这是一首作者表白自己的艺术主张的诗。指出文艺批评应提倡有独到的见解，不可鹦鹉学舌，人云亦云。
作者一针见血地指出：评论诗词的好坏优劣，应当有自己的见解和主张哪个，而不能像文坛艺苑中的某些人一样，心口雌黄。马克思哲学认为，要做到独具慧眼，深刻地认识、把握事物的本质，一是必须在实践中占有大量的感性材料；而是必须善于对感性材料进行“去粗取精、去伪存真、由此及彼、由表及里”的加工，实现由感性认识上升到理性认识的飞跃和发展。
前二句点出在纷纷的艺苑里各种说法鱼龙混杂，这时 需要的是独具慧眼，有自己的视角和观点。当然这是相当不容易的，需要自己有深厚的学养和阅历，成为“高人”。
后二句作一形象的比喻，用矮人看戏作比，矮人看戏时被前边的人挡住目光，哪里能看到戏台上的场景?戏散大家一起谈起来时，只能是附和人家的说法。这就好比我们自己对“艺苑”的看法，如果自己学力浅薄，不能“独具只眼”，那就只能“随人说短长”了，这种鹦鹉学舌，拾人牙慧的行为作者是坚决反对的。
这首诗继承以诗歌体裁论诗歌的传统，见解卓异，说理畅达。全诗看似佶手拈来、随手而出，但却具有极为精辟深刻的理论内涵。李白、杜甫被称为诗中仙圣，在唐代即受到推崇，如韩愈在仕由逝世时才3岁，后来他熟读李杜诗篇，作有《调张籍》一诗，其中有“李杜文章在，光芒万丈长”“伊我生其后，举颈遥相望”等语，可谓敬佩得五体投地。而后世特别是明清两代，对李杜的崇拜更是前所未有，并且普遍地认为诗自唐以来诗道不振，一代不如一代。甚至有人还提出从《诗经》以来每况愈下、自宋元以来无诗之论，这种看法在明清诗歌理论中占有主导地位。
诗人开篇即总论概述了这一普遍现象，以李杜为代表指出了他们的诗作固然光耀千秋，流传万古，其崇高地位与普及程度已是脸炙人家传户诵。接下来却陡然转笔，尖锐地指出了这种情况带来的另外的弊端：熟极而流，不仅令人觉得从内容到形式都没有新意，而且还隐隐含有这一现象在某一程度上阻碍了后世诗人的创新之意，其见解之深刻，笔触之辛辣，思虑之周到，足以发人深省。前两句并非真足在贬低李杜，而是为下文略作铺垫而已，以下即转入主题的抒发。
首联写诗人黄昏寂寞无所消遣。“日长”二字点题，笼罩全篇，说明写信原因，意在微露全诗之旨。此句也是情语，刻画了诗人“寂寞恨更长”的苦闷之情。“闲”字，聚全诗精神，为一篇眼目。诗人口中说闲，正是心中不肯闲之故。他为官清正，有志改革，然而诗人在淳化二年（991年），因徐铉诬陷，而贬商州。故一“闲”字，凝聚着作者的不满和惆怅、苦闷和孤独，这就像“一字妥贴，全篇生色”。“郡僻”、“昼掩门”对闲字作了进一步渲染。以下三联均承此而来。
颔联是写读书销愁。王禹偁的诗借鉴杜甫、白居易，“本与乐天为后进，敢期子美是前身”。他用“开诗世界”来盛赞杜甫，独具慧眼。但醉翁之意不在酒，诗人意在杜甫诗中寻觅知音，有所寄托，借杜诗之酒杯浇自已之块垒，抒发其仕途坎坷、怀才不遇的悲凉心境，他又从老子《道德经》中寻求精神归宿。但他始终没有避世隐退，而是想积极入仕。这种矛盾，诗人了然于心，他用杜甫和老子的作品合联，正暗示出这种复杂心理。
颈联写风抚落花，借酒消愁。诗人从书中没有找到寄托。想从自然界中寻求安慰。他趁黄昏月出之际，独自登楼以遣心中幽怨，但映入眼帘的是万花飘零的萧瑟景象，其意在排遣，却又添了伤春之情。当此际，孑然一人，抑郁不平之情能与谁诉，诗人感到气咽语塞。此二句未著一情语，而孤独寂寞之情毕现，寓情于景，堪称佳妙。“月上”一词虽冗余，但不能剔除。它交代了流动的时间，又将诗人感情转进一层，白天难熬盼黄昏，到了黄昏又如何，只有一樽在手了。
尾联骤然一转，豁然洞开，抒发了自己同仲咸亲密无间的感情。当时，他常以诗赠仲咸，离商州之日即赋诗别：“二年商岭赖知音，惜别难藏泪满襟”（《留别仲咸》），可见两人友谊之深厚。但若出以肯定之句，便索然寡味，这里妙用反问句法，暗将仲咸与世俗对比，愈见仲咸的高义，世俗的薄情。这样造句，含蓄蕴藉，内涵丰富。
此诗语言平易，风格清新，饶有风韵，与白居易相近。章法井然，一气流转，“共谁论”、“酒一樽”、“昼掩门”等前呼后应，始终紧扣一“闲”字。二、三联对仗也颇为工稳。
这篇文章可分为两部分。第一部分是正文。第二部分是赞语。
正文部分又可分为四小节。第一节自开头至“因以为号焉”，交代“五柳先生”号的由来，开篇点题。“先生不知何许人也”，文章开头第一句，即把这位先生排除在名门望族之外，不仅不知他的出身和籍贯，“亦不详其姓字”，五柳先生是一位隐姓埋名的人。晋代是很讲究门第的，而五柳先生竟与这种风气背道而驰，这就暗示五柳先生是一位隐士。“宅边有五柳树，因以为号焉”，就这样随便地取了一个字号。五柳先生不仅隐姓埋名，而且根本就不重视姓字，用庄子的话说，“名者，实之宾也”，本就无关紧要。但他看中五柳树的原因也许五柳先生宅边并无桃李，只有这么几棵柳树，这与后面所写“环堵萧然”是一致的。五柳先生的房屋简陋，生活贫穷，这五柳树带一点清静、淡雅、简朴的色彩。以五柳为号也就显示了五柳先生的性格。
第二节自“闲静少言” 至“欣然忘食”，写五柳先生的禀性志趣。接着写五柳先生的生活、性格。“闲静少言，不慕荣利”，这是五柳先生最突出的地方。闲静少言是五柳先生的外在表现，不慕荣利，才是五柳先生的真实面貌。因为不追求荣利，五柳先生就无须奔忙，不用烦躁，自然也就闲，也就静，用不着喋喋不休。但这种闲静少言，并不等于五柳先生没有志趣。但这一节主要是写其“好读书”而善读书。但五柳先生“好读书，不求甚解”，不求甚解就与五柳先生的“不慕荣利”有关。五柳先生读书的目的，是一种求知的满足，精神的享受，所以“每有会意，便欣然忘食”。这表明了五柳先生是一位有知识的人，和那个时代的社会对他的限制和迫害。
第三节自“性嗜酒”至“不吝情去留”，写“五柳先生”的饮酒嗜好。作者强调他的嗜酒是出于天性，而非门阀之士的放荡纵酒，自我麻醉。但嗜酒与家贫又是矛盾的，他不慕荣利，不能摆脱贫困，便“不能常得”到酒。这说明他不因嗜酒而失节。至于亲友请他吃酒，他却毫无拘束，一去即饮，一醉方休，又反映了他的坦率与认真，并没有当时所谓名士的虚伪与矫情。饮酒是他在那种时代环境里使自己得到解脱的一种方法。
第四节自“环堵萧然”至“以此自终”，写“五柳先生”的安贫与著文。他虽然居室破漏，衣食不足，但却安然自得。这正是他安贫乐道的表现。而“常著文章自娱”，不入尘网，则是他读书“每有会意”的结果。并且，“忘怀得失”又是他“不慕荣利”的性格使然。这些既与前文相照应，又收束了全篇。
对五柳先生的生活、志趣作了叙述以后，第二部分文章结尾也仿史家笔法，加个赞语。这个赞语的实质就是黔娄之妻的两句话：“不戚戚于贫贱，不汲汲于富贵。”这两句话与前面写到的“不慕荣利”相照应，这是五柳先生最大的特点和优点。陶渊明正是通过五柳先生“颇示己志”，表达自己的思想感情。文章最后有两句设问的话：“无怀氏之民欤？葛天氏之民欤？”既表达了他对上古社会淳朴风尚的向往之情，又说明他是一位有着美好理想的隐士。同时也是对世风日下的黑暗现实的针砭与嘲讽。