此词是黄山谷与甘居山野、不求功名的“眉山隐客”史应之互相酬唱之作，全词通过一个“淫坊酒肆狂居士”的形象，展现了山谷从坎坷的仕途得来的人生体验，抒发了自己胸中的苦闷和激愤。词中所塑造的狂士形象，是作者自己及其朋友史念之的形象，同时也是那一时代中不谐于俗而怀不平傲世之心的文人的形象。
上片是劝酒之辞，劝别人，也劝自己到酒中去求安慰，到醉中去求欢乐。首句“黄菊枝头生晓寒”是纪实，点明为重阳后一日所作。因史应之有和词，故自己再和一首，当亦是此数日间事。赏菊饮酒二事久已有不解之缘，借“黄菊”自然过渡到“酒杯”，引出下一句“人生莫放酒杯干”。意即酒中自有欢乐，自有天地，应让杯中常有酒，应该长入酒中天。“风前横笛斜吹雨，醉酒簪花倒著冠”，着意写出酒后的浪漫举动和醉中狂态，表明酒中自有另一番境界。横起笛子对着风雨吹，头上插花倒戴帽，都是不入时的狂放行为，只有酒后醉中才能这样放肆。
下片则是对世俗的侮慢与挑战。“身健在，且加餐。舞裙歌板尽清欢。”仍是一种反常心理，其含意于世事纷扰，是非颠倒，世风益衰，无可挽回，只愿身体长健，眼前快乐，别的一无所求。这是从反面立言。“黄花白发相牵挽，付与时人冷眼看”，则是正面立言。菊花傲霜而开，常用以比喻人老而弥坚，故有黄花晚节之称。这酒说的白发人牵换着黄花，明显地表示自己要有御霜之志，决不同流合污，而且特意要表现给世俗之人看。这自然是对世俗的侮慢，不可能为时人所理解和容忍。
此词以简洁的笔墨，勾勒出一个类似狂人的形象，抒写了山谷久抑胸中的愤懑，表现出对黑暗、污浊的社会现实无言的反抗。词中所塑造的主人公形象，以自乐自娱、放浪形骸、侮世慢俗的方式来发泄心中郁结的愤懑与不平，对现实中的政治迫害进行调侃和抗争，体现了词人挣脱世俗约束的高旷理想。主人公旷达的外表后，隐藏着无尽的辛酸与伤痛。
这首词创作于作者晚年，属悲秋之作。上片写景抒情，下片叙事议论。
上片写景抒情，将秋风拟人与人对话，写词人面对萧瑟秋景，衰容剧增。悲秋是中国古典诗词中历史悠久的传统主题，“霜风”就渲染出秋日的萧瑟氛围，奠定了全词悲凉哀怨的基调；尽管词人不愿意让人看出内心的痛苦，但“衰容”遮掩不住其因政治上的挫折而带来的郁结。接着以问句的形式写出词人有冤无处诉的忧郁愤激，“醉、病、慵”高度概括出了词人生活的无聊和苦闷，显示出对社会和人事的完全绝望。
下片叙事议论，写词人早上醒来，来得庭院，感叹时光易逝，来日无多，而当时处境，只能让他将世间万桩事付与千钟美酒，任凭酒花雪白，眼花缭乱，烛花火红。光阴似箭，强烈地表现出词作的感伤之情；酒醉、眼乱、烛红，充分写出了词人狂放不羁的醉态。
此词上下片采用对称结构，但时序上却有“昨夜”与“今朝”的先后承递关系。词中描述了两幅衰容，一是霜风昨夜入梧桐、今朝来庭下的萧瑟冷落；一是词人病后意慵懒、酒后眼花乱的潦倒颓放。
全词融悲自然之秋、悲生命之秋和悲心境之秋为一体，风格悲凉凄婉，情感沉郁缠绵，富有感染力。它硬语盘空，借秋日病愈，抒发了官场坎坷、世路沧桑的感叹，流露出风烛残年的悲伤。
作者一生多舛，几遭贬谪。这时，曾经骄傲的才子，回望一生漂泊，秋风中过往的淡然、坚定、洒脱似一一看穿。这时的他褪去了才子的傲然，伤得真切。全词悲切中又有作者一如既往的旷达，也表达了作者对坎坷一生的无谓态度，在伤感中放任心性的情感，哀而不伤。
“钟山风雨起苍黄，百万雄师过大江。”钟山即紫金山，在南京市东面。苍黄同仓皇，状匆忙、急迫。指南京突然受到革命暴风雨的袭击，因为人民解放军的百万大军渡过了长江，占领南京。原来南京政府代总统李宗仁派邵力子、张治中等到北平去参加国共和谈，经过半个月的商讨，4月15日，由中共代表团提出《国内和平协定》，4月20日，南京政府拒绝接受。当时蒋介石苦心经营了三个半月的长江防线，人民解放军只用三天时间就冲破长江防线，占领南京，显得非常突然，故称苍黄。又，苍黄，还有由青色变为黄色的意思。所以“起苍黄”，又有形势变化，改朝换代之意。因此这句话是模状格，描写人民解放军很快占领南京；是借代格，借钟山来代替南京；是比喻格，用风雨来比战争进攻；是双关格，苍黄既指紧迫，又指变化。这一句用了四种修辞手法，又有大气磅礴的气势。
“虎踞龙盘今胜昔，天翻地覆慨而慷。”“虎踞龙盘”讲南京形势优异。三国时诸葛亮看到吴国都城建康（在今南京市南）的地势，曾说：“钟山龙盘，石头虎踞，帝王之宅。”（《太平御览》一五六引张勃《吴录》）石头城，在今南京市西石头山后。“今胜昔”，人民解放军占领南京后，形势更好了。原来南京是国民党反动政府的首都，反动政府在这里发号施令，危害人民。现在被人民解放军占领，成了为人民服务的大都市，自然胜过从前。人民解放军占领南京，推翻了国民党反动政府，是翻天覆地的大事。这里作“天翻地覆”，因为要与“虎踞龙盘”相对。“慨而慷”，感慨而激昂，指人民解放军终于推翻了国民党反动政府，这是他们和全国人民的心情共同感慨而激昂的。本于曹操《短歌行》：“慨当以慷。”这句原来先说“龙盘”，后说“虎踞”，现在把位置倒一下，“天翻地覆”，原来说“翻天覆地”，也把字儿倒一下，这是倒装格，适应律诗格律的需要。“慨而慷”是引用格。
上面四句是历史纪实，着重叙述，写得有声有色，气势雄壮，凝聚着赞美歌颂的深情。
“宜将剩勇追穷寇，不可沽名学霸王。”指出要将革命进行到底。这两句是毛泽东“将革命进行到底”战略思想的集中表现，是全诗的灵魂。毛泽东一反《孙子》中所提“穷寇勿追”的旧说，进一步吹响‘宜将剩勇追穷寇’的号角，一个“宜”字，显得洞察古今，果敢英武、坚决。用“剩勇”而不用”余勇”，不仅造语新鲜，更表明中国解放军尚有足够的力量去追歼“穷寇”。这是毛泽东军事思想的艺术化表述。接着又从反面总结了历史上悲剧人物项羽的惨痛教训，给读者以明鉴：“不可沽名学霸王”。一个“不”字，显得烛照幽深，清配理智、彻底。这一联从历史到现实，一反一正，饱含哲理，巧用典故，生动形象，告诫及时，教诲深远。
“天若有情天亦老，人间正道是沧桑。”揭示不断革命、不断改革、不断前进是人类发展的必然规律。“天若有情天亦老”一句出自唐代诗人李贺《金铜仙人辞汉歌》，毛泽东借用它写在这首诗里赋予了新的意义：自然界四季变化，运行不息，使天地万物新陈代谢永不休止，这是符合客观事物发展规律的。而不断向前发展，不断的革命和改革，正是人类社会的正常规律。这里清楚指明了前面所描述的历史事件，即国民党的覆灭和中国革命的胜利，是社会发展的客观必然的规律，揭示了“社会主义制度终究要代替资本主义制度，这是一个不以人们的意志为转移的客观规律。”不仅这佯，而且也指明了前面所提出的“将革命进行到底”的论点是完全符合社会发展规律的客观真理。革命人民响应毛泽东的号召，将革命进行到底，彻底消灭国民党反动派，正是行天下之“正道”，是完全符合历史发展规律的。
本诗风格豪放，笔意雄奇，在艺术上值得称道的有两点：一是叙事与议论、诗情与哲理的完美结合，是政治家、思想家、军事家与诗人的多方智慧相结合的艺术结晶；二是典故运用生动贴切、深刻到位，使历史典故和现实斗争结合得恰到好处。全诗运用了七个典故，这首诗也是毛泽东诗词中运用典故最为绵密的诗作之一。
这首诗，紧紧扣住一个“火”字，多角度再现萤火虫的形象特征，四句诗，就是萤火形象的四次“造型”：“着人疑不热”，从人的感觉写。萤火虫明明有火光一闪一闪，可附在人体，人会惊奇──有火怎么不放热，突出了其放光而不发热的特点。“集草讶无烟”，从其栖息处所写。萤火从腐草中产卵繁殖，故古人误以为萤乃腐草所化。《礼记?月令》云：“腐草为萤”。古代不少咏萤诗也沿用了这种说法。如沈旋说萤火是“火中变腐草”，刘禹锡也说“陈根腐叶秋萤光”。这种说法自然没有多少科学根据，但其喜欢草堆中栖息却是事实。草堆上明明有点点火光，草都不燃起来，无烟无焰。第二句诗，既让我们进一步了解了萤火虫发出萤光、不热不燃的特点，又使读者知道了萤的一些生活习性。“到来灯下暗”，写出了火光的微弱，作者从对比的角度写，以灯光的相对明亮，突出萤火虫的微弱特点，用了比较衬托的手法。“翻往雨中然”，这是一个很有趣味的画面：一般的火，风一吹、雨一浇，便熄其光焰。而萤火呢，它的萤光并不受天气环境的左右，在雨中，仍能翩然起舞、星光闪烁……诗人就是这样，怀着对萤火虫的一种特殊的感情，对其进行细致入微、多侧面的观察，从而将其形态的多姿多彩、形象的各种造型推到了读者面前，使读者也顿生怜爱之情。
用铺陈的手法，再现了萤火的形态之美，表现了一个皇帝闲暇时的专心致志、细致入微，由于多侧面描绘，形象完整，也给读者留下了具体、深刻的印象，而且其对写作对象细细观察的写作态度，用墨如泼、多方勾勒的写作技术，给读者以有益的启示。萧绎居位显赫，养尊处优，自然无需“忧谗畏讥”，对自然的观察描绘虽能穷形尽相，但要他涌出多少感慨、掘出多深寓意，这很难做到，所以他笔下的萤火虽很有美感，但充其量是供人欣赏玩味。