意，一语即营造出寂寞凄凉的氛围。清风吹动庭竹，使主人公产生故人来访的幻觉。“疑”字将读者带入恍惚迷离的境界，有似梦非梦之感。此两句用李益“开门复动竹，疑是故人来”（《竹窗闻风》）诗句，“故人”即所钟情的那位女子。“邈”，渺远之意；给人一种遥不可及的距离感。
这些描写表现的均为非现实的梦幻般的情境。“渐夜久”表现由暮入夜的过渡。“闲引流萤”乃用唐代诗人杜牧《秋夕》“轻罗小扇扑流萤”句意，写出故人天真可爱的情态；借着微弱的萤光，从她的“素怀”暗里见到“纤白”。这几句词意较为模糊，作者有意以某些优美的细节片断暗示幽会时留下的难忘印象。
传说西王母的侍女董双成能吹云和之笙，词中的“双成”即以仙子借指故人。双成在梦中远去，凤笙之音渐渐消逝了。一切均是梦境，惊醒时已是“玉绳西落”。吴文英喜用生僻的典故，词语十分难解。“玉绳”乃玉衡的北二星，玉衡为纬书中所指北斗七星的第五星，是斗柄的部分。玉绳西落标志下半夜已过。
这时主人公才由外室进到内室。放下布帷，欲进内室，却又“倦入”，当是梦境历历触动了对往事的回忆，故“又惹旧愁”。不能忘记，在庭栏的角落还留有故人的粉汗香气。
对往事的思念，令词人抚今追昔倍加伤痛。词的过片以特殊的意象深刻地表达这种悲痛的情感。“银瓶”是古时汲水用的器具。“银瓶恨沉断索”援用白居易《井底引银瓶》诗“井底引银瓶，银瓶欲上丝绳绝”句意。汲水时丝绳意外地断绝，白诗以此比喻“似妾今朝与君别”，言中道分离，遗恨无穷。他们恋爱悲剧的发生，似乎早在预料之中：“梧桐未秋，露井先觉”，飘零摇落的命运是注定的了。“抱素影、明月空闲”，即叶梦得《虞美人》“宝扇重寻明月影，暗尘侵、上有乘鸾女”之意。团扇如月，扇面上绘有素女的小影，已积有灰尘。“抱”，持也；团扇曾经是她用来“闲引流萤”的，“明月空闲”意为它已闲着无人用了。这纪念物上以丹青绘的小影封尘已久，可是那秀眉却依稀动人。
词锋至此陡然一转。“翠冷红衰”，一派衰落凋残的景象。“西池”在吴文英关于苏州情事的词中多次出现，当为词人寓所阊门外西园之内的池。在这凋残衰谢的季节、清寂冷落的秋夜，怕有轻微的声响惊起西池里的睡鱼，西池的鱼跃又将搅扰静寂的秋夜和人的思绪。因为主人公正因西池的落花回味起故人留下的一个销魂印象：“记湘娥、绛绡暗解，褪花坠萼”。“湘娥”本为传说中的湘妃。近世词家考证，认为吴文英在苏州所恋者原籍湖湘，所以“湘娥”或“湘女”皆借指苏州故人。记得那次幽会时，她偷偷解下轻薄的绛色绡衣。词的结尾颇具新意，幸福美好的形象用以作为悲伤之词的结尾，同今昔的劳燕分飞恰恰形成鲜明对比，从而产生了回环往复悲喜交集的艺术效果。
吴文英是属于那种情感细腻丰富的人，最善于捕捉并表现瞬间的、形象鲜明的主观感受。在他的作品中，许多意象具有纤细的主观感受性质，又以晦涩的语句表现出来，其词意往往缥渺朦胧，恰似唐代李商隐的《无题》诗。这首词的整体使人如临梦境，比如故人团扇扑萤，令人难辨是梦幻还是往事；银瓶断索、梧叶早坠，未知其人是离是亡。在词的结构上虽也有时间关系的交代，但意群之间总有较大的跳跃或转折，而且往往不甚连属。如下阕的四个意群之间便缺乏应有的顺序联系，结尾则似有词意未尽之感。这正是梦窗词结构奇幻的特点。理解梦窗词较为困难，如果细续便会发现作者的表现方式是艺术化的，所表达的情感则是复杂、真挚和缠绵的。
此词上片以描述梦境为主。起句“我志在寥阔”，开门见山，直抒胸怀，表现了词人高远的志向和宽宏的气度，概括全词要旨。为有寥阔之志，自然有“梦登天”之举。“畴昔梦登天”句，借用了屈原《九章·惜诵》中“昔余梦登天兮，魂中道而无航”之意。他感到现实中难以施展他的才干，他要到广漠宇宙去寻找他的理想境界。“我志在寥阔，畴昔梦登天”两句，乃是全词思想的主干。“摩挲素月，人世俯仰已千年”。词人在梦幻中飞上青天，首先来到月宫，尽情地赏玩明月。他在这里抚摸着洁白的月亮，陶醉在神奇迷离的幻境之中，不知不觉人间已过了千年之久。
接着“有客骖鸾并凤，云遇春山赤壁，相约上高寒”数句，描写的是作者与高贤们同上天宫的梦境。由词序可知，这首词是为答谢赵昌父而作，自然应有回敬之词。赵昌父是江西玉山人，距铅山不远，是词人闲居瓢泉时的好友。他奉祠家居，不求仕进，饮酒作诗，气度不凡，世人以为有陶靖节之风。这里作者以“骖鸾并凤”来赞美他，意思是他德高道深，理应羽化登仙。这里的青山、赤壁系指李白、苏轼，因为李白墓在当涂之青山西北，苏轼曾游赤壁，写过《赤壁赋》。赵昌父驾着鸾凤霞举飞升，在彩云间与先贤李太白、苏东坡相遇，于是他们同作者共约到天宫去遨游。作者在这里把赵昌父、李白、苏轼誉为“三贤”。作者这样写，也有自谦的意思，下一句“我亦虱其间”就是把这层意思直接表达了出来，意思是：在您和先贤们高会的时候，我不过是滥竽充数地置身其间罢了。在现实生活中，词人感到在现实生活中很难找到志同道合的朋友，又不愿与那些投降派的官僚同流合污，所以只好到梦境中去会见他理想中的人物。在这里，作者把自己与朋友，古代圣贤置身于高寒广漠的天宇，用北斗当酒杯痛饮着天上的美酒，充分表达了其豪放的一面。
词的下片继续描写梦境。词人在梦幻中无忧无虑地畅游太空，内心充满激情，不禁小声歌唱起来。“神甚放，形则眠”二句，从字面意思看，是说身体虽然清静无为，好像在睡眠，但精神还是奔放旷达的。这是作者在闲居生活中积极用世的自白。他被迫再次闲居后，表面看来安静闲适，但他心中时刻不忘报国之志。“鸿鹄一再高举，天地睹方圆”，化用贾谊《惜誓》中“黄鹄之一举兮，知山川之纡曲，再举兮睹天地之圜方”。把自己比作搏击长空、一再高举的鸿鹄，以抒发自己的豪情壮志。
接着，词人从梦境中回到现实。词人在梦境里可以纵横驰骋，可是一旦梦觉，回到现实生活中，情形就完全不同了。这不禁使他感到怅惘，并产生了人世间不能尽如人意的事情为什么会有那么多的疑问。这里的“亏全”是以月亮的圆缺比喻人间的悲欢离合，主要说的是“亏”的方面。词人在这里以梦境与“梦觉”相对照，揭示了自己的远大抱负同社会现实的矛盾。在这发问中表现出对现实的不满，抒发人事难全的感慨，这发问也是一个有着雄才大略、满腹经纶的老将对于怀才不遇、报国无路提出的强烈抗议。词的结语“有美人可语，秋水隔婵娟”觉得来得有些突然。前面说的全是梦境以及梦觉后的惆怅，可是结语却一语宕开，表现出“美人娟娟隔秋水”（杜甫《寄韩谏议》）的惋惜之情。其实这是在前面几层意思的基础上生发出来的感想。这一句表面看来只是对他的好友吴子似的思念，实际上主要还是抒发“谁识稼轩心事”（《水龙吟·再题瓢泉》）的苦闷心情。
这首词在艺术特征上具有明显的浪漫主义特色。理想主义是浪漫主义在思想内容上的重要特征，而以梦幻的形式表现其理想则是浪漫主义传统的创作方法。辛弃疾成功地运用这一传统手法，使其崇高理想在这首词中得到完美的体现。它跌宕起伏，忽而天上，忽而人世，驰骋奔逸，狂放不羁，洋溢着豪迈的激情。它充满瑰丽丰富的想象，大胆惊人的夸张，“摩挲素月”“骖鸾并凤”“酌酒援北斗”“天地睹方圆”等名句，都放射出五光十色的美丽光辉，显现出光彩夺目的浪漫主义色彩。
这首诗展示了楚地的萧瑟秋景和诗人的旅途感伤。首二句交代了他到江、汉一带任职，才首次看到荆山，而感叹于它的广袤、绵远。奉义即慕义，对巴陵王表示敬慕，这是一种谦逊的说法。楚塞，指荆山，因其为古代楚国郢都的北边屏障，故称。这两句开篇记游，点明到荆山的因由，从而引出下文，笔法干净利落。
“南关”以下六句，全是写景，切题“望”字。“南关”指荆山南端的关隘。“桐柏”，山名，界于信阳以西的河南湖北两省之间。“西岳”，言荆山西端的峰岭。“鲁阳”，关名，在今河南省鲁山县西南。这二句说，荆山的南关要绕到桐柏山，其西端的峰岭将伸出到鲁阳关。这里紧接着上文“楚塞长”，加以夸张形容，极力写出荆山伸展的地域之遥远。其实，荆山距桐柏山和鲁阳关都很远，并不连接。诗人这样写，是以一种宏观的眼光，总揽荆山大的形势，也是为了表示旅途的漫长，从而创设一个与下文所抒发的深广愁思相适应的空间境界。从艺术效果来看，也使诗的画面气象显得壮阔。江淹写景，时以“警遒”取胜，和谢朓有类似之处。这两句，便使人感到有一种雄浑的气势，笼罩全诗。“寒郊”以下四句，展现出一幅荒凉清旷的深秋景色：郊野一片荒寒，木叶尽脱，见不到什么阴影；悬在空中的一轮秋日，发出的光辉也是惨淡清冷。这两句绘光设色，语言精练，表现出诗人对于深秋独特的感受和印象，令人感到一股凛冽寒气从纸上扑面而来。“桡”，通“挠”，屈曲。秋风掠过，重重密林中的树木竟然被吹刮得弯曲、俯伏，可以感到它们在挣扎、呻吟，由此可见风势之猛烈。“风”上着一“悲”字，更给秋风涂染上浓烈的主观感情色彩，也令人竦然如闻秋风凄厉肃杀之声。“云霞”句，写江景，表现河水暴涨。在深秋，河流一般是不会涨水的，可是沮漳二水汇流，却往往洪水迸发。诗人目睹其景，如实描绘。深秋洪水滔滔，已使人惊警异常，再加上云霞照映，更显出水势浩大，波涛惨白、浑黄。一个“肃”字传达出其内心的强烈感受。这四句是全篇最精采之处。前两句写静景，后两句写动态，动静相生，有声有色。“寒”、“悬”、“清”、“桡”、“悲”、“重”、“肃”、“涨”这一连串动词和形容词，都下得生动、精警、传神，见出诗人写景状物、锤炼语言的功力。陈祚明评江淹诗长于“刻画”，“苍秀之句，颇亦邃诣”（《采菽堂古诗选》卷二十四），信然。
“岁晏”以下六句，集中抒写由深秋肃杀之气引出的悲愁之情。诗人先以“岁晏”二字总束上四句所写时节景物，并带起下面的抒情，章法严谨。“岁晏君如何”句中的“君”，是作者自叹自问，意谓：时至深秋，一年将尽，我究竟打算怎么样呢？“零泪染衣裳”是自答。一问一答，婉转地传达出内心悲愁。古代迁客骚人逢秋生悲，本是常事。但江淹如此悲不自胜，泪下之多，以至于衣湿如染，那就不是一句寻常的“羁旅之愁”可以了得的了。早些时候，他在建平王刘景素幕下，曾被人借端诬陷入狱。后来他在狱中写了《诣建平王上书》，血泪交迸，自陈冤屈，这才得释。陷身囹圄之冤，加上沉沦下僚的仕途失意，这一切郁积于心中的悲怨，此刻都因眼前的秋景而激发出来了。所以“零泪”一语，实在包含无限，沉痛莫比。“玉柱”以下四句，又借酒乐而进一步抒写这番沉痛之情。柱，瑟的安弦部件，这里代指瑟；尊，酒器;“金”、“玉”皆形容其华贵。诗人此时或许正在荆山下某处的宴席上吧。玉柱金尊，这宴席亦不可谓不盛矣。但诗人心绪迷茫，使这一切豪华都成了徒然之设，琴瑟被弃置一旁，蒙上了夜晚的露水，连杯中美酒，也含着严霜，令人纵然不饮也生出凛然寒意。空、坐二字同义，都是“徒然”的意思。最后两句，又写在寒夜寂静中，忽然有人奏起了描写行役途中艰难景况的《苦寒行》乐曲，这曲悲歌尚未了，又有人唱起了《艳歌行》中的“翩翩堂前燕，冬藏夏来见。兄弟两三人，流宕在他县……”古语云：“一之为甚，其可再乎”。而今这愁悲之音却“一”之“再”之，真教人情何以堪。全诗就在这感伤的音乐声中缓缓拉上帷幕，情调悲恻哀婉，使读者为之低回不已，黯然神伤。陈祚明评云：“末六句词气萧瑟”。（《采菽堂古诗选》卷二四）足见这后六句抒情，也回荡着悲凉秋气，整首诗是情景融一的。
这首行旅诗的章法结构，仍大致沿袭谢灵运山水诗记游——写景——抒情——悟理的模式，层次分明，只是已经去掉了玄理的尾巴。诗中用了大量的对句，其风气也始于谢灵运，但遣词造句已不像灵运那样巉削、藻饰，而是显得比较清秀自然。诗押“阳江”韵，音调清越明亮，也有助于悲伤感情的抒发。诗人善于抒写悲愁的特点，在这首早期作品中，已经初步显示了出来。