这首诗前四句描写前半生浪迹江湖的自由生活和为名爵所累的矛盾；后四句写做官后悔恨的心情和不称意的处境。诗本愤世，但作者从自责出仕切入，谦和温婉，用典贴切，如同己出。
“三十年来麋鹿踪”一句概括了文征明前半生浪迹江湖的生活。苏轼贬黄州作《赤壁赋》云：“况吾与子渔樵于江渚之上，侣鱼虾而友麋鹿。驾一叶之扁舟，举匏樽以相属。”这种生活虽不富贵，但有淡泊自甘，闲适自在之乐。“若为老去人樊笼”一句则表现出深刻的思想矛盾。一方面他已经应试得官职，这并不是一厢情愿的强加，说明诗人人世出仕之心未泯；另一方面他又感到若有所失，想起像是背道而驰似的。显然，待诏翰林的文征明，这时已是悔恨代替了如意。觉得“老去人樊笼”，是办了一件错事，弄得前功尽弃。
“五湖春梦扁舟雨，万里秋风两鬓蓬。”二句以景语承上句抒慨，其间融入了范蠡和张翰的故事。一正用，一反用，诗人本来梦想如范蠡一样潇洒度日，却为名爵所羁，落得秋风万里，两鬓萧瑟。可见这一联全是虚拟之景。
“远志出山成小草，神鱼失水困沙虫。”二句继续写悔恨的心情和不称意的处境，是全诗警策所在。“远志”名义颇寓豪情，而其实只是一种“小草”，本无在山出山的区别。诗人用《世说新语》郝隆的名言巧妙地将此物名实分属，写作“远志出山成小草”。就综合了“桔生淮南则为桔，生于淮北则为枳”（《晏子春秋》），“在山泉水清，出山泉水浊”（杜甫《佳人》），这两种意思，意言一念之差，可以使一个人的名节受到很大亏损。
“神鱼失水困沙虫”，与俗语“龙游浅滩遭虾戏，虎落平阳被犬欺”同义。在庸俗势力的包围下，高尚没有用武之地。这两句既有对上层社会的厌恶，也有对个人失策的反省。当然是有感而发的，可见文征明待诏翰林的处境，比李白待诏翰林时的处境，也好不了多少。
“白头博得公车召，不满东方一笑中。”东方朔官至太中大夫，在朝廷其实也不顺心，只能自称避世金马门，多以诙谐调笑自遣。而诗人以白首待诏，似又不能如东方自寻开心，故末句云云。
读竟全篇，可见文征明在应试求职之前，曾对步人仕途有过良好的愿望，是抱着试一试的机会主义态度。殊不知官场比他所想要复杂得多，他便很快的失望了。这时已有进退失据之感。正是这种矛盾尴尬的状况，使他写成这篇言志感怀之作。诗中多用昔人故事，只因情与境会，故信手拈来，皆成妙谛。
这是一首语言极其雅致、意境极其苍茫凄美、绘景抒情都极好的词作。
词之开篇，“蘅皋向晚舣轻航”两句为我们描述了一位匆匆的行客，在傍晚时分，停船靠岸，准备“卸”下“云帆”，在船上住宿。这两句简单交代了时间、地点以及事由。接着词便进入了景物的描写：“当暮天、霁色如晴昼，驿练静、皎月飞光”，寥寥数语便描绘出一幅美丽幽静、让人沉醉的夜景图，在清朗的夜色中，皎洁月光的照射下，平静的驿水宛如一条白色的绸带，散发着明亮的光彩，月光水色上下辉映，潋滟无际。词人轻舟独泊，置身于如此空阔的境界中，定会感到自身的极其渺小，这种漂泊无依的孤独感也不由得使人茫然、伤感。所以词人所描绘的意境虽是优美的，而词人所透露出的情感却让人凄然。
“那堪听、远村羌管，引离人断肠”，这时，远方村庄飘来阵阵的羌笛声。羌笛之声乃凄切之声，所传达的也是一种凄切之情。夜深人静，远方传来凄切的羌笛声，而词人又置身于一片茫茫苍苍的空阔之中，耳所闻、目所睹都使人生出凄清、悲凉之感，更何况是如柳永这样常年漂泊、饱受离别之苦的人。所以，他说这笛声“那堪听”，他是受不了这样凄切的笛声的，可偏偏却是声声入耳，更“引”得他这个“离人”“断肠”。“那堪”二字使离人面对此情此景所引发的凄苦之意更深一层的表达了出来。
“此际浪萍风梗，度岁茫茫”，词人在这样的茫茫空际中陷入了“断肠”的悲伤中，他感到此刻的自己就如同随水漂流的浮萍或凭风吹扬的草木，不知道明天会到哪里，明天又是什么样子，没有办法主宰自己，没有办法改变现状，未来、前途、希望都是渺茫的，既不可知，也不可为，更无法去期待，“度岁茫茫”四字写尽了美好年华在迷茫中消逝的痛苦。以柳永之性格、际遇，他所引发的凄凉之感，所产生的迷茫之情，较之常人更为浓重，更加难以摆脱。
所有眼前面对的一切，都是令人伤感的，所以词的换头仅以“堪伤”二字，直抒其怀，既是对上片感伤情感脉络的顺承，又引起了下片感伤具体内涵的进一步表述，其短促的音节，非常适于表达词人无奈的心痛。“朝欢暮散，被多情、赋与凄凉。别来最苦，襟袖依约，尚有余香”，“朝欢暮散”是曾经的享乐生活，“凄凉”是如今的现状，“多情”是痛苦的根源，正所谓“多情自古伤离别，更那堪冷落清秋节”（柳永《雨霖铃·寒蝉凄切》），所以“别来最苦”。因“多情”而伤离别，因离别而有痛苦，层转层深，层深层叙，情感表述真切、强烈。仿佛“依约”间，词人嗅到了“襟袖”中尚存的伊人的丝丝“余香”，这其实是因思念而产生的幻觉，由此也可看出词人思念之深切。
下片后半部分词人转换角度从对方着想。“算得伊、鸳衾凤枕，夜永争不思量”，由自己对“伊”的“思量”推想到“伊”对己的“思量”，由自己的侧夜难眠联想到“伊”的孤枕不眠，心痛、感伤，其体贴温存，感人至深。接下来词人又把笔墨宕开，有推想转到回忆：“牵情处”，“惟有临岐”，“一句难忘”。词人舍其他不言，专择取分别时的一个镜头，就要远行，他们之间定有许多话想说，可千言万语，无从说起，又无法说尽，终于只化作临分别时的那句叮咛。这个情景，这句叮咛，已深深刻印在词人的心中。词的结尾宛如一个特写的定格，有着强调、放大情感的效果，凄楚动人，令人黯然神伤。
《乐府余论》云：“柳词曲折委婉，而中具浑论之气，虽多俚语，而高处足冠群流。”柳永这首词“曲折委婉”，二言、三言、四言、五言、六言，长短不一的句式使音节流转顿挫，极易于抒发曲折委婉之情，且有一唱三叹的效果，极为动听；这首词又“具浑论之气”，词中之景象阔大，水天一色，意境既优美凄恻又悠远苍茫；这首词还“高处足冠群流”，写景有全景亦有细节，写情有感想、幻想、推想和回想，极其铺陈，而且相思之情隐然结合了身世漂泊、志意追寻与落空的感慨，情感抒发十分丰满。但在语言上，这首词却不用俚语，颇具高雅清扬的气度。总之，这首《彩云归》堪称柳永慢词长调中的佳作。
