上片首先描绘的是一片大好春光。阳光普照下，触目所及处，园林草木青翠，红花满地。啼声清脆的流莺在人们春游时布置的华丽筵席周围飞来飞去。在这样生机勃勃的大好春光中，词中的抒情主人公出场了。他悠闲地跟随着那些华美的车子，他骑着马儿，尽兴游遍京城郊外大好春光。这位意气丰发的游春少年形象，有可能是天圣九年（1030）进士及第后的词人的写照。
下片中涉及的季节仍然是春天，但与上片好景致、好心情不一样，写的是迟暮之人年华如梦、世事沧桑之感。他一觉醒来后，感受到的是年华有如春梦一般的短促，而且此时，悠悠往事、千般思绪一齐涌上心头。词人把往事想象的空间留给了读者，而以“烟雨满楼山断续”，即主人公此时内心种种愁思外化而形成的景致进一步展现他心情的沉郁。意思就是说主人公此时的心情就如满楼烟雨般凄冷迷乱。词作结尾处描绘的主人公百无聊赖地闲倚栏杆的身影，与下片词情沉重的氛围相映照，再进一步表现主人公的愁绪无法排遣。
这首词采用对比的手法写不同时期的两种春景、两种心情，对比中透露出深沉的人生感慨，颇具深婉之致。
词的上片描写秋景，江南水乡的秋色在词人的感受中是平远开阔、疏淡优美的。词开篇“雨晴气爽”两句总写登楼远眺。先以“雨晴气爽”烘托环境气氛，给人以舒适清新之感，同时暗指时值秋季；再以“江楼”点出登临地点，“伫立”而“望”则使一个在江楼上长久的孤独默立、凝望远方的词人形象兀现在读者眼前，这也直接引出了下文的景色描写。
“澄明远水生光，重叠暮山耸翠”是写目光所及的山水美景。脚下，远去的江水清澈明净，波光闪动；隔江而望，暮色中重峦叠嶂，苍苍莽莽。这里从大处落笔，一句写江，一句写山。写江水突出了秋水清澈，澄静如练的特点；写“暮山”则突出了层峦叠翠、高耸入云的特点。这两句对仗工整，字句的锤炼也颇见功力：“远”字把江水逶迤远去的景象点染了出来，使画面一下就开阔起来；“暮”字为景物涂上了苍茫的背景，使整幅画面意境全出。
接下来，词人的视线落在了水际山峦之中。“遥认断桥幽径”三句，再进一步描绘江上秋晚的景色。远远地辨认出断桥、幽僻的小路，还隐隐约约地辨认出有个小渔村，在这黄昏时分，一缕炊烟正在村里袅袅升起。“遥认”两字用得相当确切，拉开了人与景的距离。景物显得远而小，有些模糊，增加了画面的纵深感。“断桥”、“幽径”、“渔村”、“孤烟”，这些衰残的意象，渲染出荒凉寂寥、凄清冷落的气氛，它们在临近黄昏的江上秋色的背景中构成了秋色平远的画面。
整个上片如一幅境界寥廓的江村晚景图，展现在读者眼前的是深秋雨后的江楼，无语东流的江水，层峦叠翠的远山，还有暮色中的“断桥”“幽径”、“渔村”“孤烟”。景色是凄清沉寂的，心情亦当如此，由此下片转为抒情。
过片“残阳里”句以“残阳”的意象承上启下，转入抒情。“残阳里”紧承“向晚孤烟起”，点出了时间的流逝，也给全词蒙上了一层惨淡的色彩。至此，词人关于具体时间已用“暮山”、“向晚”、“残阳”数词间接或直接地加以强调，突出了秋江日暮对游子情绪的景响。“脉脉朱阑静倚”一句呼应上片的“伫立江楼”，暗示了词人一直在江楼上默然凝伫。“脉脉”二字突出了“静倚”“朱阑”、凝望沉思时的如痴如醉，难以解脱。词中虽为言明词人何以长久地独倚“江楼”，但那种浓重的伤感之情已然深深感染了读者。于是词作水到渠成般过渡到下面一句：“黯然情绪，未饮先如醉。”心情抑郁，竟至没有喝酒却已进入醺醺而醉的状态，足见愁情的深沉、浓烈。这其中，已暗暗透出了“黯然消魂者，惟别而已矣”（江淹《别赋》）的浓重的伤别情绪，只是引而未发罢了。随着这种低沉感伤情绪的继续加重，词人满腹的愁思也汹涌如潮起来，不由得发出了这样的感叹：“愁无际。”
“暮云过了，秋光老尽，故人千里。”这几句点出了悲秋怀人的主旨。词人置身深秋景色中，远山苍茫的迷蒙，断桥孤烟的冷落，暮云将尽的惨淡，秋光渐老的哀伤，使词人联想到了羁旅生涯的苦涩艰难，前程的渺茫无望。这份生命的悲哀需要有人与他共同承担，而“故人”却远隔千里。现实的景物增强了伤别意绪，因而无法消除，唯有“竟日空凝睇”以寄托对“故人”的思念。“竟日空凝睇”一句中“竟日”与前文的“暮山”、“向晚”、“残阳”、“暮云”相呼应，写出了时间的推移，也暗示了词人陷入深深的愁怨难以自拔；“凝睇”又与开头的“江楼”伫望，换头处的“朱阑静倚”以及全篇的景物描写紧密相扣，使全词首尾圆合，浑然一体；着一“空”字，表现了词人明知无望，却仍然对“故人”一片痴情，颇能动人心魄。
这首词虽非柳永的代表作，但也清新可人，结构工巧。上片写秋景，凄美动人；下片思旧情，哀婉感人。这首《诉衷情近》在词体中属于中调，柳永在创作时依据体制的特点，在写景与抒情时，既未大肆铺叙，也不特别凝炼，词旨点到即止。全词结构完整，处处映衬照应，语言雅而不俗，笔调挥洒自如。
关于这首诗的写作年代，背景和本事，现在难以考证确切。从"春风倚棹阖闾城"句知道，此诗当作于今苏州城。从目前考知的史料看，作者一生中曾有过两次离苏州，一次是被贬为南巴尉时。一次是赴淮西鄂岳转运史判官时。被贬南巴在唐肃宗至德三年初，诗中"春风"、"春寒"句证明，作诗时是在冬末春初，时间与被贬南巴的时令相吻合。又诗末有"青袍今已误儒生"句。印证其作于遭贬之后，郁郁不得志之时。此外，青袍又称青衿，按唐朝的服饰制度，三品官以上服紫，五品以上服绯，六品、七品服绿，八品、九品服青。每品又有正、从和上、中、下之别。南巴尉属从九品下，正好服青。由此推断，此诗大约作于至德三年初，诗人第一次被贬，行将赴任之际。
这首诗气韵流畅，音调谐美，景物描写细腻委婉，耐人寻味。诗中抒情，于惜别中流露出愁哀，使人感到深沉凝重。"春风倚棹阖闾城，水国春寒阴复晴。"水国指苏州一带，因这一带多江河水流而名。这一联说，在春风乍起的时节，诗人将起程作万里之行，船停靠在苏州城外，故友严士元前来送别。二人执手相向，百感交集。回首往事，瞻念前途，心中就象水国变幻莫测的天气，忽晴忽阴，忽好忽坏，还不时带些初春的寒意。
"细雨湿衣看不见，闲阴落地听无声。"这两句诗，从字面上看，明白如话，但细细体味，会觉得韵味无穷。雨细得让人无从感觉，直到衣服由潮渐湿，方才知道。这种自然景象，只有"水国"常有。阴儿落地，皆因春风春雨所致，前后相承，互为因果。此联历来为人们所称道，《对床夜语·卷三》云:"人知刘长卿五言，不知刘七言亦高。……散句如‘叹口夕阳斜渡鸟，洞庭秋水远连天。’‘江上月明胡雁过，淮南木落楚山多。’‘细雨湿衣看不见，闲阴落地听无声。’措思削词皆可法。"对这两句诗，有的研究者认为，这是主客谈笑之间，忽略了客观环境的变化，偶然才发现雨已湿衣，阴已落地。笔者以为这种解释不确。诗中说:"细雨湿衣看不见，闲阴落地听无声。"一"看"一"听"，表明作者不是被动地接受，而是主动地在探求。他看过，听过，然而一无所获。我们知道，残阴落地，是十分零乱的，声音之微;一般也是听不到的，倘或落阴有"声"，倒是奇事。那么作者何以如此下笔呢?试推想来，大概二人谈话之中，触及心中不快之事，默然相对。在这暂短的沉寂中，感到衣服已润湿，方知下着细雨，努力去望天空，却是一无所见。看到阴办在纷纷飘落，认真去听，却也听不到半点声响。这里应是写一种极静的环境，以这种静反衬出二人心中的不静和无限忧郁。这样理解，全诗的气氛与作者的心境才统一。此外，作者将要远行，对一景一物，一草一木都怀着依依惜别之情，所以观察的格外细致。
"日斜江上孤帆影，草绿湖南万里情。"这是写作者想象中的景象，由儿体的细写转向宏观景致的粗描。薄暮夕阳下，孤帆远去;湖南碧草如茵，愈发勾起作者的情思。应该说，这情思是非常复杂的，有对朋友、亲人的思念，有对仕宦生涯变化无常的感慨，也有对前程黯淡、事业无成的忧愁，还有孤帆远行的寂寞，总之，作者设想着旅途上的景况和自己的心情。
"东道若逢相识问，青袍今已误儒生。"东道可指严:七元，即东道主的省称;亦可指东路上的故交相识，与作者的南行相照应。临行之前，关照朋友，若遇到打听我的知己，请转告他们，我已被"青袍"所误。儒生，是封建知识分子的代称。按古代传统观念，渎书人当以匡世济国为己任。有一颗成就事业的勃勃雄心。但而今诗人一领青衿，官微职卑，满腹雄才大略无以施展，仕途生涯坎坷不平。从这句诗中，我们看到诗人这里既是对自己怀才不遇的感慨，同时，也是对朋友们的劝诫，抒发了自己久抑心头的忧怨。