这首词题曰“咏梅”，实际上是以梅花的高洁来比拟作者不甘流俗，满腔哀愁，无处倾诉的情怀。上片写梅花，其所处的环境是云湿，桥冷，月寒，衬托出梅花的冷艳。下片写梅花，花似旧，花正寒，观梅者，人瘦，独倚。整首词情景交融，感情细腻，情浓景真，风格秀婉，感人心扉。
词的上片写桥头月下见寒梅独放的情景。雨云凝滞不动飘浮在天空，溪上小桥是那么清冷；一弯新月破云而出，映照着梅树随风而动的影子；小溪水声长远，一枝寒梅在月下散发着芳香。词人轻移笔触，由天空写到桥上写到桥旁写到桥下，勾画出一幅朦脆的月夜观梅图，意境清幽静谧，衬托出人的孤寂和哀愁。晚上词人立足在小桥上看到的景物：“湿云”、“桥冷”、“娥寒初破”，写出了一种孤寂、冷艳的气氛。“娥寒初破东风影”，“破”字给人以势不可挡之感；“影”字更是把梅树随风摇曳的动姿描画得栩栩如生。这是以动写静的笔法，从视觉方面落墨。“溪下水声长”，以声响映衬夜的寂静，从听觉方面着笔。“一枝和月香”，这是从嗅觉方面来写周围环境的清静。“一枝”二字具有深刻的含意，它除了写实景之外，也是作者的自况。
词的下片借写花而抒发自己内心深处的孤寂之情。“人怜花似旧，花不知人瘦”，以拟人的手法写花，一年一度，花开花落，人像往日一样怜花，花却不知人日渐消瘦，喻花不解人意，不知人之哀愁，非常凄楚。这两句可能还有更深层次的寓意。据说淑真婚姻不遂，而婚前又心有所爱，终日忧郁，因此这种幽怨显然是有的而发了。结拍“独自倚阑干，夜深花正寒”两句意味深长，尤感言未尽意亦未尽。“花正寒”明写花而实则写自己，写花寒而喻人寒，越来越多的愁绪凝成驱之不去的寒意，深深包围着忧郁的人。夜越来越深，愁苦和哀怨亦越来越多，越来越浓，正凝结成驱之不尽的寒意，向独倚栏杆、孤寂凄楚的人袭来。
此词写暮春闲愁。上阕写郊外暮春景色，蕴含淡淡的闲愁，将大自然春之气息表现的淋漓尽致，下阕写身边的春景，进一步对愁怨作铺垫，表达了词人面对时光匆匆逝去的无奈和哀伤。全词以写景为主，以意象的清晰、主旨的朦胧而显示其深美而含蓄的魅力。
“小径红稀，芳郊绿遍。高台树色阴阴见。”这三句描绘一幅具有典型特征的芳郊春暮图：小路两旁，花儿已经稀疏，只间或看到星星点点的几瓣残红；放眼一望只见绿色已经漫山遍野；高台附近，树木繁茂成荫，一片幽深。“红稀”“绿遍”“树色阴阴”，标志着春天已经消逝，暮春气息很浓。三句所写虽系眼前静景，但“稀”“遍”“见”这几个词却显示了事物发展的进程和动态。从“小径”“芳郊”“高台”的顺序看，也有移步换形之感。
“春风不解禁杨花，蒙蒙乱扑行人面。”所写的杨花扑面，也是暮春典型景色。但词人描绘这一景象时，却注入了自己的主观感情，写成春风不懂得约束杨花，以致让它漫天飞舞，乱扑行人之面。这一方面暗示已经无计留春，只好听任杨花飘舞送春归去；另一方面又突出了杨花的无拘无束和活跃的生命力。这里虽写暮春景色，却无衰颓情调，富有生趣。“蒙蒙”“乱扑”，极富动态感。“行人”二字，点醒以上所写，都是词人郊行所见。
过片“翠叶藏莺，珠帘隔燕”两句，分写室外与室内，一承上，一启下，转接自然。上句说翠绿的树叶已经长得很茂密，藏得住黄莺的身影，与上片“树色阴阴”相应；下句说燕子为朱帘所隔，不得进入室内，引出下面对室内景象的描写。着“藏”“隔”二字，生动地写出了初夏嘉树繁阴之景与永昼闲静之状。
“炉香静逐游丝转”写如此闲静的室内，香炉里的香烟，袅袅上升，和飘荡的游丝纠结、缭绕，逐渐融合一起，分不清孰为香烟，孰为游丝了。“逐”“转”二字，表面上是写动态，实际上却反托出整个室内的寂静。“逐”上着一“静”字，境界顿出。
结拍“一场愁梦酒醒时，斜阳却照深深院。”跳开一笔，写到日暮酒醒梦觉之时，原来词人午间小饮，酒困入睡，等到一觉醒来，已是日暮时分，西斜的夕阳正照着这深深的朱门院落。这里点明“愁梦”，说明梦境与春愁有关。梦醒后斜阳仍照深院，遂生初夏日长难以消遣之意。贺铸《薄幸》词“人间昼永无聊赖。厌厌睡起，犹有花梢日在”，也正是此意。
初读起来，结尾两句似乎和前面的景物描写有些脱节，主人公的愁绪来得有些突然。实际上前面的描写中固然流露出对春暮夏初的充满活力的自然景象的欣赏，另一方面又隐含有对已逝春光的惋惜。由于这两种矛盾的情绪都不那么强烈，就有条件的共处着。当深院闲居之时，惋惜之情转而滋长。结尾两句就是后一种情绪增长的结果，由于这种春愁只是一种时序流逝的惆怅，所以它归根到底不过是淡淡的轻愁，并没有否定前者。
这首诗以怅惘感伤的心情，借寒食游园，追忆了几年前与一位女子相会时的温馨缠绵，对于早已天各一方的情人表示了深切的追念。
寒食这一天，传统风俗是折柳条插在门上、屋檐上，叫做“明眼”；男女成人举行冠礼、笄礼，也在这一天。所以，寒食节容易产生对亲朋故旧和情人的思念。可以想见，多情的诗人在这一天，难以平息自己激动的心潮，于是特地来到李氏园亭中，来深情地追思那梦牵魂绕的情人。
从诗题中，已经隐隐透出了伤感、追怀的意味，也为全诗定下了基调。
诗歌一开始，就无限深情地追怀了往年与情人在园中约会时的缱绻柔情。
首句点明了约会的地点，是在园中“鸾桥”上。桥以鸾为名，盖有深意存焉。这里暗用了南朝·宋范泰《鸾鸟诗序》中的故事：传说古代有一只鸾鸟（神话中凤凰一类的鸟）被捉，因为失偶尔三年不鸣，后于镜中自顾身影，哀鸣而死。鸾凤和鸣，后遂成为男女约会的典故。这里，男女“同在鸾桥上”，一个“同”字，频频表达了相亲相爱之情，相依相偎之态。那时，这位女子正斜靠在红色的桥栏上，与诗人一道歌咏柳絮。这里也暗用了《世说新语·言语》中的典故事：东晋宰相谢安的侄女谢道韫，咏雪以柳絮相比拟，博得谢安称赏，后用指女子赋诗。
这两句看似极为自然，漫不经心，但却在短短十四个字中，包蕴了丰富的内容。在这样美好的环境中，与这样一位美慧可人的女子相会，不能不让人永远怀念，而留下甜蜜的回忆。首联极写与女子相会时的柔情蜜意，并且置于篇首，与以下几联追忆往事时的伤感，形成了有力的反衬。
第二、三联，正面写出了诗人此日游园的凄凉和思念的愁苦。
作者独自一人，在园中长满香花美草的小路上踽踽而行，“独”字与首句“同”字形成对比，孤独之情自见。当日斜靠朱栏咏柳绵之人已经杳无踪迹，只有满地青苔，显出满目凄凉。在这般凄清的寒食节追忆往事，难怪作者要格外伤心了。然而路遥三千，关山阻隔，音问难传，不可能知道她的境况。
屈指算来，一晃四、五年过去了，真是往事如烟、人生如梦。“屈指思量”四个字，十分传神，它仿佛使读者看到一个满怀愁苦的男子，正在园中寻寻觅觅地踯躅，悲悲切切地算着指头思量。这与第一联中同在鸾桥咏柳绵的情景相比，那时兴高采烈、欢愉快乐的情绪，此刻早已经消失殆尽，只剩下孤零零、凄切切的一人，益发显得苦不堪言了。这两联明白如话，若道家常，但经第一联的反衬，意思仍然十分婉曲、深厚。
最后一联，又出人意外，结得不同一般。如果按颔联、颈联的思路顺势而下，则尾联仍应写作者自己游园如何凄苦，现在却笔锋一转，将重心放在了那位倚栏咏柳絮的人身上了。
诗人料定，那位远在他乡的多情的女子，在这寒食佳节之时，也在思念自己而满怀凄凉。这里一个“暗”字值得玩索。他们要暗中凄然而不能公开表白的原因是，他们过去是在暗中相爱，不敢公布；后来，这对情人终于被拆散，大家各怀着一腔难以言传的幽恨，而各在海角天涯了。那憋在心中不能倾倒的苦水，四、五年来，那位女子的心，十分痛苦、十分憔悴。
最后一联回应篇首，与那位美慧的女子形成对比，往日无忧无虑的她，如今想来是凄楚、憔悴了，那分离的愁绪，真是苦不堪言啊！同时，透过一层，从女子思念自己，来更深地体现自己对那位女子的思念，这就避免了一般化的写法，显得更为委婉深沉。从情感逻辑上说，也与第六句的“屈指思量”暗通关钮，将思量之情写清，充分地表现出无穷的留恋之意。
这首诗在结构上很严谨，特别是使用反衬、透过一层等手法，使得全诗天然浑成而又顿挫跌宕，在曲折变化中把思念的情致写得淋漓尽致。在语言上，除“鸾桥”、“咏柳绵”是用典外，其它基本上是平常习惯用语，显得平易亲切，明白晓畅，但仔细咀嚼，其中遣词用字又十分精当，虽经雕琢，却不失本色。