“胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。”这首小诗的前两句是说，胜败这种事是兵家难以预料的事，但是能够忍受失败和耻辱才是男儿。
首句直截了当的指出胜败乃兵家常事这一普通常识，并暗示关键在于如何对待的问题，为以下做好铺垫。“事不期”，是说胜败的事，不能预料。此句强调指出只有“包羞忍辱”，才是“男儿”。项羽遭到挫折便灰心丧气，含羞自刎，怎么算得上真正的“男儿”呢？“男儿”二字，令人联想到自诩为力能拔山，气可盖世的西楚霸王，直到临死，还未找到自己失败的原因，只是归咎于“时不利”而羞愤自杀，实在有愧于他的“英雄”称号。
“江东子弟多才俊，卷土重来未可知。”小诗的后两句是说，江东的子弟大多是才能出众的人，如项羽愿返江东可能卷土重来。
第三句“江东子弟多才俊”，是对亭长建议“江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也”的艺术概括。人们历来欣赏“无面见江东父老”一语，认为表现了他的气节。其实这恰好反映了他的刚愎自用，听不进亭长的忠言。他错过了韩信，气死了范增，确是愚蠢得可笑。然而在这最后关头，如果他能面对现实，“包羞忍耻”，采纳忠言，重返江东，再整旗鼓，则胜负之数，或未易量。这就又落脚到了末句。
“卷土重来未可知”，是全诗最得力的句子。它的意思是说，如果能做到这样，还是大有可为的；可惜的是项羽却不肯放下架子而自刎了。这样就为上面一、二句提供了有力的依据。而这样急转直下，一气呵成，令人想见“江东子弟”“卷土从来”的情状，是颇有气势的。同时在惋惜、批评、讽刺之余，又表明了“败不馁”的道理，也是很有积极意义的。
此诗与《赤壁》诗一样，议论战争成败之理，提出自己对历史上已有结局的战争的假设性推想。首句言胜败乃兵家常事。次句批评项羽胸襟不够宽广，缺乏大将气度。三四句设想项羽假如回江东重整旗鼓，说不定就可以卷土重来。这句有对项羽负气自刎的惋惜，但主要的意思却是批评他不善于把握机遇，不善于听取别人的建议，不善于得人、用人。司马迁曾以史家眼光批评项羽“天亡我，非战之罪”的执迷不悟。杜牧则以兵家的眼光论成败由人之理。二人都注重人事，但司马迁是总结已然之教训，强调其必败之原因；杜牧则是假想未然之机会，强调兵家须有远见卓识和不屈不挠的意志。
议论不落传统窠臼，是杜牧咏史诗的特色。诸如“东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔”（《赤壁》），“南军不袒左边袖，四老安刘是灭刘”（《题商山四皓庙》），都是反说其事，笔调都与这首类似。人们之所以喜欢这些诗，是因为他标新立异，也说明历史是复杂的，从多维的角度来看，有许多所谓定论是值得商榷的。宋人胡仔在《苕溪渔隐丛话》中谓这首诗：“好异而畔于理。······项羽以八千人渡江，败亡之余，无一还者，其失人心为甚，谁肯复附之？其不能卷土从来，决矣。”其实从历史的观点来看，胡氏的指责不为无由。人们之所以喜欢这首诗，主要是这首诗借题发挥，宣扬百折不饶的精神，是可取的。
首联用明快的色调，简洁的笔触，勾画出一幅春郊送别图。这两句诗不只是写景而已，它还交代了送行的时间、环境，渲染了离别时的氛围。
颔联，云雾缭绕的九华山路旁，寺宇时隐时现。“九华山路”暗示裴坦的行程。眼前绿水环抱的青弋江村边，春风杨柳，轻拂桥面。青弋江在宣城西，江水绀碧，景色优美。“清弋江村”，点明送别地点。“云遮寺”，“柳拂桥”，最能体现地方风物和季节特色，同时透出诗人对友人远行的关切和惜别时的依恋之情。这里以形象化描绘代替单调冗长的叙述，语言精炼优美，富有韵味。两句一写山间，一写水边，一写远，一写近，静景中包含着动态，画面形象而鲜明，使人有身临其境的感觉。
以上四句通过写景，不露痕迹地介绍了环境，交代了送行的时间和地点，暗示了事件的进程。
颈联叙写行者与送行者的不同心境。“的的”，是鲜明的样子。裴坦刚中进士不久，春风得意，踌躇满志，像鸿雁那样展翅高飞。所以，尽管在离别的时刻，也仍然乐观、开朗，而诗人自己宦海浮沉，不很得意，此刻要与好友离别，临歧执手，更觉“心摇摇然如悬旌而无所终薄”（《史记·苏秦传》），一种空虚无着、怅然若失的感觉油然而生。
尾联把“送裴坦”和自己将要“赴官归京”两重意思一齐绾合，两人原来是一起从京城到宣州任职的，此时却不能一同回去了。在这风光明媚的春日里，诗人只身回到京城以后，将会感到非常寂寞的。
后面四句，借助景色的衬托，抒发惜别之情，更见诗人的艺术匠心。
全诗写山水有远有近，抒情有虚有实，以江南美景反衬人物的满腹愁情，情韵悠扬，风华流美。
