这首诗的“闻笛”用向秀山阳闻笛，怀念嵇康、吕安典。淮阴亦名山阳，但向秀闻笛的山阳在河南修武（今并入焦作市）。这里只是感慨故旧零落。
过淮阴自必想到韩信，他在年轻落魄时，常受当地少年侮辱，曾对他说：“若虽长大，好带刀剑，中情怯耳。”又说：“信能死（不怕死），刺我，不能死，出我裤下。”韩信只得俯身出裤下，众人皆笑信儒怯。作者用这典故，暗喻自己的应征将被人笑其懦怯，自己的心中也未始没有悔恨苟全之意。
淮南王刘安的门客曾作《招隐士》，哀伤屈原的身世，晋人王康琚有《反招隐诗》，开头两句云：“小隐隐陵薮，大隐隐朝市。”王诗的原意无贬义，意为朝市中同样可以隐居，后来也有以“大隐在朝”讽喻士人的热中而假清高。吴诗用的是贬义，讽刺别人，也包括自已，因为作者本志只想隐居乡里，现在却与本志完全相反，也不必再续《离骚》，哀屈原的心恋故国了。
末两句由韩信欲报漂母一饭之恩，而深惭自己枉负明朝的深恩。明思宗对伟业很赏识，还曾特赐他归里娶亲。
古代诗文中的某些地名，如“横塘”、“南浦”、“西园”之类，不必强行断定其实处，已自有其特定的意境与风味。提起“横塘”，人们就会想到江南的水乡，波明水净，绿柳红荷，莲舟轻荡，少男少女们互唱着风情万种的吴歌。作者借此地名，不排除利用人们的联想，但他又限定了特别的氛围，即“淡烟微雨”。一个“锁”字，将横塘置于蒙蒙细雨的笼罩之中，同时也排除了“热闹”的加入，使水面成了作者的个人世界。
“且看”二字用语平常，却颇具玩味，可以说，它与杜甫“且看欲尽花经眼”的“且看”有异曲同工之妙。“且看”就是那么随随便便、漫不经意地一看，显示出一种平常心。天空固然雨意不绝，湖面却也水波不兴。诗人用“且看”而不用“且喜”，正因为他荡舟的行意已决，“无风浪”，不过是适遇其便而已。顺理成章，就有了下句的“一叶轻舟任飘荡”。
在闲适自在中，诗人一步步地揭示了横塘的美。先是“芰荷香”，荷花固不必说，提起芰香，我们就会想起《红楼梦》中香菱论菱香的那一段妙论：“若静日静夜或清早半夜细领略了去，那一股清香比是花都好闻呢。”再是远远传来的一两声渔歌，渐近黄昏送来的轻微的晚凉，在暮色中闪闪发亮的沙滩，还有在滩头并头酣眠的鸳鸯。
“渔歌一美休高唱”是承上启下之笔，它上承“芰荷香”，为烟雨迷茫、清香散溢的恬静水域增加出一种生活的“美”，又通过“休高唱”的折笔，引出了在沙滩晚凉中享受着自然天趣的对对鸳鸯。“多有睡鸳鸯”五字，进一步渲染了横塘美景的安恬，也表现出诗人觅求与珍护生活美的一片深情。
这首小令可以说每一句都是一幅优美的画面，尤其是在“一叶轻舟任飘荡”之后，更是笔致细腻，调动了嗅觉、听觉、感觉、视觉的一切感受，真称得上是“美不胜收”。在景象的历历铺叙中，利用“渔歌一美休高唱”的曲折，别开一番生面，增加了文意的起伏变化。
全曲确如平和的天籁，但这并不意味着不存在作者隐微的寄托。诗人的隐意就表现在起首两句中。前面说过，诗人将“横塘”置于烟笼雨罩的特定环境下，是为了创造出“一叶轻舟任飘荡”的自在空间的需要。但细细深想下去，之所以水面上只剩下“一叶轻舟”，则正是因为作者具有不同尘俗的审美心理与生活方式。所以“淡烟微雨锁横塘，且看无风浪”两句，同唐人张志和《渔歌子》“青箬笠，绿蓑衣，斜风细雨不须归”的句意一样，表现了一种超尘脱俗、不以物累的隐者的孤高。
这首诗分为两章。首章颂扬丁柴桑的贤良美德。诗的开头“有客有客，爰来宦止”，写迎客的惊喜。从诗中看，丁柴桑应该比较年轻，诗人视之为后俊。“秉直司聪”以下四句是诗人对这位贤良地方官的赞美。丁柴桑作为一县之长，能“飱胜如归，聆善若始”，是为政“惠于百里”的明证。这四句寄寓了诗人的殷切期望，也反映了陶渊明政治理想中对基层长官的要求。
接着经“匪惟谐也，屡有良游”一转，至于次章，写作者与丁柴桑在一起开怀畅游的情形和情酣意畅的心态。“载言载眺，以写我忧”就是这种场景的具体表现。“以写我忧”语出《诗经》的《邶风·泉水》和《卫风·竹竿》。“放欢一遇，既醉还休”这样无拘无束的生活是陶渊明对待挚友的常态。其诗《与殷晋安别》中有“一遇尽殷勤”句可为佐证。”实欣心期，方从我游”二句是倒装，意谓二人开始交游即定交知己，实为快心之事。诗的结尾归结到知心才是朋友结交的基础。
陶渊明与丁柴桑彼此一见如故。不是因为对丁柴桑这个父母官另有所求，而是丁柴桑“秉直司聪，于惠百里”的善德，以及“餐胜如归，矜善若始”的开明，赢得了陶渊明的敬重。另一方面，说明陶渊明也同样有丁柴桑的善德和开明，才能“方从我游”便以“心期”。向往开明，崇尚善德，正是陶渊明的秉性所在。
这首诗采用《诗经》的四言句式，写法上也有借鉴《诗经》叠章的形式，如有客有客之句，形成一种一唱三叹的效果。全诗于浓郁的情意之中，透露出和谐喜悦的交游气氛。篇幅虽短，然情酣意畅。
