这首词是写客愁，以“舟中夜雨”为中心，描述离人失意无客眠时的种种感受：秋雨打篷的繁声，芦苇堤树的潇潇声，危滩的急溜声，声声落枕，声声都敲击在人的心上，最后归结出年华虚度、白发徒增的主题。整首词笔意绵密回环，声情哀迫宛转，艺术感染力很强。
上片因题起句，“倦游”“江湖味”扣“十八滩”，“孤篷”扣‘舟中”，“眠秋雨”扣“夜雨”；一个“尽”字、一个“又”字，则再现了题中所含雪上加霜的况味，同时也领起了全篇对“雨”的着力刻画。由于是“眠秋雨”，所以首先是船舱内的印象，但觉雨点声繁而势沉，击打船篷，如落枕上，灯火为之摇曳，旅人为之失眠。乡梦既已无法续成，词人的注意力便为舱外的夜雨所吸引。夜雨主宰了十八滩的旅程，前时两岸常可听到的蟋蟀幽鸣已为雨声替代，而滩边的芦苇、堤岸的丛树，则增添了风雨的变调，使之更觉荒凉凄冷。值得注意的是，在“一夜潇潇”的秋雨中，不可能辨识“断苇荒芦”、烟渚堤树之类的外部景物，词人的铺写，其实只是舟中听雨，由听觉产生的联想。但这种写法，却加倍渲染出了夜雨的氛围和效果，使人有身临其境之感。
下片继续宕开。“渐寒生竹簟”，一个“渐”字与“一夜潇潇”前后呼应，标志长夜的苦捱已近尾声；而“寒生竹簟”由听觉过渡到触觉；也暗示了“夜雨”形势的变化。身心交加的寒意使词人势必不能继续躺卧下去；于是起身推篷出望。此时已将拂晓；雨势已杀；但岸上古驿的残更；船过危滩的急流；都是“一夜潇潇”的雨意的延伸。它们唤起了“天涯离绪”，由归期又误的感慨，引出了词人回身南望粤中家乡的举动。而“庾岭模糊，湿云无数”的视界，又与前时的“夜雨”意脉相接。古人颇多一夜愁白头发的先例，于是词人想到到了明朝揽镜相照，定然自己也免不了增添几许华发。这一结笔，正是对一夜煎熬的总结。
此词自“孤篷又眠秋雨”句后，再不出现“雨”字，而各句无不与“舟中夜雨”的题面相连，又无句不从旅愁中反映出乡思。大笔濡染，不粘不滞。作者曾手批《山中白云词》，对张炎“濡染有致”“情景俱到”“寄托遥深”的手法别有会心，此作亦全面表现了这种种特色。
“夜深客子泛舟处，两两沙禽惊起。”发端便写出要眇清逸之境幽趣横生。夜已深，移舟更向鉴湖深处，不觉惊起双双飞鸟。“红衣入桨，青灯摇浪，微惊意思。”次韵更妙。不言桨入红衣，浪摇青灯，而言红衣入桨，青灯摇浪，词情显得摇曳生姿，词人彼情使物，真有常人不可及处。红衣青灯，相映成趣，桨声浪音，一片天籁，不禁引人有超凡脱俗之思。微惊意思，一语双关，一意化两，由景入情，此是由景转情之关节。
湖上惊意固可感矣，心上意思怎样，在下文便有了答案。“把酒临风，不思归去，有如此水。”把酒临风，语出《岳阳楼记》：“登斯楼也，则有心旷神怡，宠辱偕忘，把酒临风，其喜洋洋者矣。”但在词人用来，却不但不能超然物外，而且更引出爱情之誓辞。词人指水为誓：不思归去，有如此水。犹言我心怀归，有此水为证。苏轼《游金山寺》诗云：“有田不归如江水！”其言又本于《左传·僖公二十四年》：“公子（重耳）曰：所不与舅氏同心者，有如白水！”杜注：“言与舅氏同心之明，如此白水。犹《诗》（《大车》）言谓予不信，有如皎日。”孔疏：“诸言有如，皆是誓辞。有如日，有如河，有如皎日，有如白水，皆取明白之义，言心之明白，如日如水也。”姚际恒《诗经通论》指出，《王风·大车》为男女“誓辞之始”。词人借用古人设誓之语，阐明其必归相见之情，足见相思之深，用意之诚。“况茂陵游倦，长干望久，芳心事、箫声里。”歇拍四句紧承誓语，句句申说思归之情。《史记·司马相如传》载：“相如病免，家居茂陵。”李白有《长干行》，写女子望夫之情。词人借用茂陵自指，长干则指所怀念相思之人。歇拍谓：我本有归去之志，更何况远游已倦，伊人望久——“怎忘得玉环分付，第一是早早归来。”《长亭怨慢》如闻伊人把美好之心愿，诉诸悠悠之箫声。
换头二韵六句展叙芳心事。“屈指归期尚未。鹊南飞、有人应喜。”上句写自己一方，婉言归期未有期。用李商隐《夜雨寄北》“君问归期未有期”句意。下句写对方，想象伊人闻鹊而喜。《西京杂记》：“乾鹊噪而行人至。”此用其意。于是词境翻进想象之妙境。“画阑桂子，留香小待，提携影底。”词人进一步想象，画栏之前，桂树留香，等待人归，待得人归，好与伊人携手游赏于月光之下，桂花影里。此一意境，幻想层出，温柔旖旎而又幽约窈眇，不但刻画出伊人精神，而且写出树亦含情。然而上言归期尚未，则此种种幻境，如鹊南飞有人喜、桂子留香、携手影里，又不免化为之幻影而已。作者《江梅引》云：“几度小窗幽梦手同携。”与此同一意境。
“我已情多，十年幽梦，略曾如此。”词人感喟：我已是自伤情多，十年以来，悲欢离合，总如梦幻，悲多欢少，大抵如此。可是，“甚谢郎、也恨飘零，解道月明千里？”为何友人你也是自恨飘泊，咏出月明千里一类之词章呢？谢郎即南朝宋之谢庄，此借指友人黄庆长。结笔挽合友人与自己一样怀归，正是和作应有之义。但写人亦是写己，结穴于月明千里，清远空灵，有不尽之意。
此词之佳处，不仅在于心旷神怡之游乐翻出执著缠绵之相思，尤在于从相思之中，又翻出对方之情，对方之境。鹊南飞、有人应喜，是想象对方之现境。画阑桂子，留香小待，提携影底，则想象团圆之未来。幻中生幻，奇之又奇，乃全词神光聚照之处。作者情词妙处在于设身处地为对方着想，创造一种清馨幽逸的境界，对方之情即是自己之情。于是彼我之情，有如水乳交融，融融泄泄。双方之境，亦如双镜互照，交相辉映。试看作者《浣溪沙》：“限入四弦人欲老，梦寻千驿意难通。”《踏莎行》：“别后书辞，别时针线。离魂暗逐郎行远。淮南皓月冷千山，冥冥归去无人管。”《鹧鸪天》：“春未绿，鬓先丝。人间别久不成悲。谁教岁岁红莲夜，两处沉吟各自知。”都是此种境界。然而，若无指水誓归之至诚，实不可能有此等梦笔生花之奇境。