词的上片由景及情，写词人的离愁别绪。开头三句“尽日东风吹绿树。向晚轻寒，数点催花雨。”点明时令，又以春尽花落、孤独寂寞的时空环境暗寓“重来崔护”之感。““催花雨”在宋词中多有出现，意为春雨一过，春花自会早日开放，富含着浓厚的自然哲理。“年少凄凉”四字蕴含无限伤感。“年少”本是青春和欢乐的时节，但词人却感到凄凉，完全是为“春思”和“离绪”所困，而主因则在于词人多情。但把“年少凄凉”说成是“天付与”，则又有自我解嘲的味道，意思是情之所钟，无可解脱。这“年少凄凉”的况味，不能不甘心忍受了。
词的下片写思人。“临水高楼携酒处。曾倚哀弦，歌断黄金缕。”三句，紧接上片的“离绪”而转向怀人。这三句是追叙往事，在“临水高楼”这昔游之地回忆当年送别时的情景。黄金缕用来形容初春鹅黄色的柳条，古人有折杨柳赠别的风俗“歌断黄金缕”，在这里也有作为离别之曲的含意，与上句“哀弦”相应。“楼下水流何处去”一句引用唐杜牧《题安州浮云寺寄湖州张郎中》：“当时楼下水，今日到何处。”两句。这首词从“临水高楼”的眼前实景出发，借杜牧诗意以“水流”比喻“人去”，写得自然熨贴，不露针线，密合无缝。“相随流水到天涯”，寓含飘泊流落的命运，以及一去不返、此恨绵绵的情意。这样情意在这首词中也都包含在“楼下水流何处去”这个深表关切的问侯之中了。结句凭栏目送苍烟暮”，其意为凭高极目，远望水流人去的天际，寄托遥思，不觉暮烟四合。感伤离别之情，就寓于久久痴望中。有着悠悠不尽的余味。
这首词怀念往昔一位曾于临水高楼一曲赋别的女子。上片记时，下片记地，风物依然，而她已不在，通篇贯串着伤离念远之情。词人以春尽花落、孤独寂寞的时空环境来暗寓心中之伤感情绪，意绪虽悲凉，然饱含真挚情意。
这首诗题为“梦中作”，诗人凭借梦中稍纵即逝的霎时间的清灵的感觉，结合平时的心志，自然倾吐而出，如奔泉之出山，清风之振叶。故诗境特奇，非寻常笔墨所能企及。
前半“天际乌云”两句，表面上写雨后新晴景象，实质是针对时事而发，语意双关，自然合拍，寄意深长。楼头的红日，虽然已经照亮山峰，光明满眼；但天边乌云仍重，依然含有雨意，阴晦风雨，仍然可以随时到来。作者身当北宋中期，北方的契丹（此时已称辽国），西边的夏国，虽然在宋真宗、宋仁宗两朝，先后与辽、夏达成和议，并由宋朝岁给两国大量金银和丝缯，暂得相安，但危机仍存，隐忧犹在。赂敌求和，等于饮鸩止渴，不仅削弱了宋朝的实力，更糟的是壮大了对方，形成不战自困的局势。这西边、北边两个强敌，对宋朝随时都有严重的威胁。正如天际乌云一样，一旦翻滚起来，可能乌天黑日、风雨交加，暂时的晴朗，固然也是可喜的迹象，但晴意未稳，并不足恃。过于乐观，势必铸成大错。
后半“嵩阳居士今何在？青眼看人万里情”两句，是作者表明自己心志的活语。在诗里，这两句所表现的是跳跃的感情，作者是文士，是著名的书法家，对于时局，虽则具有敏感和远见，但是他感叹并未能补救时艰，空有拯时济世之心而无力实现，因而不无遁世高隐之情。作者想到嵩阳那里，因为那是高人逸士所居。古代的高士许由，传说曾隐居过嵩山、颍水之间；唐代的隐逸之士，更多栖身于嵩山、少室山；唐代大诗人李白的诗集中，就有《送裴十八图南归嵩山》、《送于十八落第还嵩山》、《送杨山人归嵩山》等多篇，表明向往嵩山、少室山之意，尤其是《题嵩山逸人元丹丘山居并序》那一篇，更能表达李白的心境。元丹丘是位高士，李白曾称他为“丹丘生”。这篇诗的序文说：“元公近游嵩山，故交深情，出处无间，宕信频及，许为主人，欣然适会本意。当冀长往不返，欲便举家就之。”诗中说：“故人契嵩颖，高义炳丹雘，灭迹遗纷嚣，终言本峰壑。自矜林端好，不羡世朝乐。偶与真意并，顿觉世情薄。”嵩山逸人，即指嵩阳居士。蔡襄诗中的后两句，正是运用了李白的诗意。元丹丘是以青眼看待李白的，所以“岩信频及，许为主人”。作者想到宋代当时，像元丹丘那样的高人绝少，而取媚邀宠的人，则到处存在，所以又有欲往无由之叹。诗句说：“篙阳居士今何在？”深致惋惜之情。诗人认为，倘若嵩阳居士仍然存在，他们必然以青眼看人，虽然相隔万里，也是令作者向往的。
全诗从感念时艰出发，借景抒怀，表达了作者忧世有心而救时无术；既慕隐居而又难能如愿的矛盾心情。诗人作为一个文人、一个书生，此诗情调是十分切合身份的。诗的语言明丽新警，婉而多风。陈衍认为这首诗有“神助”，是指诗的境界高远，是梦中偶有会心之作。
此诗咏叹常娥（即嫦娥）在月中的孤寂情景，抒发诗人自伤之情。前两句分别描写室内、室外的环境，渲染空寂清冷的气氛，表现主人公怀思的情绪；后两句是主人公在一宵痛苦的思忆之后产生的感想，表达了一种孤寂感。全诗情调感伤，意蕴丰富，奇思妙想，真实动人。
“云母屏风烛影深，长河渐落晓星沉。”这两句描绘的是主人公环境和永夜不寐的情景。室内，烛光越来越黯淡，云母屏风上笼罩着一层深深的暗影，越发显出居室的空寂清冷，透露出主人公在长夜独坐中黯然的心境。室外，银河逐渐西移垂地，牛郎、织女隔河遥望，独处孤室的不寐者看着这一派银河即将消失。那点缀着空旷天宇的寥落晨星，也行将隐没。“沉”字正逼真地描绘出晨星低垂、欲落未落的动态，主人公的心也似乎正在逐渐沉下去。“烛影深”“长河落”“晓星沉”，表明时间已到将晓未晓之际，着一“渐”字，暗示了时间的推移流逝。索寞中的主人公，面对冷屏残烛、青天孤月，又度过了一个不眠之夜。尽管这里没有对主人公的心理作任何直接的抒写刻画，但借助于环境氛围的渲染，主人公的孤清凄冷情怀和不堪忍受寂寞包围的意绪却几乎可以触摸到。
寂静的长夜中，看到明月，也自然会联想起神话传说中的月宫仙子──嫦娥。据说她原是后羿的妻子，因为偷吃了西王母送给后羿的不死药，飞奔到月宫，成了仙子。“嫦娥孤栖与谁邻？”在孤寂的主人公眼里，这孤居广寒宫殿、寂寞无伴的嫦娥，其处境和心情不正和自己相似吗？于是，不禁从心底涌出这样的意念：嫦娥想必也懊悔当初偷吃了不死药，以致年年夜夜，幽居月宫，面对碧海青天，寂寥清冷之情难以排遣吧。“应悔”是揣度之词，这揣度正表现出一种同病相怜、同心相应的感情。由于有前两句的描绘渲染，这“应”字就显得水到渠成，自然合理。因此，后两句与其说是对嫦娥处境心情的深情体贴，不如说是主人公寂寞的心灵独白。
这位寂处幽居，永夜不寐的主人公究竟是谁？诗中并无明确的交代。诗人在《送宫人入道》诗中，曾把女冠比作“月娥孀独”，在《月夜重寄宋华阳姊妹》诗中，又以“窃药”喻指女子学道求仙。因此，说这首诗是代困守宫观的女冠抒写凄清寂寞之情，也许不是无稽之谈。唐代道教盛行，女子入道成为风气，入道后方体验到宗教清规对正常爱情生活的束缚而产生精神苦闷，三、四两句，正是对她们处境与心情的真实写照。
但是，诗中所抒写的孤寂感以及由此引起的“悔偷灵药”式的情绪，却融入了诗人独特的现实人生感受，而含有更丰富深刻的意蕴。在黑暗污浊的现实包围中，诗人精神上力图摆脱尘俗，追求高洁的境界，而追求的结果往往使自己陷于更孤独的境地。清高与孤独的孪生，以及由此引起的既自赏又自伤，既不甘变心从俗，又难以忍受孤孑寂寞的煎熬这种微妙复杂的心理，在这里被诗人用精微而富于含蕴的语言成功地表现出来了。这是一种含有浓重伤感的美，在旧时代的清高文士中容易引起广泛的共鸣。诗的典型意义也正在这里。