《沈园二首》乃陆游触景生情之作，此时距沈园邂逅唐氏已四十余年，但缱绻之情丝毫未减，反而随岁月之增而加深。
本诗是组诗中的第一首，回忆沈园相逢之事，悲伤之情充溢楮墨之间。
“城上斜阳”，不仅点明傍晚的时间，而且渲染出一种悲凉氛围，作为全诗的背景。斜阳惨淡，给沈园也涂抹上一层悲凉的感情色彩。于此视觉形象之外，又配以“画角哀”的听觉形象，更增悲哀之感。“画角”是一种彩绘的管乐器，古时军中用以警昏晓，其声高亢凄厉。此“哀”字更是诗人悲哀之情外射所致，是当时心境的反映。这一句造成了有声有色的悲境，作为沈园的陪衬。
次句即引出处于悲哀氛围中的“沈园”。诗人于光宗绍熙三年（1192年）六十八岁时所写的《禹迹寺南有沈氏小园序》曰：“禹迹寺南有沈氏小园，四十年前（按：实为三十八年）尝题小词壁间，偶复一到，园已三易主，读之怅然。”诗中并有“坏壁醉题尘漠漠”之句。那时沈园已有很大变化；而现在又过七年，更是面目全非，不仅“三易主”，且池台景物也不复可认。诗人对沈园具有特殊的感情，这是他与唐氏离异后唯一相见之处，也是永诀之所。这里留下了他刹那间的欢喜与永久的悲，《钗头凤·红酥手》这首摧人肝肺之词也题于此。他多么渴望旧事重现，尽管那是悲剧，但毕竟可一睹唐氏芳姿。这当然是幻想，不得已而求其次，他又希望沈园此时的一池一台仍保持当年与唐氏相遇时的情景，以便旧梦重温，借以自慰。但现实太残酷了，今日不仅心上人早已作古，连景物也非复旧观。诗人此刻心境之寥落，可以想见。
但是诗人并不就此作罢，他仍竭力寻找可以引起回忆的景物，于是看到了“桥下春波绿”一如往日，感到似见故人。只是此景引起的不是喜悦而是“伤心”的回忆：“曾是惊鸿照影来”。四十四年前，唐氏恰如曹植《洛神赋》中所描写的“翩若惊鸿”的仙子，飘然降临于春波之上。她是那么婉娈温柔，又是那么凄楚欲绝。离异之后的不期而遇所引起的只是无限“伤心”。诗人赋《钗头凤》，抒写出“东风恶，欢情薄”的愤懑，“泪痕红浥鲛绡透”的悲哀，“错！错！错！”的悔恨。唐氏和词亦发出“世情薄，人情恶”的控诉，“今非昨，病魂常恨千秋索”的哀怨。虽然已过了四十余春秋，而诗人“一怀愁绪”，绵绵不绝，但“玉骨久成泉下土”（《十二月二日夜梦游沈氏园亭》），一切早已无可挽回，那照影惊鸿已一去不复返了。然而只要此心不死，此“影”将永在心中。
相传为李白所作《菩萨蛮》写行人归意云：“何处是归程，长亭更短亭。”本词起首即由此借来。“短长亭”，短亭、长亭，为古时设在大路边供行人休歇的亭舍。庾信《哀江南赋》：“十里五里，长亭短亭。”谓十里一长亭，五里一短亭。古诗词中“长短亭”的意象历来是与羁旅漂泊之意连在一起的，本词中作者又进而在前面加了“南北”二字，使这长长的“行路”更显得漫漫不尽令人生愁了，因此作者谓之“无情”。路程本身距离的长与短，实为人的感觉，谓其“无情”更是人的情感的投射，所以这“行路无情”实在是“人有情”的表现，以“无情”衬“有情”更显出其“情”的强烈与深刻。接下来作品又从时间长久的角度来进一步写这“年去年来”的羁旅之苦。作者在另一首《南乡子》中写道：“游子绕天涯，才离蛮烟又塞沙。岁岁年年寒食里，无家。”这几句可谓这年复一年的“鞍马”行旅生活的注脚。令作者不堪的还不仅是这没有休止的漂泊之苦，更有一种老大无成而生命虚耗的憾恨，一语“何成”，已见词人憾恨之深；几许“雪茎”，更衬出其悲愁之重。长路漫漫，归期遥遥，匆匆行旅间，鬓丝已染霜雪而事业却无所成——游子漂泊的愁苦、憾恨与困惑就这样一层层地被推向了极致，弥漫于词中。
下片着重描写游子漂泊中孤清之怀。首二句述其寒夜读书的情景。宋黄庭坚《寄黄几复》诗“桃李春风一杯酒，江湖夜雨十年灯”句似为词人所本，不过词中所写当为作者生活实情的描述。其中“灯”的意象是耐人寻味的。它照明的不仅是羁旅中的孤舍，实际上更有主人公那颗孤寂的心。在漫漫旅途上，也只有“书”能给他以慰藉，让他得以超脱那难忍的孤独和愁苦。有了这“一檠灯”，整个凄寒的词境也顿然增添了几分暖意。檠，灯架，烛台，这里用作量词。同时，这灯下夜读的情节也向人们展示了主人公清高雅逸的襟怀，下旬中的“窗外几竿君子竹”即是这种襟怀的象征。“凄清”一词很准确地道出了竹子那身处孤寒之境却不失清雅风韵的品质。古人称松、竹、梅、兰为君子四友，故而作者在这里直接称竹为“君子竹”，词人在此直道“君子竹”，其深意便在于表达对不为时困而凛然有节的古君子之风的仰慕与追求。煞尾处“时作西风散雨声”又从听觉感受上来写竹：西风飒飒，竹叶簌簌，好似风吹雨散一般。显然，这字里行间透露出的是“君子竹”那潇洒无畏的风神，传达出的是词人不惧孤寒不夺雅志的精神。竹声“时作”，余音不绝，语虽尽而意未穷。
与唐宋词中某些抒写羁旅情怀之作的明显区别是，词人没有陷于孤独悲戚的情感中而不能自拔，上片言漂泊之苦，作者极尽渲染之能事，但这只是一个铺垫，至下片则一“灯”擎而愁云散，述读书以明志，赋翠竹以寄情，表现了一种积极向上的人生观，可谓“哀而不伤”者也，正如王鹏运评刘秉忠词所云:“雄廓而不失之伧楚”（《藏春乐府跋》）。