上片用刘表、王粲事，抒写怀才不遇的郁闷。
“鸡鸣风雨潇潇，侧身天地无刘表。”起句突兀，化用《郑风·风雨》“风雨潇潇，鸡鸣胶胶”之句，“风雨”便象征乱世，“鸡鸣”便象征君子不改其度。这一句是把握词旨趣的关键，没有这一句，就可能把词理解成悲秋思乡，有了这一句，就知道词人表达的是英才思明主的“择木之意”。汉末初平三年，董卓部将李傕、郭汜在长安作乱，大肆烧杀劫掠，百姓遭殃。刘表为荆州刺史，荆州没有战乱，较为安宁，所以很多人到那里避乱，王粲因为跟刘表是同乡，两家有世交，故此去投靠他。所以这里不是一般意义地赞美刘表，而是以王粲自比的延伸。此句重笔描绘出一幅寒冷阴暗、风雨交加、鸡声四起的背景，渲染了一个风雨如晦，看不到曙光的环境，暗示元末社会风雨飘摇，动荡不安。词人感叹天地之大，竟无像刘表那样的人可以依附，流露了他的失路之悲。
“啼鹃迸泪，落花飘恨，断魂飞绕。”杜鹃，又叫杜宇、子规、伯劳、鹈鴂，自从屈原把它写进《离骚》，它就与古典诗词结下不解之缘。它既被用来表现或烘托思归之情，又用作“落花时节的标志”，或者是时序更换的标志。“啼鹃迸泪”和“落花飘恨”用拟人的手法，把词人沉痛悲怨之心披露无遗，杜鹃的啼鸣又隐含了无限的乡愁，引发了下片的怀乡之情。由于连“依附刘表”亦不可能，便感到魂断无依。词人侧身于天地之间， 骋目四望而无栖息托身之地， 其内心之痛苦有如杜鹃啼血。此句不是词人一般意义上对于生命的惋惜，而是他基于事业功名的执着追求。自古仁人志士，总伴有岁时惊心、时序迁流的紧迫感，在看似伤感的表层下掩盖着积极进取的人生动机。
“月暗云霄，星沉烟水，角声清袅。”“月暗”、“星沉”进一步渲染拂晓前天色的阴沉压抑，画角之声也是那样凄凉哀厉，令人生悲。在这里，我们可以强烈地感受到他对时光的执着与敏感。
“问登楼王粲，镜中白发，今宵又添多少。”以王粲自比在前面已提到，而“登楼王粲”是以“登楼”为具体语境，这意味着词人并不是在一般意义上自比王粲，而是有着特定的负载信息。滞留异地、有家难归的思乡之情，施展才华、拯世济物的用世之心，以及日月逾迈、志不获骋的焦虑沉淀在刘基的内心深处，反复出现在其词中，揭示了词人复杂的心理。
下片抒写乡愁，紧承登楼。
“极目乡关何处？渺青山、髻螺低小。”词人极目远眺，不见家乡，只见如髻螺般的远山，横于天边，使人惆怅。那远山挡住了自己梦回家乡的道路，眼望不到，梦魂难飘，此恨怎消？词人把其为朝廷命运担忧，为个人前途而苦苦思索的郁志之弗舒，付之于这句话。
“几回好梦，随风归去，被渠遮了。”以责怨之笔写青山遮梦，意境奇警，更觉深哀。
“宝瑟弦僵，玉笙指冷，冥鸿天杪。”词人万般无奈之下，只有借音乐以表哀思，谁想弦僵指冷，难以成调，最后只能目送飞鸿消失在天边，遥寄乡情。至正十三年，刘基建议捕斩方国珍，上官非但不听，反将其罢黜浙东元帅府都事，羁管绍兴，于是词人发出“千古钟期今已矣，空惨怆，对瑶琴”的深深感叹。同时又是暗用嵇康《赠兄秀才入军》诗“目送归鸿，手挥五弦”（其十四）所表达的理想人格之意及知音不在的感慨之意。
“但侵阶莎草，满庭绿树，不知昏晓。”收束全词，没阶的莎草和蔽日的庭树，使人难辨晨昏，这既是写景，也是世事昏暗，自感前途渺茫的心理写照。照应了“鸡鸣风雨潇潇”，在情感上造成回环往复，增加一唱三叹的摇曳之美。而且，“不知昏晓”实又暗喻元末动荡不安的社会现实。刘基一向以王佐之才自命，意欲澄清天下，礼义治国，然而天下扰扰，何去何从呢？这是摆在词人以及当时所有士人面前的一个难题，此词正是他此时矛盾、困惑心情的写照。
全词以啼鹃、落花、断魂等意象的迭加与组合，托物以寄兴，将忧愤、哀怨、惆怅、彷徨，融于一体，既有思乡之情，写意空灵，造语典雅，用典自然贴切，含而不露放之风。既有思乡之情，又有失路之悲，节奏强烈快捷，如急风暴雨，颇有豪放之风。
在山边幽静的山谷和水边的村落里，疏疏落落的梅花曾使得过客行人伤心断肠。尤其憎恨东风不解风情，更把烟雨吹拂地使黄昏更暗淡。
这首诗描写了开在山野村头的梅花，虽然地处偏远，梅花一样能给人带来含蓄的美，并给人带来情绪上的触动。
这笔墨梅更是孑孓独立，清高脱俗，隐忍着寂寞，在孤独中悄然地绽放着，也与作者落寞又清高的心绪产生共鸣。
词的上片以问月起句。以“桂影”代月，以“秋光”衬托“桂影”，又以“苍苍”形容秋光，一片高洁苍凉之气，横空而降。古诗词以“问月”起笔，以苏轼为例，就有其《水调歌头》“明月几时有？把酒问清天”的千古绝唱。该词问月，虽化用苏词，却亦有新意。他的问月，点明了作词的时间：深秋的月明之夜，（当年苏轼游赤壁也恰是秋凉之夜）。他问：“苍苍桂影，其中何物”，其实答案已经巧寓其中：“桂影“之中，桂影而已。”所以，他的问月，不是在于探求，而是在于借问月点明作词的时间：秋季的月明之夜。这也正是东坡游览赤壁的时间。随后，作者笔锋一转，由月及人，此情此景，与当年一叶扁舟夜游赤壁的苏东坡极度相似。
“叩枻长歌，嫦娥欲下，万里挥冰雪”皆是对苏轼《赤壁赋》语意的隐括，虽只寥寥数语，但当年苏轼夜游赤壁的情景却尽观读者眼前，真是于平淡处见功力。“京尘千丈，可形容此人杰？”虽是问句，却表达了词作者的深切感慨。这两句从技法上来看，不仅由写景转入了抒情，也起到了承上启下的作用。下片由此句的“人杰”不得见容“引发到”骑鲸人去“，由对苏轼一生坎坷际遇的深切同情及愤慨，转入自抒悲感。”几度山花发“写苏轼逝后光阴的流逝，读来不禁让人唏嘘不已，感慨万千。”澹澹长空今古梦，只有归鸿明天“化用杜牧《登乐游原》”长空澹澹孤鸟设，万声销沉向此中“句，表露了作者吊古伤今，消极悲观的人生态度。”我欲从公“三句则语意更加决绝，欲与苏轼仙去，消极出世的思想更加表露无疑。但毕竟仙山难寻，只有徘徊月下，把满腔心事寄于玉箫罢了，故有”三山安在“句结尾。感怀、悲戚、无奈之意萦绕不绝。
该词虽是和韵之作，但作者借景抒情，借古伤今，与苏轼《念奴娇》之壮美相比，却也是别一番氛围和意境。