这首词写桂花，并非只是咏物，词人身世之感，隐然其中。它不专门扣住桂花题材，而是能离开桂花本身，把自己的经历结合来写，意境更为开阔，感情更加亲切，写得别有情趣。
上片忆昔。起笔回顾痛饮吴江，酒酣沉醉，醉而复醒的情景。作者从自己的游踪引入桂花。少年时有个秋夜，在吴江痛饮醒来，看见一轮明月，中间映着团团的桂树影子；江边桂树，十里花香，飘散在烟波江上，倍添清冷之气：天上人间，都笼罩在桂香桂影之中。桂花虽身世如断梗飘蓬，而意气不衰。辛弃疾年轻时游过吴江，所以他对此地颇为怀念。团概吴江两岸，当时桂花颇盛，所以他咏桂花便想起吴江之游。“少年痛饮”，实有“痛饮狂歌空度日，飞扬跋扈为谁雄”（杜甫《赠李白》）之意。“明月”句，“团团”语意双关，既指月，又指地上高团的桂树，影像丰富而优美，也符合酔中奇妙的观赏状态。词人借自己一次客中酒醒后看桂影、闻桂香的经历来写桂花，情调豪放，生动自然。“十里”句，用“水沉”来指桂花馨香，引出下片专咏桂花芳香。
上片前二句叙事，后二句写景，绘出少年辛弃疾的意气风发，雄放挥洒，情景谐和，是一幅诗中有画的境界。
词转入下片“意脉不断”，由写作者自己的经历，转到桂花本身。“团都”两句赞赏桂花，即小见团。田艺蘅《留青日扎》卷二十一：“额上涂黄，汉宫妆也。”《西神脞说》则谓“妇人匀面，惟施朱傅粉而已。至六朝乃兼尚黄。”梁简文帝《戏赠丽人诗》：“同安鬟里拨，异作额间黄。”李商隐《蝶》诗云：“寿阳宫主嫁时妆，八字宫眉捧额黄。”桂花体积小，金黄色，宛如妇女淡施“宫黄”，星星点点，可是开在人间，竟然这般芬芳。花小、色黄、香浓，正是桂花特征。这几句把桂花特征都写到，但着重写它的香味，抓住重点，与上片相呼应。最后别出新意：“怕是秋天风露，染教世界都香。”激情满怀，放言凭借秋天风露的传播，桂花会将整个世界都熏染得浓郁芬芳。江顺诒《词学集成》卷六引张砥中曰：“后结如泉流归海，回环通首，源流有尽而不尽之意”。这里正是“有尽而不尽”，词已写完，而意未尽。
此词不只是赞美桂花的芳香十里。作者一生都“志在塞北江南”，为“了却君王天下事”，而竭尽全力恢复宋室山河。旧说“招摇之山，其上多桂”（《山海经》），“物之美者，招摇之桂”（《吕氏春秋》）。无论是异香的桂花，或“纷纷如烟雾，回旋成穗，散坠如牵牛子，黄白相间，咀之无味”（《词林纪事》）卷一引）的桂子，一向是崇高、美好、吉祥的象征。李清照咏桂花词《摊破浣溪沙》云：“揉破黄金万点轻，剪成碧玉叶层层，风度精神如彦辅，太鲜明”。人们总是既称颂桂花的形态美，又赞扬它的精神美。辛弃疾以“染教世界都香”来歌赞，似隐寓有他“达则兼善天下”的宏愿的。
况周颐云：“以性灵语咏物，以沉着之笔达出，斯为无上上乘”（《蕙风词话》卷五）。此词的佳处正在于咏物与性灵融为一体，即性灵即咏物，词人将自己淡化到不露痕迹的地步，而又非沾沾然咏一物矣。全词非寄托之作，但结句并不排斥似为作者济世怀抱的自然流露。
这首词意境优美，写桂花能抓住其特征，联想自然，用词简练，不愧为词中佳品。
“登高怅望八公山，琪树丹崖未可攀”中，首句交待出地点和事件，地点为八公山。 “ 琪树丹崖未可攀”作者登高帐望，想起刘安的白日飞升，但仙境渺茫，想而不可及，心中无限渺茫。
“莫想阴符遇黄石，好将鸿宝驻朱颜”，作者借用黄石公赠张良的《太公兵法》的典故和淮南王珍藏记载神仙方术的《枕中鸿宝苑秘书》的故事，表示自己既不像张良那样建立功勋，也不像传说中的刘安一样日月飞升，长生不老。
“浮生所欠只一死，尘世无由拾九还。”直接抒发自己的内心世界，诉出自己心中的苦楚，“浮生所欠止一死”说明了自己在明朝灭亡之后，苟且偷生，而今天蒙受身仕两朝的耻辱，这种苦不堪言的言语，可见他痛不欲生，在激烈的思想斗争中不能自拔。
“我本淮王旧鸡犬，不随仙去落人间”，作者悲痛、哭骂之中夹杂着深沉的忏悔，不由得引起人们心灵上的震动。
此诗感情真挚沉重，作者自己毫不保留的把自己内心的哀怨、无可奈何的心情表现得淋漓尽致，他把自己的身世、遭遇和国家紧密的相联在一起，无疑使他背上沉重的精神包袱，直到生命临终一刻，他对欠“债”一事仍然念念不忘，耿耿于怀。要求死后殓以僧装，墓前立一圆石，只写“诗人吴梅村之墓”。他不屑在墓碑上写明官衔，只愿以诗人自称，在这背后，隐藏着难言之隐。
上片写送别时的情景。临别依依，行者与送行者，相互留恋，却终于分离。“画船捶鼓催君去，高楼把酒留君住。”送别者为行人设宴饯行，两人别离依依，千言万语说也说不尽，一直拖到最后一刻。捶鼓，犹言敲鼓，是开船的信号。船家已击鼓催行，而这一边却楼上把盏劝酒。“催”，见时间之难以再延。“高楼把酒留君住”,船家已经“催人”了，而这边还在把酒“留”人。为人饯行，按说应该先写“高楼把酒留君住”，之所以倒装，正是为了强调分离时的紧迫感。一”催“一“留”将“去"和"住”的矛盾突出出来了，并且带动全篇。“去住若为情，西江潮欲平。”行者欲去不忍，欲住不能，正左右为难之时，江水就快平潮了，“西江潮欲平”一语包含了无数未尽之言。这两句妙就妙在不直接说是去是留，而是通过江潮涨平的景象来说明答案。江潮涨满之时正是船家趁潮水开航的时候。
下片写别后的怀念。“知君何日同”，表现出难言的相思之情。“江潮容易得，只是人南北。”这两句承上片“江潮”而来，说潮水有信，定时起落，而人一旦离去，两人便遥遥相隔再难相见。“今日此樽空，知君何日同！”今日樽空而潮载君去，但未知潮水何日能复送君归来。这依然是情景和思忖结合。词中以回环往复的语言节奏，用来表现依依不舍、绵长深厚的“思致”。将送别之人心中的不舍之情和盘托出，尤为动人。
这是一首惜别词。作者词中以一推一挽之情劝住对方的眼泪，这种抒写伤离恨别心绪的表现手法，与宋词中写离别时常见的缠绵悱恻、肝肠痛断、难舍难分的情状有所不同。