这首诗首联写登高望远之意；颔联写登高远望所看到的山峦、河水；颈联写看到景象所感；尾联写忧愁无从排遣。全诗意境含蓄素朴，情感朴质真挚，情味隽永。
首二句“高台不可望，望远使人愁”，起笔点题，从反面着笔，概括登台远望而愁思袭来的总感受，与谢诗“千里常思归，登台临绮翼”起笔道破主旨，正面点题相比，各有所致，一个“愁”字领起全篇。三、四句承接这“愁”字写景，申发“望”中所见。“连山无断绝，河水复悠悠。”山势连绵，流水悠长，看不到尽头，无有终极，见登临之高，所望遥远，令人忽生彷徨怅惘之感，思绪茫然，一个“复”字，深化了诗人的“愁”思。
五、六两句从以上思绪茫然中引出，“所思竟何在，洛阳南陌头。”自成问答，点明“所思”。“竟何在”三字提，“洛阳南陌头”得以突出。萧衍《临高台》亦云：“仿佛洛阳道，道这难别识。”又有诗云：“十四采桑南陌头。”可见都是沿用乐府民歌，一种泛指。含蓄地意味着诗人思念与眺望之中，不惟有故乡、亲人，还有美丽善良的女子，道破主题，含蕴颇为丰富。这缠绵的乡思、绸缪的爱情、美好的追求，与“连山无断绝，河水复悠悠”的景观联系起来，有一种深厚感人的力量。令人感到：美好事物十分遥远。境界苍茫，美感凄迷。最后二句“可望不可见”这五个字，正是此诗艺术境界之最大的美学特点。一种失落感，多么沉重。“何用解人忧”收住全篇。
全诗语言浅近，承转开合自如。全诗由一个“愁”字出发领起，最后一个“忧”字结束。抒情意味浓重，情景相融。音韵和谐，沉着婉转。首尾扣合，有回环之美，读来余意不尽，饶有民歌风味。
刘季孙曾在饶州（治所在今江西鄱阳县）担任酒务，专门管辖制酒和酒业税收。他是一个很孤独高傲，并淡泊名利的人。作为管税收的官员，在那时应该是个肥缺，但是诗中则明确指出诗人不会与世俗同流合污，这是一种为官清廉的承诺。
燕子呢喃是轻细悦耳的，一个心里没事的人不会被打扰。诗的字面意思翻成现在的话是想要听懂燕子的话而不被理解，而这仅仅是字面意思而已。即便是现在去和别人讨论燕子说的话，那也有人会觉得奇怪。而找不到知心的朋友，不被人理解，百般无聊的诗中人只好一个人携酒游芝山，消遣去了。不是前呼后拥，而是一个人拄上拐杖，仅带着美酒就去了。这就是诗人在表示自己的脾气和性格，或者说他的品格和道德观。
《石林诗话》中曾记载：王安石为江东提举刑狱时，巡查到此处，将要评估刘季孙的工作成绩。来到厅前，见屏风上题着这首诗。读罢大声称赞，一问左右，说是刘季孙所写，于是召他来谈诗论文，酒务方面的情况倒一句没提。等王安石回到旅驿，有不少此地的学子聚在门前，请求派一个主管教育的官，王安石马上就点刘季孙来主持。一时传为佳话。《千家诗》的注解里特别有这样一段话：难怪当年王安石作江东提刑时，巡查酒务到饶州，看到刘季孙厅屏上的这首诗后，就不再问酒务一事了。
刘季孙是北宋大将刘平之后，性格豪迈，文武全才，却出任小小的一介酒务俗吏，实在有点太委屈他。不过，刘季孙的诗却读不出筋骨尽露的浅躁之气，不是那种哭哭啼啼或跳脚大骂的风格，而是襟抱开阔，气度雍然。宋人很推崇这种气度，不喜欢罗隐那样尖锐直切的。正如宋代严羽《沧浪诗话》中所说：“其未流甚者，叫躁怒张，殊乖忠厚之风，殆以骂詈为诗，诗而至此，可谓一厄也”。这也是王安石读懂了诗中的喻意后，对他极为推许的原因。
抛开诗人的这种气度不讲，仅仅从诗歌条理来看，这诗中的人看似悠闲恬淡，其实还很寂寞，“说与旁人浑不解”一句，似乎透出有种郁郁不得志的抱怨，那么“杖藜携酒看芝山”就是对这种心情的解脱，虽然有些自嘲的意思，但也不失为洒脱。这种成熟的人生观，现在的读者读起来还是比较容易接受的。
诗写梅道士邀饮过程，抒发隐逸情趣。诗人以隐士身份而宴于梅道士山房，因而借用了“金灶”、“仙桃”、“驻颜”、“流霞”等仙道术语和运用“青鸟”、“赤松子”等典故，描述了道士山房的景物，赋予游仙韵味，流露了向道之意。
咏叹华清风景，抒发盛衰之感，唐人早有不少名篇。如杜牧的“一骑红尘妃子笑，无人知是荔枝来”、“霓裳一曲千峰顶，舞破中原始下来’（《过华清宫》），便是其中的佼佼者。在难乎为继的情况下，要后来居上，就得推陈出新，独辟蹊径。这首《题华清宫》便是如此，它取景深远，意味无穷，创造了独特的意境，表现了深沉的感慨。
“行尽江南数十程，晓星残月入华清。”两句，概括交代这一趟行程，“晓风残月”日夜兼行的氛围，也点出了凄迷的骊山景色，为历史悲剧的抒写作了铺垫。这是“未成曲调先有情”的起句。接着，最精彩的两句出现了：“朝元阁上西风急，都入长杨作雨声。”从朝元阁到长杨宫，一方面由唐溯汉，拉开了时间的距离，广阔的历史背景令读者生深邃之感。另一方面，汉、唐并称盛世，而此时汉家宫苑、唐朝殿阁，都只成了笼罩于西风残月之下的荒凉陈迹。这两句一笔勾出千百年盛衰兴亡的历史，含蕴丰赡。
“都入长杨作雨声”，因残月在天，西风“作雨声”，则未必就是真的雨声。联想唐代诗僧毛可上人《秋寄从兄贾岛》中的佳句“听雨寒更彻，开门落叶深”，西风飒飒，落叶萧萧，令人疑为冷雨阵阵。写景之妙，正在于这种象外句巧妙运用所取得的幻觉效果。何况，“长杨”又是一语双关，既可指长杨宫，也可指树木中的长杨。末两句似乎也是幻觉的描写，引人遐想。“超以象外，得其圜中”，是司空图《诗品》指点人们写诗、读诗的一种方法。“朝元阁上西风急，都入长杨作雨声。”风声，雨声，总是秋声；声声入耳，一曲心声而已。历史的垂戒，凭吊的感喟，都融铸在这首诗的意象中了。
