上片，以拟人的手法，写梅与人传情，赞美了梅一样高洁的人格。“峤南江浅红梅小，小梅红浅江南峤。”开头两句用回环句式特写了细弱的“小梅”开在很不显眼的“江南”黄州这块土地上，苏轼借以自喻贬谪的孤芳生活。“窥我向疏篱，篱疏向我窥”，突出了细弱的梅花与贬谪的苏轼同是苦命根，如坐篱牢，只能通过篱缝传话慰藉，借以显露出梅的孤傲品格，人的独立性格。上片，既描写了景物梅的形象，又体现出景物梅的形象中的苏轼的情感体验，引起读者的共鸣。
下片，从时空变化的角度，苏轼叮嘱赵晦之要把握住有限的时光，珍重自己，爱惜余年。“老人行即到，到即行人老。”反复进言，以“老人”点明双方生存的时间，以“行人”点明双方生存的空间。时空交错，造成一种同是天涯沦落人的苍凉感。“离别惜残枝，枝残惜别离”，苏轼仍以梅的品格自喻，点明了该词“红梅赠别”的主旨：虽是暮春的残枝梅，仍傲立于自然间，但应珍惜。说不定来年一到，“春风吹又生”，新枝发新芽了，暗示着苏轼傲然不屈，期望重返朝廷的美愿。
与其他咏梅词一样，该词仍然是以梅格喻人品的。残梅的枯凉景象与词中“行人”的孤独身影融合无间。这是以景物渲染出“惜别离”的环境与气氛，寄寓着岭南的残梅和黄州的残梅，终有一天，会焕发出新枝而青春永驻的情意来。
此诗从首句中摘取二字为题，题目与诗的内容无关。这首诗的内容，就是序中所说“思亲友也”。诗中运用比兴的手法和复沓的章法，通过对自然环境的烘托描写，和不能与好友饮酒畅谈的感慨，充分抒发了诗人对好友的深切思念之情。
诗歌全篇贯穿了陶渊明因不能和友人共享美好的抱恨之意，这充分表现了诗人对友人的一片热肠，和希望与友人共享美好的深情。无论是“良朋悠邈，搔首延儜”的烦急，还是“愿言怀人，舟车靡从”的无奈，无论是“安得促席，说彼平生”的愿望，还是 “岂无他人，念子寔多”的担忧，无不尽显诗人的火热心肠和深情厚意。
正因为对友人的一片热肠和一往情深，而使诗人陷入寂寞孤独：“竞用新好，以怡余情。”—— 始发新芽的东园之树，都竞相用发着嫩芽的枝叶让我快慰，这正是因寂寞孤独而生幻觉，或聊以自慰。因为寂寞孤独，诗人才羡慕那“翩翩飞鸟”的“好声相和”，而益发“抱恨”了。
诗中“八表同昏”等诗句，表面看是写天气，而用夏天雷雨前或冬天雪前的景象来形容春季的天色，似乎形容过量，显然，这里是暗喻国政时局被封建贵族、军阀争夺中央政权而搞得天昏地暗，暗寓着诗人关怀世难的忧心。
上片起首，突现了词人意志豪壮的英武气势。“临水纵横回晚鞋”，他骑着金镀银鞍辔马，奔驰在水滨，豪纵奔放，无所拘束，一直到晚上才勒住马缰驶向归程：“归来转觉情怀动”，一旦回到居处，竟忽然情怀转向波动。“梅笛烟中闻几弄”，远远听到《梅花落》的笛声吹奏几曲，顿时感到“秋阴重，西山雪淡云凝冻”，一种莫名的压抑感霎时涌上心头。此时此地的词人，他闻笛声而感到“秋阴重”，是很真切自然的。十月的北方，气候转冷，西山已见淡雪，浓云也已为之凝冻了。
下片着重描绘壮行送别的激动场面和个人的抑郁心态。“美酒一杯谁与共。尊前舞雪狂歌送。腰跨金鱼旌旆拥”，词人独自身着庄重的朝廷命服，与送行人饮酒话别，席中有佳丽妙女为之歌唱狂舞，自己腰挎金鱼佩饰，有齐整的旌旗卫队前呼后拥，情景显得十分威严壮观。然而，到结语，词情却突然转向滑落：“将何用，只堪妆点浮生梦。”而与首句的“临水纵横回晚鞋”形成强烈反差。这些威严和排场又有什么用呢？在词人看来，只能是妆点他的世间虚浮无定的梦境罢了。词人当时沉重异常，心情十分沮丧，还有一生中坎坷挫折经历的深刻教训，时时笼罩着他的头脑，心潮起伏，慨叹人生，理所当然。
全词悲壮苍凉，诗魂飘渺，在情思的波动和落差中，强化了浮生若梦的理念；词章表面轰轰烈烈、笔势奇纵，却成为表现词人内心抑郁的铺垫。