小令前两句交代了孤舟碇泊的背景：时间是入夜，地点是洞庭湖，遥岸青荧的灯火，衬出了客船的冷寂。“洞庭烟”、“灯火青荧”，形象、色彩都有如绘画，足见作者驾驭语言及构筑意境的纯熟能力。孤舟无伴，船外又是昏茫茫一片，可想而知诗人只能蜷缩在船舱中，从而自然地度入“舟中”的题面。“朔风吹老梅花片”是意味深长的一笔。它补出了严冬的时令，还以其若实若虚的意象启人寻绎。在“夜泊洞庭边”的迷茫夜色中，是不可能望见“梅花片”的，可见全句是诗人的一种主观感觉。结合题目的“舟中”二字，则可发现此处的“朔风”，实是诗人在封闭的船舱中所获得的听觉印象。听觉印象而产生视觉效果，反映了朔风的劲烈。这种强烈的风声使作者生发了“吹老梅花片”的联想，于是才有“推开篷”细看究竟的相应举动，这样看来，“朔风”在这里还有陡至的意味。推篷是因为朔风的骤起，却得到了“客满天”的全新发现，事出意外，惊喜顿生，难怪要“诗豪与风客争先”了。这一句中的“豪”字，不止属于“诗”，也是对“风客”的形容。一来它表现了风客的劲猛，二来也说明了湖上风客翻飞之景象，别具一种雄豪的阳刚之美。这首小令多能从无字之处读得隐微之意，再次证明了诗人遣字构像的佳妙。
以下写风、客与诗情搅成一片，难分难辨，活脱脱是一幅江天风客行吟图。风客催诗，“一笑琅然”，豪情快意顿时将先前的孤寂悲冷一扫而光。全曲步步设景，层层推进，入情入理而又出新出变，是元散曲羁旅题材中一支开阔雄壮、别开生面的作品。
古诗中咏梅之作屡见不鲜，自北宋林逋称道梅花的“暗香”以来，诗人们更是常常笔底流香，盛赞梅花。林古度的这首《吉祥寺古梅》，也是众多“梅花颂”中的一篇，表现了作者对梅花清冷香气的由哀赞叹。
开头两句用“赋”的写法，总说古梅概貌并自己初来观赏之缘起。首句直写所见，“一树古梅花数亩”，即上引《金陵览古》“拜梅庵”条记载的内容，不同之处是突出了“花”，“扶疏十亩”的，不仅有盘曲环绕的“虬枝”，而且还有缀满枝头、“千朵万朵压枝低”（杜甫《江畔独步寻花七绝句》）的繁花。在用字上，以“一”领起，前四字与后三字似对非对，梅才“树”，花有“数亩”，于描摹形相的同时，也流泄出诗人的赞叹之情。诗人在明朝灭亡后就住在南京，故以“客子”自称。从时间顺序说，第二句在前，先有来游的客子，然后才见到盛开的古梅，这里为了突出“吉祥寺古梅”，故将写古梅的笔墨提前。一、二句看似平淡，但品味一下，又觉得不是无关诗趣的冗笔。正因为初来乍到，看到盛开的古梅，新鲜感自然特别强烈，若不是“乍来看”，下文对于香气独特感受恐怕就不会那么深了。
三、四两句凝聚着作者的亲身体验，也是此诗的意趣所在。作者本意是赞美梅花冷香扑面而来，但不从正面描写梅香，而是说赏梅时只觉得春寒料峭，袭人肌骨，却不知道这是梅花冷香逼人之故。这种春寒的感觉愈强，愈显出梅花幽香之清冷逼人。明写春寒，暗赞冷香；故意说“不知花气”，实则是深深感到了花气之冷，清冷到了使人都误以为春寒浸身的程度。这就是作者故作不知梅香而蕴含的妙趣。花香，是嗅觉所闻；寒冷，是触觉所感梅花的冷香竟使人产生寒的感觉，这是运用了通感的艺术手段所产生的效果，真切地再现了梅花香气的特征。
这首诗融合了视觉、嗅觉，触觉的感受来咏梅，清新自然，有一定的韵味。
上片，借赞扬古代贤明之士来表达对同情者的仰慕之情。 “徐邈能中酒圣贤”，是隐喻徐得之的直言相谅，秉性修甚，颇有徐邈能识酒的清浊（世道清浊），醉而不问公事的洒脱气质。“刘伶席地幕青天”，是隐喻刘唐年隐居乡间，简从陋出的生活和贤明放达的性格，如同“竹林七贤”之一刘伶“屋无室庐，幕天席地”的旷达胸怀。“潘郎白璧为谁连”，是隐喻诗人潘大临与挚友的友善。两者分离，苏轼发出“潘郎白璧为谁连”的哀叹。苏轼有意将古之徐、刘、潘三贤才与今之徐、刘、潘三贤才同姓偶合，为的是表达苏轼向慕贤明，追求旷达的处世观。
下片，直抒欲回朝不成，真做隐士又无奈的仕宦观。“无可奈何新白发，不如归去旧青山”，点明苏轼目前的“无可奈何”的政治处境和“新白发”的衰老生命。苏轼离开黄州友善的人后感到寂寞孤独。即是死后，不如归葬于家乡的青山秀水边。这是苏轼视死如归的坦荡的生死观。“恨无人借买山钱”，进一步写自己欲回朝不得，欲隐居不能的无奈愁绪。一个“恨”字道出了这种只能退步、安居现状的随缘心态。
全词，运用三个历史人物来隐喻三个现实人物，再由三个现实人物而联想到苏轼自己的政治处境与适应心境，可谓借古喻今的绝妙构想。文字含蓄精练，蕴涵着丰厚的思想情感，是苏轼感旧词作中的佳作。
