这是诗人登沧浪亭怀念朋友之作。一开始就出现了诗人孤独寂寞的形象。他在园中独步觉得无聊，正是因为友人离去产生了一种若有所失的空虚之感。继而登高四望，则属于寻觅怅望，自我排遣。由于心境寂寥，望中的景色也偏于清冷。霜林自红，而说秋色入林，在拟人化的同时，着重强调了秋色已深。竹色至秋依然青翠，而日光穿过其间，更显得玲珑。林红竹翠，本来正宜会集朋友把酒吟诗，但酒友离散，如同秋风中的燕子；诗社亦已凋零，正像霜后梧桐。颈联两句写景，比兴意味很重，零落的秋景中带有人事象征，因而自然地过渡到末联，引起诗人惋惜聚散匆匆，慨叹无人伴其醉吟。
诗题为“怀贯之”，篇中并没有出现“怀”的字样，但从诗人长吟远慕的情绪和行动中，却表现出对友人的强烈、深沉的怀念。诗中友人虽未出面，而处处让人感到他的存在，时时牵绕着诗人的感情和思绪。那危台，那林木，那翠竹，都曾经是作者和友人登览、吟咏的对象，其间都如同留有友人的一点什么，却又无可寻觅，反而触景兴慨。这样从诗人怅惘的状态和表现中，便把萦绕在心头难以排遣的怀念之情表现得非常深入切至。
怀念人的诗，格调上一般以低回婉转容易取得成功，但此诗气格却颇显高远。开头独步无聊、危台四望，就有一种超迈迥拔之气。所写的红叶、秋桐等秋景，也是以清幽萧疏的基调，反映着人的情绪。诗中说友人是“暂来径往”，从字面上来看，他离别的当儿也没有那种依依之情。诗人的怀念属于更深沉、更内在的一种类型。而这，在艺术上更难于表现一些。
此词为除夕感怀之作。上片感叹年华消逝，自己却经常羁旅在外，无法归家；下片感叹自己之贫困潦倒，并作贫富对比。词人悲今悼昔，抒发了穷愁潦倒，寂寞失意的孤苦之情。全词采用自诉的形式，既有景物形象描写，又有议论感情倾诉，显得情深意真，富有感染力。词作纯用白描，了无彩饰，直抒胸臆，感时伤老，人生如寄的悲哀渗透于字里行间。
“自唱新词送岁华，鬓丝添得老生涯”一韵，下笔点题，除夕之夜，本该全家团聚，共同欢乐守岁，可是词人却独自一人吟唱新词，来送别旧岁，新春佳节没有带来喜悦与快得，只不过在身老江湖的生涯中又多几丝白发，多了几分老态。何等悲凉，何其酸楚。开头二句语言极概括，内涵极丰富。一开篇词人通过听觉、视觉，仿佛听到了哀婉的乐声，看到了新词中的悲苦情调，真是先夺人，一下子带入了词中的境界。紧接词人又由声及人，展示了除夕之夜词人的落寞形象，进而透过形貌窥视到了词人的心态。古人有除夕守岁迎新年的习惯。词人既不说守岁，也不说迎新，而说“送岁华”，送走的不是旧岁，而是词人的年华，这是老人才有的珍惜生活又无可奈何的心绪。于是才只好用“自唱新词”的特殊方式来宣泄韶华逝去又无法挽留的苦衷。“自”字、“新”字，将寻找慰藉、解脱时的寂寞烦恼和难耐凄凉表现得淋漓尽致。“生涯”前冠以“老”字、“添”字，既是实情又是务虚，渲染精神上的恐慌、忧伤。送旧迎新之际，自己的生涯中一无所“添”，“添”的只有白发、只有衰老。深刻地写出词人一生的浪迹潦倒，而新的一年又将有何遭际，不堪想象，用语何其凝练，又何其悲苦。“十年旧梦无寻处，几度新春不在家”一韵承“天涯”而回首往事。“十年旧梦”指的是苏州十年的客寓生活。据夏承焘《吴梦窗系年》证：梦窗从理宗绍定五年（1232年），三十三岁始，在苏州为仓台幕僚，有“十载寄吴苑”（《惜秋华》）之语，在吴共居十年之久。这十年正是词人部华正茂之年，但生活得并不理想，幕府生活大多是陪同僚们游山玩水，迎来送往，酒席宴饮，吟诗填词，流连声色之事，如此虚度年华，无所作为的十年，词人用“旧梦”喻之，过眼烟云，无处可寻，也不想去寻。往事不堪回首，只有“鬓丝添得老生涯”。如《木兰花慢·送翁五峰游江陵》词说：“叹路转羊肠，人营燕垒，霜满蓬簪”。《喜迁莺·福山萧寺岁除》词说：“谁念行人，愁先芳草，轻送年华如羽”。另首《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词又说：“冬分人别。渡倦客晚潮，伤头俱雪。……几处路穷车绝。……儿女相思，年华轻送”。《八声甘州·陪庾幕诸公游灵岩》则叹“问苍波无语，华发奈山青”。《夜合花·自鹤江入京泊葑门外有感》词：“十年一梦凄凉。”《唐多令·惜别》词：“年事梦中休。花空烟水流。燕辞归、客尚淹留。”上述诸词都可作为“十年旧梦无寻处”的注脚。离家羁旅他乡，本希有所作为，现在身老江湖，落拓无成，自然更加思念家庭。词人祖籍在四明（今浙江宁波），
而四明行迹无考：其平生游处，题咏大多在苏、杭二州。癸卯冬天词人是暂时到杭州（见《满江红·甲辰岁盘门外寓居过重午》和《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》，家眷并不在身边。因此发出“几度新春不在家”的感伤。词的上片，紧扣“除夕”词题，自抒韶华逝去，事业无成，骨肉分离的凄凉之苦。虽用自述方式却不觉呆板，词人力图用形象展现情思。如“自唱”、“鬓丝”、“旧梦”、“新春”等词语，都能引发丰富的联想，补充生动的艺术形象，加深理解词人孤独一人，在除夕之夜的百无聊赖的烦恼心绪。短短四句词，词人的潦倒和衰老的形貌情态，跃然纸上。
“衣懒换，酒难赊，可怜此夕看梅花”一韵，写现实生活。旧时除夕之夜，大人小孩都要换上新衣，祭祖，吃团圆饭。而词人一人过年，没有一丝情趣，“衣懒换”表现词人颓唐、疏懒神态。孤独一人的文人，离不开酒来解忧，曹操《短歌行》中说：“对酒当歌，人生几何？譬如朝露，去日苦多。慨当以慷，忧思难忘，何以解忧？唯有杜康。”而词人此时却无酒，“难赊”二字，将词人的贫穷尴尬状态渲染殆尽，也将词人无以解忧的烦恼和盘托出。这表明词人到了杭州以后，并未遇到好的机会，生活依然贫穷不堪，正如《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词中形容：“几处路穷车绝”。但正在情绪低落无以慰藉之时，眼前忽然出现了“梅花”这一美丽的意象，这是神来之笔。梅花历来是人格、操身的象征，为文人墨客所喜爱歌咏的对象。“此夕”，与“除夕”词题相扣，同时强调在这特殊的夜晚，特殊的心绪，梅花闪现在眼前，与词人为伴，为知己，令词人心头为之一振，精神上得到莫大安慰，词人从这一意象上似乎发现了自身的价值。虽然终身以清客身份往还于权贵之间，本有机会显达，但却“晚年困踬以死”，他词中形容自己“白发缘愁”、“路穷车绝”以及此词中的“酒难赊”等句，应是近实之语。其根源正如夏承焘所分析的：“梦窗交游，嗣荣王、吴潜、贾似道、史宅之诸人，皆一时显贵，与吴潜、宅之，投契尤深，而竟潦倒终身。今读其投献贵人诸词，但有酬酢而罕干求，在南宋江湖游士中，殆迹能狷介自好者耶。”（见《吴梦窗系年》）这里“可怜此夕看梅花”一句，激发了词人面对人生的积极态度，全词也由此振起。“可怜”二字微妙，空际转身，由实就虚，梅花的出现为全词增添了亮色。“隔年昨夜青灯在，无限妆楼尽醉哗”一韵，用室外的热闹衬托室内的孤寂。“隔年昨夜”限定了时间，新词从除夕之夜构思动笔，写成已是新年开始了，一夜之隔，也是跨了年度。“青灯”，写室内青灯荧荧，词人孤身一人送别旧岁，又迎来了新年的寂寞凄清。而室外，家家户户，无数妆楼，灯火辉煌，盛筵酣醉，笑语欢哗。这“无限”、“尽”字，衬出梅花触发的一点生趣，终究让词人承受不住这入眼之状，入耳之声的刺激，撩拨，于是词人的情绪起而复落。而这“无限妆楼尽醉哗”的场面，又引发词人对往昔的联想、回忆，令词境由此加宽，词旨由此而加深，这室内室外同时落笔，热闹冷寂，双层对照，令此词言有尽而意无穷。集中类似写法还有，如《祝英台近·除夜立春》上片写：“有人添烛窗，不眠侵晓，笑声转、新年莺语。”下片则写：“可怜千点吴霜，寒销不尽，又相对、落梅如雨。”用他人除夜之欢乐与自己除夜之悲哀相对照，艺术效果极佳。词的下片，前三句重点描绘词人自己的形象，词境十分鲜明，歇拍用对照手法，令词的意境，词人的创作思想更加突出、升华。
这首词采取自述的方式，紧扣题目，纵横交错。送岁华，老生涯，新春，此夕，昨夜，从纵的方面落笔，脉络明晰。鬓丝，衣酒，梅花，青灯，妆楼，从横的方面铺开，层次井然。“十年旧梦”，将纵的时间加深；妆楼醉哗，又将横的场面拓宽。另以“自唱”开篇，以妆楼醉哗收尾，互相对照，以强大的反差，将词人的叹老嗟贫之慨表现更为突出，中间插入梅花的特定意象，又使词人的形象增加亮色。衬出词人思想的多侧面，艺术手法的丰富多彩。
这首诗用第一人称的口吻，来叙写爱情的欢悦和失恋的痛苦，运用铺彩摛文的手法来刻画女主人公丰富的感情活动。全诗可分为三个层次。首先是追忆初识的光景；然后是回忆热恋时的情景；最后是抒写被弃的景况。
在描写热恋情景时，诗中一连用了十一对问答句子，显露了热恋中人心灵的激情颤动，和他们对幸福的热烈追求。吟哦之下，仿佛看到他们一次次互赠信物，以表“殷勤”之意，听到他们频频指物为誓，以示“拳拳”之心。在抒写失恋痛苦时，诗中一连用了四个“与我期何所”，仿佛看到女主人公一次又一次焦灼地等待情人前来赴约，一次又一次经受着失望的折磨。诗人成功地采用排比铺陈的笔法来加强感情的冲击力。
诗题“定情”，有镇定其情的意思，正如陶渊明的《闲情赋》是闲止其情的意思。此诗在技巧上大多用直叙法，唯中段在写男女之情时，反复比喻，十分突出。尤其诗中提到的汉代妇女的饰物更是保存之珍贵的资料，如：从“绾臂双金环”句中得知汉代妇女有在手臂上戴金环的装饰；“约指”就是指环，除了金、玉之外也可以用银制成；妇女又有耳上戴明珠珰，肘后结繁香囊的习惯；至於“跳脱”就是臂钏，俗名镯子；罗织的缨带上还悬垂着美玉；还有金箔的发簪；玳瑁的钗；至於妇女的服装上有纨素做的三绦裙，就是装饰着三条花边的裙子；又有白绢做的夹层“中衣”，是近身的衣服，穿着小衣之外，大衣之内。
《文选·洛神赋注》引繁钦《定情诗》曰：“何以消滞忧？足下双远游”两句，不见于今本《定情诗》中，可见《定情诗》中尚有脱文。