历代诗人的笔下，绵绵不断的细雨总是和“愁思”难解难分的，如：“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴，这次第，怎一个愁字了得？”“欲黄昏，雨打梨花深闭门。”但是在蒋捷词里，同是“听雨”，却因时间不同、地域不同、环境不同而有着迥然不同的感受。词人从“听雨”这一独特视角出发，通过时空的跳跃，依次推出了三幅“听雨”的画面，而将一生的悲欢歌哭渗透、融汇其中。
第一幅画面：“少年听雨歌楼上，红烛昏罗帐。”它展现的虽然只是一时一地的片断场景，但具有很大的艺术容量。“歌楼”、“红烛”、“罗帐”等绮艳意象交织出现，传达出春风骀荡的欢乐情怀。少年时候醉生梦死，一掷千金，在灯红酒绿中轻歌曼舞，沉酣在自己的人生中。一个“昏”字，把那种“凤箫吹断水云间，重按霓裳歌遍彻”的奢靡生活表现出来。这时听雨是在歌楼上，他听的雨就增加了歌楼、红烛和罗帐的意味。尽管这属于纸醉金迷的逐笑生涯，毕竟与忧愁悲苦无缘，而作者着力渲染的只是“不识愁滋味”的青春风华。这样的阶段在词人心目中的印象是永恒而短暂的。以这样一个欢快的青春图，反衬后面的处境的凄凉。
第二幅画面：“壮年听雨客舟中，江阔云低，断雁叫西风。”一个客舟中听雨的画面，一幅水大辽阔、风急云低的江秋雨图，一只失群孤飞的大雁。这里的“客舟”不是《枫桥夜泊》中的客船，也不是“惊起一滩鸥鹭”里的游船，而是孤独的天涯羁旅，孤独、忧愁、怀旧时时涌在心头。这时的雨伴随着断雁的叫声。这一个“断”字，联系了诸多意境，同断肠联系在一起，同亲情的斩断联系在一起，有一种人生难言的孤独和悔恨。“客舟”及其四周点缀的“江阔”、“云低”、“断雁”、“西风”等衰瑟意象，映现出风雨飘摇中颠沛流离的坎坷遭际和悲凉心境。壮年之后，兵荒马乱之际，词人常常在人生的苍茫大地上踽踽独行，常常尔奔曲走，四方漂流。一腔旅恨、万种离愁都已包孕在他所展示的这幅江雨图中。
“而今听雨”的画面，是一幅显示他当前处境的自我画像。一个白发老人独自在僧庐下倾听着夜雨。处境之萧索，心境之凄凉，在十余字中，一览无余。江山己易主，壮年愁恨与少年欢乐，已如雨打风吹去。此时此地再听到点点滴滴的雨声，却已木然无动于衷了。“悲欢离合总无情”，是追抚一生经历得出的结论，蕴有无限感伤，不尽悲慨。“一任阶前点滴到天明”，似乎已心如止水，波澜不起，但彻夜听雨本身，却表明他并没有真正进入超脱沉静的大彻大悟之境，只不过饱经忧患，已具有“欲说还休”的情感控制能力。
捷的这首词，内容包涵较广，感情蕴藏较深。以他一生的遭遇为主线，由少年歌楼听雨，壮年客舟听雨，写到寄居僧庐、鬓发星星。结尾两句更越过这一顶点，展现了一个新的感情境界。“一任”两个字，就表达了听雨人的心情。这种心情，在冷漠和决绝中透出深化的痛苦，可谓字字千钧。虽“一任点滴到天明”，却也同时难掩听雨人心中的不平静。身在僧庐，也无法真正与世隔绝，也不能真正忘怀人生。
方位名词的巧妙运用，是这首词的一大特点。“少年听雨歌楼上”，追欢逐乐，无忧无虑，正是作者一生中最美好、最快乐的时光，因而一个“上”字，正好暗合作者这样一种生活情境。“壮年听雨客舟中”，这时期的作者，进士及第不久，南宋灭亡，他不肯仕元，开始了漂泊生涯。“软语灯边、笑涡红透”的家庭生活既已失去，离乱生活，使他惟有感时伤怀，于客舟中听潇潇冷雨，吹瑟瑟西风，看辽阔的江面堆满铅灰色的云，失群孤雁传来凄厉的哀鸣，心境一何愁苦悲凉！但这时的处境与暮年相比，还未到达极端孤寂的境地，因而用一“中”字，倒也贴切。“而今听雨僧庐下”，已是白发老者的他，已经尝遍了悲欢离合的滋味，大半生坎坷遭遇的折磨，几乎使他到了麻木的地步，悲欢离合，已经无法掀动他感情的涟漪，因而他能够听任檐前冷雨一直滴到天明。作者真的已经麻木不仁、万念俱灰了吗？如果四大皆空，又为什么彻夜难眠呢？可见作者的忧愁痛苦不仅没有得到解脱，只是换了一种形式而已。这另一种形式的愁苦，是情感的内敛与深化。这时一个“下”字，自然与作者风烛残年的境遇高度一致。三个方位名词，也许并非刻意安排，但作者一生的际遇，确实能从这三个方位名词上看出端倪，不是吗？
这首词以“听雨”为线索，以时间为顺序，选取作者一生三个典型片断，凸显词人晚年悲苦凄凉的境遇和心情。同是听雨，不同的年龄，不同的环境，不同的际遇，有着迥然不同的感受。
上片以姑射山上的仙子相比拟，“冰雪透香肌。姑射仙人不似伊。”在词人眼中，爱妻闰之的肌肤像冰雪一般洁白细嫩，而且随时散发着微微香气，有如神话中姑射山中的神女，但是神女似乎还赶不上闰之的美貌。“不似伊”三字，倾尽了词人对闰之的钟爱之情。下文则从内在品格上着力渲染闰之的勤俭质朴，但却不直接说出，而是从她穿着打扮的外表上落笔，显得句法生新：“濯锦江头新样锦，非宜。故著寻常淡薄衣。”在濯锦江边生产着各种花样翻新的锦缎，但是，这对闰之是不适宜的，她平时所穿的都是些寻常的淡薄衣衫。词人在后来写的《祭亡妻同安郡君文》中曾这样高度评价闰之的品德道：“妇职既修，母仪甚敦。”可见，闰之是一位具有传统美德的妇女典型，也正是在这一点上，使词人对闰之的感情愈加笃厚。
下片进一步描绘王闰之的清心寡欲和雍容睡态，愈加令人惜爱。“暖日下重帏。春睡香凝索起迟。”而下文“曼倩风流缘底事，当时。爱被西真唤作儿。”则转向了词人自己，他以西汉风流才子东方朔自喻，说他当时热恋着王闰之。末句是用《汉武内传》典，以此末句之“爱被西真唤作儿”，显得极其生动亲切。“儿”字是一种亲昵之称，从西王母神仙口中唤出，不仅活灵活现，犹如目前，而且抬高了词人存在的现实价值，颇有自许傲世的味道。再从《汉武内传》叙述东方朔的毕生才干和曲折遭际来看，似蕴含了词人的身世之感，正影射出曾在朝中反对新法而屡遭贬谪和“补外”的坎坷经历。由于他的反变法是光明磊落的，是“此心耿耿，归于忧国”的，故他有着自信、自傲的心态。这也符合词人“外迁”任杭州太守时的心绪。
这首词淋漓尽致地刻画了继妻王闰之的外貌形体美和内秀品格美的形象。全词清新婉丽，明净流美，用典寓意，自然高迈。
