这首诗虽以“梦”为题，却不同于一般的纪梦诗。以“梦回”衬托幻境旋灭，极言异乡漂泊之苦。
“梦回荒馆月笼秋”，交代了时间是秋夜，地点是异乡之客舍，梦醒后的环境是一轮清冷的秋月笼罩着荒凉的客舍，极言异乡漂泊的孤寂和凄苦。此时四野寂静，唯有两种声音传入耳中，引起诗人诸多感慨。
“何处砧声唤客愁”，远处传来阵阵的捣衣声，牵动着游子的思绪。俗语云：“寒士悲秋”。作为亡国遗民和他乡游子，国破家亡，已是愁肠九结，又值秋夜，更添愁绪，恰在此时又听到这捣衣声，更使“独在异乡为异客”的诗人愁绪倍增。此“愁”也就不只是一般的秋思和乡愁，而是更蕴涵着家国沦亡的沧桑之感。
“深夜无风莲叶响，水寒更有未眠鸥。”这是诗人梦醒后听到的第二种声音。这两句诗自身是一种因果关系，“深夜无风”而“莲叶响”的原因，是因为有“未眠鸥”在枯荷中辗转。从字面上看，这二句是写景，而实则是诗人以“未眠鸥”自喻，写自己的愁肠百结，辗转反侧。鸥鸟在秋夜寒水中不能安然入眠，正是自己在冷寂的馆舍难以入睡。不言而喻，诗人在“未眠鸥”身上寄托了难于明言的故国之思和亡国之痛。这两句诗全都是描写景物的语言，但字里行间渗透出的是作者的感情。景中有情，情寓景中。
这首诗借菊花的遭遇，抒发自己惋惜之情。在唐宋时代，九月十日被称为“小重阳”，诗人从这一角度入手，说菊花在大小重阳两天内连续遇到人们的登高、宴饮，两次遭到采撷，所以有“太苦”的抱怨之言。
作者以醉浇愁，朦胧中，仿佛看到菊花也在嘲笑他这个朝廷“逐臣”，他痛苦地发问：菊花为什么要遭到“两重阳”的重创？对于赏菊的人们来说，重阳节的欢乐情绪言犹未尽，所以九月十日还要继续宴饮；但菊花作为一种生命的个体，却要忍受两遭采撷之苦。诗人以其极为敏感、幽微的灵秀之心，站在菊花的立场上，发现了这一诗意的空间。实际上，诗人是借菊花之苦来寄托自己内心的极度苦闷。借叹菊花，而感慨自己被馋离京、流放夜郎的坎坷与不幸，正见其愁怀难以排解。此诗语虽平淡，内涵却十分深沉。主要表现了作者一生屡遭挫败和打击，而在节日里所引发的忧伤情绪。
这首诗前四句描写前半生浪迹江湖的自由生活和为名爵所累的矛盾；后四句写做官后悔恨的心情和不称意的处境。诗本愤世，但作者从自责出仕切入，谦和温婉，用典贴切，如同己出。
“三十年来麋鹿踪”一句概括了文征明前半生浪迹江湖的生活。苏轼贬黄州作《赤壁赋》云：“况吾与子渔樵于江渚之上，侣鱼虾而友麋鹿。驾一叶之扁舟，举匏樽以相属。”这种生活虽不富贵，但有淡泊自甘，闲适自在之乐。“若为老去人樊笼”一句则表现出深刻的思想矛盾。一方面他已经应试得官职，这并不是一厢情愿的强加，说明诗人人世出仕之心未泯；另一方面他又感到若有所失，想起像是背道而驰似的。显然，待诏翰林的文征明，这时已是悔恨代替了如意。觉得“老去人樊笼”，是办了一件错事，弄得前功尽弃。
“五湖春梦扁舟雨，万里秋风两鬓蓬。”二句以景语承上句抒慨，其间融入了范蠡和张翰的故事。一正用，一反用，诗人本来梦想如范蠡一样潇洒度日，却为名爵所羁，落得秋风万里，两鬓萧瑟。可见这一联全是虚拟之景。
“远志出山成小草，神鱼失水困沙虫。”二句继续写悔恨的心情和不称意的处境，是全诗警策所在。“远志”名义颇寓豪情，而其实只是一种“小草”，本无在山出山的区别。诗人用《世说新语》郝隆的名言巧妙地将此物名实分属，写作“远志出山成小草”。就综合了“桔生淮南则为桔，生于淮北则为枳”（《晏子春秋》），“在山泉水清，出山泉水浊”（杜甫《佳人》），这两种意思，意言一念之差，可以使一个人的名节受到很大亏损。
“神鱼失水困沙虫”，与俗语“龙游浅滩遭虾戏，虎落平阳被犬欺”同义。在庸俗势力的包围下，高尚没有用武之地。这两句既有对上层社会的厌恶，也有对个人失策的反省。当然是有感而发的，可见文征明待诏翰林的处境，比李白待诏翰林时的处境，也好不了多少。
“白头博得公车召，不满东方一笑中。”东方朔官至太中大夫，在朝廷其实也不顺心，只能自称避世金马门，多以诙谐调笑自遣。而诗人以白首待诏，似又不能如东方自寻开心，故末句云云。
读竟全篇，可见文征明在应试求职之前，曾对步人仕途有过良好的愿望，是抱着试一试的机会主义态度。殊不知官场比他所想要复杂得多，他便很快的失望了。这时已有进退失据之感。正是这种矛盾尴尬的状况，使他写成这篇言志感怀之作。诗中多用昔人故事，只因情与境会，故信手拈来，皆成妙谛。
