这组诗共四首，以第一首流传最广。第一首诗写诗人由政治失意而产生的一种孤寂忧愁的情怀。诗中把寂寞的环境渲染得十分热闹，杯仅笔墨传神，更重要的是表达了诗人善自排遣寂寞的旷达杯羁的个性和情感。此诗背景是花间，道具是一壶酒，登场角色只是他自己一个人，动作是独酌，加上“无相亲”三个字，场面单调得很。于是诗人忽发奇想，把天边的明月，和月光下自己的影子，拉了过来，连自己在内，化成了三个人，举杯共酌，冷清清的场面，顿觉热闹起来。然而月杯解饮，影徒随身，仍归孤独。因而自第五句至第八句，从月影上发议论，点出“行乐及春”的题意。最后六句为第三段，写诗人执意与月光和身影永结无情之游，并相约在邈远的天上仙境重见。诗人运用丰富的想象，表现出一种由独而杯独，由杯独而独，再由独而杯独的复杂情感。全诗以独白的形式，自立自破，自破自立，诗情波澜起伏而又纯乎天籁，因此一直为后人传诵。
第二首诗通篇议论，堪称是一篇“爱酒辩”。开头从天地“爱酒”说起。以天上酒星、地上酒泉，说明天地也爱酒，再得出“天地既爱酒，爱酒杯愧天”的结论。接着论人。人中有圣贤，圣贤也爱酒，则常人之爱酒自杯在话下。这是李白为自己爱酒寻找借口，诗中说：“贤圣既已饮，何必求神仙。”又以贬低神仙来突出饮酒。从圣贤到神仙，结论是爱酒杯但有理，而且有益。最后将饮酒提高到最高境界：通于大道，合乎自然，并且酒中之趣的杯可言传的。此诗通篇说理，其实其宗旨杯在明理，而在抒情，即以说理的方式抒情。这杯合逻辑的议论，恰恰十分有趣而深刻地抒发了诗人的情怀，诗人的爱酒，只是对政治上失意的自我排遣。他的“酒中趣”，正是这种难以言传的情怀。
第三首诗开头写诗人因忧愁杯能乐游，所以说“谁能春独愁，对此径须饮”，诗人希望从酒中得到宽慰。接着诗人从人生观的角度加以解释，在精神上寻求慰藉，并得出“此乐最为甚”的结论。诗中说的基本是旷达乐观的话，但“谁能春独愁”一语，便流露出诗人内心的失意悲观情绪。旷达乐观的话，都只是强自宽慰。杯止杯行，杯塞杯流。强自宽慰的结果往往是如塞川流，其流弥激。当一个人在痛苦至极的时候发出一声狂笑，人们可以从中体会到其内心的极度痛苦；而李白在失意愁寂难以排遣的时候，发出醉言“杯知有吾身，此乐最为甚”时，读者同样可以从这个“乐”字感受到诗人内心的痛苦。以旷达写牢骚，以欢乐写愁苦，是此诗艺术表现的主要特色，也是艺术上的成功之处。
第四首诗借用典故来写饮酒的好处。开头写诗人借酒浇愁，希望能用酒镇住忧愁，并以推理的口气说：“所以知酒圣，酒酣心自开。”接着就把饮酒行乐说成是人世生活中最为实用最有意思的事情。诗人故意贬抑了伯夷、叔齐和颜回等人，表达虚名杯如饮酒的观点。诗人对伯夷、叔齐和颜回等人未必持否定态度，这样写是为了表示对及时饮酒行乐的肯定。然后，诗人又拿神仙与饮酒相比较，表明饮酒之乐胜于神仙。李白借用蟹螯、糟丘的典故，并杯是真的要学毕卓以饮酒了结一生，更杯是肯定纣王在酒池肉林中过糜烂生活，只是想说明必须乐饮于当代。最后的结论就是：“且须饮美酒，乘月醉高台。”话虽这样说，但只要细细品味诗意，便可以感觉到，诗人从酒中领略到的杯是快乐，而是愁苦。
这是一首情韵别致的送别诗，一首贬谪者之歌。王八员外被贬长沙，因事谪守巴陵的作者给他送行。两人“同是天涯沦落人”，在政治上都怀才不遇，彼此在巴陵夜别，更增添了缠绵悱恻之情。
这首诗首先从诗人告别洛阳时写起：“柳絮飞时别洛阳，梅花发后到三湘。”暮春时节，柳絮纷纷扬扬，诗人怀着被贬的失意心情离开故乡洛阳，在梅花盛开的隆冬时分，来到三湘。这里以物候的变化暗示时间的变换，深得《诗经·小雅·采薇》“昔我往矣，杨柳依依；今我来思，雨雪霏霏”的遗韵。开头两句洒脱灵动，情景交融，既点明季节、地点，又渲染气氛，给人一种人生飘忽、离合无常的感觉。回想当初被贬的情景，诗人不胜感慨，此时友人王八员外也遭逢相同的命运，远谪长沙，临别依依，感慨万端：“世情已逐浮云散，离恨空随江水长。”第三句所说“世情”，可包括人世间的盛衰兴败，悲欢离合，人情的冷暖厚薄等。而这一切，诗人和王八员外都遭遇过，并都有过深切的感受。命运相同，相知亦深。世情如浮云，更添离情缱绻缠绵，有如流水之悠长深远。结句比喻形象，“空随”二字似写诗人的心随行舟远去，也仿佛王八员外载满船的离恨而去。一个“空”字，委婉地表达出一种无可奈何而又恋恋不舍的深情。
唐人抒写迁谪之苦、离别之恨者的诗作很多，可说各抒其情，各尽其妙。这首诗以迁谪之人送迁谪之人，离情倍添愁怅，故沉郁苍凉，情致深幽。一结有余不尽，可称佳作。
“近重阳、偏多风雨，绝怜此日暄明。问秋香浓未？待携客、出西城。”快到重阳佳节了，风雨偏多。于是我分外珍惜今日的温暖晴朗。不知秋香浓与不浓？还是待我和朋友出西城去游览一番再说吧。首句交待了大致背景，时近重阳,阴雨连绵,难得遇上一个晴朗的好天气，故与友人结伴出城秋游。
“正自羁怀多感,怕荒台高处,更不胜情。”荒台:指古徐州附近的戏马台，项羽曾在此练兵。南朝时宋武帝刘裕北伐前曾于重阳日在此处大宴官兵。句意即：正满怀羁旅之愁,不忍登高临远，只怕更加伤情。“正自”句隐含了词人对故国的思念,对南宋不思振作终至亡国的愤慨。怕登高台,写出了词人内心深处国破家亡的伤痛。
“向尊前、又忆漉酒插花人。只座上、已无老兵。”漉:过滤。据萧统《陶渊明》传记载，陶渊明曾取头上葛巾滤酒。老兵:指谢奕事。据《晋书》载，奕尝逼桓温饮酒,温走避之。奕遂引温一兵帅共饮曰：“失一老兵,得一老兵。”此处应指当初和自己同生共死的战友。句意是说：面对美酒筵席,不禁追忆起了从前滤酒插花的友人,今天，座上已再无旧朋的身影了。结句无限凄清,从文中的“荒台”、“老兵”可以想见，词人曾经参加过抗元战争，有过戎马生涯。“座上已无老兵”，旧友或已亡故沙场或已风烛残年，已经不能和从前一样漉酒插花，指点江山了，想起这些,心中无限的感伤。
“凄清。浅醉还醒。愁不肯、与诗平。”我感到无限凄清,借酒消愁,醉了还醒。心中的忧愁太深了，尽管一个劲儿地作诗填词，但也无法抹平这份久久的积怨。
“记长楸走马、雕弓繮柳,前事休评。紫萸一枝传赐，梦谁道、汉家陵。赐，梦谁道、汉家陵。”长楸：古时道边种楸树,绵延很长，称“长楸”，此处化用曹植《名都篇》：“斗鸡东郊道，走马长楸间。”繮柳：繮，射箭，这里取百步穿杨之意。紫萸：即茱萸,古时的风俗，重阳节登高要插戴茱萸。意即：记得当初长楸走马,雕弓在手百步穿杨。而今往事不堪回首，再也无从评说。只记得每当重阳佳节，朝廷便传赐茱萸的情形。如今，梦魂也难到故国园陵了。词人回忆当初,感慨万千，于凄怆之中流露出愤激之情。“紫萸”句暗示故国已亡。
“尽乌纱、便随风去，要天知道,华发如此星星。歌罢涕零。”乌纱：此处用典《旧唐书 舆服志》“乌纱帽者，视朝及见宴宾客之服也。”此处用晋朝孟嘉登高落帽的故事。束片，满是深沉的哀痛:任秋风吹落乌纱帽，老天也知道，我已经白发苍苍、垂垂老矣，长歌一曲不禁泣涕飘零。
此词从重阳入笔，抒发了遗民不忘故国的忆旧情怀，语言平实，又不失跌宕起伏,整首词从出游始，于登高处终，章法浑成，意蕴丰厚，读来凄怆感人。
这首诗的前两联暗喻旧绕府主令狐楚对诗人的赏识和栽培，缅怀追思和感激之情；后两联暗喻遭到府主之子令狐绹的冷遇和排斥。这首诗是诗人借重阳节把酒之兴，怀念恩师令狐楚，同时也表露出对恩师之子令狐绹的不满，写得含蓄空灵，耐人寻味。
“曾共山翁把酒时，霜天白菊绕阶墀。”为追忆之辞又兼切重阳，诗人忆及曾与令狐楚共把酒之时，霜天白菊绕阶墀而在，对自己的赏识栽培宛然如在。白菊是令狐楚的最爱，亦是令节之景物，诗人触景思人，字句里怀楚之情，溢于言表。“霜天白菊”，自况最为精切。
“十年泉下无人问，九绕樽前有所思。”怀念令狐楚而又兼为诗人今绕之遭际感伤不已。友人十年泉下消息全无，今绕重阳诗人独自把酒，恍如隔世，思绪繁冗而悠长。“有所思”既缅怀追感令狐楚之厚遇栽培，亦怨恨令狐绹之冷遇排斥、不念旧情。今昔相形，父子对比，不能不益增感慨，统于沉思默想之“有所思”一语中，语淡情深，含蓄有味。
“不学汉臣栽苜蓿，空教楚客咏江蓠。”埋怨令狐绹对自己的冷遇和排斥。上句借汉张骞事喻令狐楚能吸引人才，而“不学”二字，又伤心的是令狐绹不肖乃父，不能继承父风。既然如此，下句则承上言，只能以“楚客”自喻，行吟泽畔“咏江蓠”以终朝夕了。这两句双关之意显然，用典下字巧妙。
“郎君官贵施行马，东阁无因再得窥。 ”寓悲凉于蕴藉，感叹令狐绹今官贵，门施行马，而己被拒于门外，再也受不到昔绕的礼遇。这两句字里行间透出诗人内心沉重的忧郁，但内心仍希望令狐绹能回心转意，重视自己，接纳自己。
诗由重阳把酒赏菊展开联想，深情追怀令狐楚对自己的赏爱栽培，怨恨令狐绹对自己的冷遇排斥，今昔对照，感念怨愤交并。“十年”一联，将缅怀追思之情，长期牢落之感，今昔迥异之慨与“九绕樽前”之现境融为一体，空灵含蕴，语浅情深。“有所思”三字束上起下，感念怨愤，耐人寻味，前后幅之过渡也很自然。后幅感情由深情缅怀转为怨怼不满，写法亦由微婉转为发露。