这首词的上阕描述此妓在饯别时的情景。首先表现她送别长官时的悲伤情态。她因这次离别而伤心流泪，却又似感害羞，怕被人知道而取笑，于是用纨扇掩面而偷偷弹泪。她强制住眼泪，压抑着情感，唱起《阳关曲》，殷勤劝陈襄且尽离尊。上阕的结三句是官妓为陈襄劝酒时的赠别之语：“漫道帝城天样远，天易见，见君难。”这次陈襄赴应天府任，其地为北宋之“南京”，亦可称“帝城”。她曲折地表达自己留恋之情，认为帝城虽然有如天远，但此后见天容易，再见贤太守却不易了。这将是永远的离别。她清楚地知道：士大夫宦迹无定，他们与官妓在花间尊前的一点情意，离任后便会很快忘掉的。词情发展至此达到高潮，下阕全是模写官妓的相思之情。
下阕模写歌妓的相思之情。苏诗《孤山二咏并引》云：“孤山有陈时柏二株，其一为人所薪，山下老人自为儿时已见其枯矣，然坚悍如金石，愈于未枯者。僧志诠作堂于其侧，名之曰柏堂。堂与白公居易竹阁相连属。”苏轼咏柏堂诗有“忽惊华构依岩出”句，诗作于熙宁六年六月以后，可见柏堂确为“新构”，建成始一年，而且可能由陈襄支持建造的（陈襄于五年五月到任）。在此宴别陈襄，自然有“楼观甫成人已去”之感。官妓想象，如果这位风流太守不离任，或许还可同她于画堂之曲栏徘徊观眺。由此免不了勾起一些往事的回忆。去年春天，苏轼与陈襄等僚友曾数次游湖，吟诗作词。苏轼《有以官法酒见饷者因用前韵求述古为移厨饮湖上》诗有“游舫已妆吴榜稳，舞衫初试越罗新”；后作《常润道中有怀钱塘寄述古》诗亦有“三月莺花付与公”之句，清人纪昀以为“此应为官妓而发”。可见当时游湖都有官妓歌舞相伴。“飞絮落花，春色属明年”，是说眼下已是花飞春尽，大好春色要到明年才有了。结尾处含蕴空灵而情意无穷。官妓想象她明年春日再驾着小船在西湖寻觅旧迹欢踪时，“无处问，水连天”，情事已经渺茫，唯有倍加想念与伤心而已。
这首词属于传统婉约词的写法，表现较为细致，语调柔婉。作者善于描摹歌妓的情态，揣测到她内心隐秘的情绪，很有分寸地表现出来，艳而不俗，哀而不伤，切合现实情景。游湖等事，大都有苏轼在场。他了解官妓们的思想与生活，尊重她们的人格，因而能将其情态表现得真实而生动。可以设想：当这位官妓在尊前请求苏轼代为作词以赠陈襄，词人对客挥毫，顷刻而就，她当即手执拍板情真意切地演唱起来，声泪俱下，在座诸公无不被感动，尤其是太守陈襄。
从这首词，可以看到宋代士大夫私人生活的一个方面。宋代统治阶级维持着歌妓制度，在官府服役的官妓，歌舞侍宴，送往迎来虚度青春，没有自由，精神生活十分痛苦。如仪真的一位官妓所说：“身隶乐籍，仪真过客如云，无时不开宴，望顷刻之适不可得。”（《夷坚丁志》卷十二）尽管她们身着绮罗，出入官府，实际上属于“贱民”，处于社会中卑贱的地位。由于职业关系，她们不得不歌舞侑觞，也不可能不与长官们尊前调情。这实际上是封建统治者公开玩弄妇女的一种方式。可见词中的官妓敬劝别酒、缅怀旧事、瞻念未来之时是有许多凄凉的情感，隐藏着对不幸命运的叹息悲伤。她们与长官的情谊，真真假假，很难说清。二者社会地位的悬殊又使他们之间不可能存在真正的情谊。苏轼为应酬官场习俗，实有相戏之意，将这种关系表现得扑朔迷离，真假难辨，非常巧妙。词的真实含意是比较复杂的。它是苏轼早期送别词中的佳作，反映了作者早期创作所受传统婉约词风的影响。
此诗三章，全以采摘某种植物起兴。这是上古时期吟咏爱情、婚嫁、求子等内容时常用的手法之一，也就是说，在上古时期，采摘植物与性有着某种神秘的或是象征性的联系，至于两者之间在文化上为何能牵系在一起或如何发生瓜葛，这与原始交感巫术有关，在此不作详论。但若从现代美学角度来看，以采摘植物起兴爱情等题材，在审美上和爱情上倒也有一定的同构同形关系，因为炽热的情欲与绿意葱茏的草木都可给人带来勃然的欣悦。所以，以“采唐”“采麦”“采葑”起兴，在含蓄中有深情，形象中有蕴意。
“兴”以下的正文中，主人公完全沉浸在了狂欢后的甜蜜回忆里。除每章改换所欢爱者外，三章竟然完全相同，反覆咏唱在“桑中”、“上宫”里的销魂时刻以及相送淇水的缠绵，写来又直露无碍，如数家珍。似乎以与多位情人幽会为荣乐，表现了一位多情浪子渔色后的放荡、得意心态，其句式由四言而五言而七言，正是这种心态的表露，尤其每章句末的四个“矣”字，俨然是品咂、回忆狂欢之情时的感叹口吻。近人或认为孟姜、孟弋、孟庸当是一人，若如此，似不合《诗经》中运用复沓的家法。《诗经》中用复沓虽只更换个别词汇，但无论更换的是动词、名词，诗意上多有所递进或拓展，比较典型的如《周南·芣苢》中的“采之”“有之”“掇之”“捋之”“袺之”“襭之”，一字之差，却记叙了一个完整的劳动过程；若此诗中三姓实指一人，一者整首诗三章全为重复，不免过于臃肿拖沓，毫无意味；二者也与“群婚性的男女欢会”的诗意不合。
此诗若依自古以来的“用诗”体例，抛开其隐含的本意，作为一首热烈活泼的情歌来看，也无不可。它的一个最大特色，是自言自语，反复咏唱，每章的前半段只换了两三个字，采集对象换了，地点变换了，美女的姓氏换了，而后半段一字不易。无论是等待、幽会还是送别分手的地方，都没有变换。主人公完全沉浸于自己和美女约会的美好回忆之中。
“大江阔千里，孤舟无四邻”，开头两句交待了望月的时间、地点、环境。江，是横阔千里、浩渺无际的大江；舟，是孤舟，无四邻的孤舟。二者对比鲜明，表达了诗人旅途的孤寂。而旅途的孤寂又无处诉说，只有遥寄明月了，为引出下文做了铺垫。
“唯余故楼月，远近必随人”，承接上句。诗人展开奇思妙想：他不觉孤独，认定此月正是老家楼上常见的那轮明月，原是“旧时相识”，因而不管自己去家远或近，它始终不离不弃跟随在身边，更深层地表达出了思恋与孤独之苦。诗人不再觉得孤寂，精神便不颓丧了。由此又自然列入三联对“故楼月”的描写，仍用拟人的方法。
“入风先绕晕，排雾急移轮”，诗人一抛写月常用手法，别出心裁，故作错觉。月见风来袭，便让晕来围绕；见云雾来遮，便急忙调转车轮驶走。忽明忽暗之间，也暗示诗人思绪的起伏不定：感激它为照我陪我而作的辛勤，赞美它那艰难的经历和勇于防范的精神，这种模棱的认识又延续下去。
“若教长似扇，堪拂艳歌尘”，此联以扇拟月，抒发人生感慨，设想它若长圆不缺似团扇，就能用来为唱艳歌的拂尘了。这里月似团扇，歌者持此唱着艳歌，更是美女，诗人借喻远在千里外的心中人。由“故楼月”到“故楼人”，经过一些联想的中介，怀人的意思就曲折地表达了出来，合情合理，耐人寻味。
这首诗中所说的湖，《文选》李善注说是谢灵运始宁墅的大小巫湖，因此，此诗应是谢惠连在始宁时所作的。
诗的开头两句：“日落泛澄瀛，星罗游轻桡”，点出“泛湖”题意，写日落星出时湖中泛游情景，楚人称湖泊池沼为“瀛”，前面着一“澄”字，极写湖水的清澈。在太阳已落，夜色渐深，群星灿然，布列空际的时分，诗人乘坐着小船，轻摇着短桨，泛游湖中，景色清幽而心情悠然。在星光下，他和朋友们舍舟登岸，回到住处，这一层意思在诗中省去了，而直接以“憩榭面曲汜，临流对回潮。辍策共骈筵，并坐相招要”紧扣题意，写他们泛湖归来之后，游兴未尽，又踏着星光夜色出楼游览了。他们一会儿在台榭小憩，临流观景，赏爱着绕旋台前、分而复合的曲流回波。一会儿又丢下竹杖，纷纷呼朋邀友，摆设酒宴，将要连筵接席，共度良宵。
正当诗人和友朋互相招邀而欢谈笑语时，蓦然传来哀鸿悲猿清异的叫声，引出另一番情趣。于是，诗人顺手拈出了“哀鸿鸣沙渚，悲猿响山椒”两句。沙洲空旷，山丘荒寂，忽有宿鸿哀鸣，夜猿悲啼，响彻空江深谷，显得格外凄清。乍看起来，这两句似乎只是闻之于耳而信手写来，其实它与上下文都有内在的关联，有一种人语惊猿狖，“月出惊山鸟”的意蕴。深夜里，万籁俱寂，洲上征鸿和山中群猿也早已睡去，是人声的喧哗使它们惊醒过来，因而哀鸣悲啼，一片骚动。此刻，恰好又是“亭亭映江月，飀飀出谷飚”（飀：应为“风旁加刘”），夜空远处，一轮明月映澈清江；而幽谷深处，忽然又刮来劲疾的大风。寂静的夜晚，在人语、鸿鸣、猿啼、风吼的交响中喧闹起来了。真有一响俱响、一动俱动之感。而此时此刻，那明月却依旧静静地照着水面，全不为一派喧闹声所动，显得孤高而又清真。此诗题为“玩月”，或许，诗人正是想从这月的品质中领悟一些什么。
在皓月的映照下，一切景物都因银光素辉而显出清幽迷人的景色。映入诗人眼帘的是“斐斐气羃（mì，覆盖）岫，泫泫露盈条”，远处的夜雾云气，轻轻飘浮，像帷幕一样遮掩着峰峦，近处的露水如珠，清润晶莹，满满地挂在枝头。远看近看都充满诗情画意，令人引起无限的清思，可以畅心怀、绝尘俗，祛除胸中的郁闷，荡涤人间的烦嚣，故而说：“近瞩祛幽蕴，远视荡喧（xuān，声音大而嘈杂）嚣。”这里所表现的不止是视觉感官的满足，而包含着面对清景，气清神清，自摅心愫的审美意向。诗的最后两句：“晤言不知罢，从夕至清朝。”“晤言”，对言、交谈之意。在此清景面前，诗人和朋友们不禁逸兴遄飞，清言妙语纷涌吐出，不能自休。不觉中，东方既白，已经是第二天的清晨了。这终夜的晤言，足证那高洁的湖上月色，对于诗人们心灵的澡涤，是何等的清畅，对于诗人们心灵的启迪，又是何等的深邃！
这首诗以清凄的景象衬现诗人孤高的心境，是相当成功的，它是中华民族“境胜可以澡濯心灵”的传统审美意识的生动体现。另外，这首诗在叠字的运用上也颇具匠心，以“亭亭”形容“月”，以“飀飀”（风声）形容“飚”，不仅语言上有音乐美，而且使月、风显得有声有色，气象阔大。陈祚明评此诗云：“甚得叠字法，清出有态。”（《采菽堂古诗选》卷十八）诚然也。