这首诗开篇六句写宛丘先生（即苏轼弟弟苏辙）学舍低陋，生活清苦。接着十句，承接上文的“先生不愧旁人羞”，称赞苏辙。再接十句自嘲，处处与上文被戏者苏辙的情况相对照。最后四句充分发泄对达官贵人的鄙视愤懑之情。全诗运用对比手法，貌似戏谑却深沉，是用喜剧的手法谱写悲愤之曲，显示了苏诗“嬉笑怒骂，皆成文章”的特色，具有一定的审美价值。
开篇六句写宛丘先生学舍低陋，生活清苦。这里，“宛丘先生”两句于夸张、对比之中突出学官人长屋小，“常时低头”两句以一细节续写屋低，“斜风吹帷”一句形容屋陋。显然，这几句是戏谑之语，诗人以“宛丘先生”戏称子由，以“长如丘”戏指子由身材高大，以“小如舟”与先生低头诵经史，伸腰头顶屋戏言宛丘学舍低小，以“斜风吹帷雨注面”戏说学舍屋陋，生活清苦。
宛丘先生学舍低陋，生活清苦，但他不以为耻。“任从饱死笑方朔”等十句，承接上文的“先生不愧旁人羞”，称赞子由。“任从饱死笑方朔，肯为雨立求秦优”两句运用两个典故称赞子由。前句典出《汉书·东方朔传》：汉代的东方朔曾对武帝说侏儒身长三尺多，自己身高九尺多，可二者所享受的俸禄却相同，所以“朱儒饱欲死，臣朔饥欲死”。后句典出《史记·滑稽列传》：有一次，秦始皇在殿上摆酒宴，适逢天下雨，陛楯郎（殿前执楯的卫士）都被雨淋着。优旃同情他们，便在殿上上寿呼万岁时向他们大呼：“汝虽长，何益！幸雨立。我虽短也，幸休居！”于是秦始皇令陛楯郎一半一半地轮流值勤。这里，诗人以东方朔、陛楯郎比子由，以侏儒、秦优喻当时朝庭的宠臣，于戏谑之语中称赞子由宁可过清苦的生活也不屈己求人的秉性。
“眼前勃谿何足道？处置六凿须天游”两句诗化用《庄子·外物篇》：“心有天游，室无空虚，则妇姑勃谿；心无天游，则六凿相攘”之意，从而称赞子由将眼前的困苦、纠纷置之度外的精神。
“读书万卷不读律，致君尧舜知无术”两句是反语，表面上说读书万卷而不读法律，无治国之术让国君成为尧舜那样的圣君，其实是讽刺当时朝庭重法轻儒。这里须说明的是，苏轼并非没有杜甫“致君尧舜上，再使风俗淳”的志向，只是他认为单凭法律不足以“致君尧舜”罢了。
“劝农冠盖闹如云，送老齑盐甘似蜜”两句，前句讥讽朝廷新差提举官到处无事生非，发摘官吏，闹得人心惶惶；后句称赞子由在朝庭重法轻儒，新差提举官到处闹事，学官生活清苦之时，能甘守淡泊，以苦为甜。
“门前万事不挂眼，头虽长低气不屈”两句，照应上文的“眼前”句与“学舍小如舟”，“低头诵经史”，称赞子由的为人：大有陶渊明“不为五斗米折腰”与李白“安能摧眉折腰事权贵，使我不得开心颜”之意。这两句是对称赞子由的上文之集中概括。
以上部分是“戏”子由，“余杭”以下十句则自嘲，处处与上文被戏者子由的情况相对照。“余杭”即杭州，诗人当时任杭州通判，因而自称“余杭别驾”。“余杭别驾无功劳，画堂五丈容旗旄”两句，是诗人自嘲无功劳，而居处却富丽宽敞，仪仗盛陈，与上文“宛丘学舍小如舟”相对照。
“平生所惭今不耻”等六句，主要写诗人“居高志下”，“气节消缩”。前四句具体写，后两句概括写，是自嘲，更是书愤。这两句分别与上文的“先生不愧旁人羞”和“门前万事不挂眼”相对照。苏轼用“阳虎”（即阳货）借指他所鄙视又不能得罪的达官贵人。
“道逢”两句写诗人路逢所鄙视而又不能得罪的达官贵人与自己打招呼、交谈，明知其言论不对，却只能连道“是、是”。
“居高”两句是诗人自嘲作高官而志气卑下，气节几乎消缩殆尽，与上文“头虽长低气不屈”相对照。其实，苏轼并非阿谀逢迎、卑躬屈膝之人，他耿直敢言，黑白分明，正如他自己在《论边将隐匿败亡宪司体量不实札子》中所说的“受性刚褊，黑白分明”。这里，苏轼把自己写成“居高志下”、“气节消缩”之人，旨在书愤，抒发他在政治上受排挤（在此之前，苏氏兄弟因反对新法先后被贬为地方官）与对他所鄙视的达官贵人的愤懑之情。这种情感在诗的最后四句中得到了更为充分的发泄。写作此诗时，诗人三十六岁，子由三十三岁，这正是他们才华横溢、建功立业的黄金时期，诗中说“如今衰老俱无用”与“文章小伎安足程”都是反语，是愤慨之辞，颇具艺术感染力。当然，其间也流露了苏轼当时在政治上保守落后的思想情绪，这也是不必“为贤者讳”的。
这首诗题为“戏子由”，通篇是戏谑之语，但其旨不在“戏”而在“赞”子由，赞子由的秉性为人，并自嘲书愤，与子由共勉。可以说，它貌似戏谑却深沉，是用喜剧的手法谱写悲愤之曲。它不似喜剧那样逗人捧腹大笑，而给人以一种“含泪的笑”。这首诗较好地显示了苏诗“嬉笑怒骂，皆成文章”的特色，具有一定的审美价值。全诗以对比鲜明为突出特征，即以相反的事，突出兄弟二人共同的不得志之情。
中国古典诗歌中的时空往往不是一种理念的逻辑的时空，而是一种情感化的时空，作者在心与物，情与景的交往过程中，因景生情后，大多还有一个为情置景，为情造境的过程，作者笔下景物多为经过变形、适于隐附情感的景物，其空间结构也大多带有模式化、象征化倾向。如狭小闺房，四隅庭院，多用以写心曲之封闭，内心之抑郁；而登高所见，平芜苍茫，则是一种迷惘而阔大的情感象征。若要抒发豪迈超逸，想落天外之意，一般则要借大海长川作背景，仙界梦境作导引。这首词也是采用了这种为情造境、借水生波之法，题目是太湖纵眺，其实写太湖冥想。笔下境界实中有虚，以虚为主。
“眼中何所有？三万顷，大湖宽。”太湖横跨江浙两省，号称三万六千顷，湖中有岛屿数十，为东南一大名胜。起句一问一答，写太湖之浩浩荡荡，语带惊叹。在描写手法上，略去藻绘，不用工笔，只推出“三万顷”之茫茫湖面， 任读者想象湖水苍茫，一片空洞之景。“纵蛟虎纵横，龙鱼出没，也把纶竿”。山深则有虎豹，大泽必生龙蛇，浩瀚太湖，幽壑潜蛟，但任它洪波浩荡，鬼怪出没，我自把定纶竿，垂钓海鳌。当然，此钓非为鲈鱼来，只为陶写性情耳。这几句写景由静而动，又以万顷太湖龙鱼出没为背景，推出一位钓者形象，大有坐钓洪流，虹吸太阳之气概。“龙威丈人何在，约空中同凭玉阑干”。龙威丈人为古代仙人，相传吴王阖闾游禹山，遇龙威丈人，入洞庭湖取《禹书》一卷付之。无边太湖，包孕吴越，登高纵目，八面来风，披襟而当之，浩浩乎如凭虚而御空，飘飘乎如羽化而登仙。恍惚中只觉得有仙人相招，同上玉京。神游归来，“薄醉正愁消渴，洞庭山桔都酸”。登高豪饮，酒后虽意兴飞扬，但酒醒之时，不免唇焦口燥，这时恰好有洞庭山桔留酸软齿，析酲解酒，喉舌生津，口吻之间快意累累，又得一小神仙境界。人生贵在适意，成仙者，亦不过快意于当前也，冬日负曝，夏卧北窗，皆仙家境界也。
词的上片风格豪爽，下片则一转，境界奇险而近于荒诞。“更残，黑雾杳漫漫，激电闪流丸”。夜已深，更已残，词人仍独立在太湖边，但此时太湖景色并非浩月千里浮光跃金，上下天光一碧万顷，而是黑雾弥漫，闪电激发，金蛇狂舞。这种奇险壮观的场景充满了一种宏大的气势，显示了一种崇高美的力量。康德列举崇高的实例时写道：“天边层层堆叠着的乌云里面挟着闪电和雷鸣，……飓风带着它摧毁了的荒墟，无边无界的海洋，怒涛狂啸着，一个洪流的高瀑。”（《判断力批判》）作者置身在这么一种雄奇险恶的自然面前，感受到了宇宙的另一种实相，再次进入了一种“非想非非想”的境界。“有上界神仙，乘风来往，问我平安”。值得称道的是，作者笔下的形体巨大奇险莫测的自然客体形象并不是一种与主体分享的庞然可怖的对立物，而是诗人心灵追求的赋形，在这充满奇情险境的太湖面前，诗人表现的不是恐惧与卑伏，而是感受到了一种自由旷放的解放，词人在幻觉中见到上界仙人，乘风御气，泠然而行，是多么地自在自得。而且云中诸君并不是金刚怒目式的可怕形象，而是飘飘而下，亲切慰问，富有浓郁的人情味。在这种幻景的背后，表现了诗人渴求轻举逸飞，与雄奇大自然合为一体的超迈意识。“思量要栽黄竹，只平铺海水几时干？”“黄竹”代指仙家福地，语出《穆天子传》。因歆慕仙家之自在生活，词人突发奇想，思量要遍栽黄竹，即刻造成一片人间仙境。但三万六千顷茫茫湖面，平铺到天边，没有一口能吸尽西江水的本领。又怎能片刻之间化沧海湖泊为桑田竹地呢？人生总是“有待”啊，但能得片刻逍遥也就是人生乐事了。至此，兴尽而归：“归路欲寻铁瓮，望中陡落银盘。”铁瓮指镇江子城，相传三国吴大帝孙权建此城时，内外皆甃以甓，坚固如金，故曰铁瓮城。词人夜半归去，只见乌云消尽，一盘银轮似的明月悄悄落到了水底，又是一个光风霁月，静影沉璧的美妙太湖，犹如诗人经历了感情上的巨大起伏后，又回归到一种平静之中。
这首词驰骋想象，杂糅仙境，形象迭出，频繁转换，充满了神奇恍惚，光怪陆离的趣现实描写，造成了一种剧烈的令人惊叹的审美效果。作者所描写的仙境以虚为主，为了抒发豪迈超逸的情致而改造了实有景象，塑造了一个神秘险怪的太湖形象。
此诗的前二句就为全诗奠定了感情基调：愁怨忧思。娄图南常年飘零在外，羁旅天涯，今又客居他乡，难免不生愁绪。这一“思”一“愁”，既抒发了情感，又点明了娄的部分病因。三、四句“梦绕羽人丘”，进一步剖析娄病的主要原因。原来，娄整日魂牵梦绕的是如何入道，虽然被称为“居士”，也“将入道”，但终究还没有入道，个中滋味，常人很难了解，只有诗人深谙其中奥秘。诗的前四句，诗人不仅摹写其状，更主要的是通过娄病这一情形的描摹观照娄的内心，为下文劝勉娄图南做了铺垫。
诗的五、六句为诗人劝勉之句。娄图南甘于清贫，乐于求道，并为入道孜孜以求，文才“传咏都中”之名已丧失殆尽。要想找回“遗名”，诗人给他指出一条正确的途径：“得自求”。两句中一“怜”一“得”，表明了诗人鲜明的态度。诗人在《娄图南秀才游淮南将入道序》中指出：“（娄）为处士，吾以为非时也……以图寿为道，又非吾之所谓道也。”并针对娄图南“以呼嘘为食，咀嚼为神，无事为闲，不死为生”之道，发出激问：“……其于道何如也？”
“壁空残月曙，门掩候虫秋”两句，勾画了一幅独守残月空壁、候虫入室长鸣的清幽愁伤的楚地秋夜图：天上悬挂着弯弯残月，透着星许亮光。月光下，寺院幽寂，寺门虚掩，石壁空空，秋虫“唧唧”。这里有残月的微光，秋虫的长鸣，声光俱见，情景交融。此情此景，不禁使人愁肠百结、思绪绵绵。这两句历来被后来的诗人学者所推崇。
诗的最后四句既是劝慰之句，又是抒怀之言。作为朋友，应礼尚往来。娄图南“委以双金”，诗人却很难酬以杂佩。这当然是诗人的谦逊之辞。对娄一心只想羽人飞天，诗人郑重指出：“碧霄无枉路”，意即无碧天云霄的来去之路，求道的结果也只会是“徒此助离忧”，奉劝娄不要继续迷恋于入道，应清醒过来，奉行“君子之道”。
全诗以“愁思”开头，以“离忧”结尾。从表面上看，诗人是写娄图南的忧愁情怀。其实只要联系柳宗元贬永十年的非凡遭遇，就不难发现，诗人也是在抒写自己的“愁思”、“离忧”。
