此词是李清照晚年所作，借赏梅自叹身世。词人截取早年、中年、晚年三个不同时期赏梅的典型画面，深刻地表现了自己早年的欢乐，中年的悲戚，晚年的沦落，对自己一生的哀乐作了形象的概括与总结。
上片忆旧。
第一层“年年雪里，常插梅花醉。”开头两句回忆早年与赵明诚共赏梅花的生活情景：踏雪寻梅折梅插鬓多么快乐！多么幸福！这“醉”字，不仅是酒醉，更表明女词人为梅花、为爱情、为生活所陶醉。她早年写下的咏梅词《渔家傲》中有句云：“雪里已知春信至，寒梅点缀琼枝腻……共赏金尊沉绿蚁，莫辞醉，此花不与群花比。”可作为“年年雪里，常插梅花醉”的注脚。
第二层“挼尽梅花无好意，赢得满衣清泪。”写丧偶之后。李清照在抒情时善于将无形的内心感情通过有形的外部动作表现出来，如“倚楼无语理瑶琴”（《浣溪沙》），“更挼残芯，更捻余香，更得些时”（《诉衷情》），“夜阑犹剪灯花弄”（《蝶恋花》）。花还是昔日的花，然而花相似，人不同，物是人非，怎不使人伤心落泪呢？李清照婚后，夫妻志同道合、伉俪相得，生活美满幸福。但是，时常发生的短暂离别使她识尽离愁别苦。在婚后六、七年的时间里，李赵两家相继罹祸，紧接着就开始了长期的“屏居乡里”的生活。生活的坎坷使她屡处忧患，饱尝人世的艰辛。当年那种赏梅的雅兴大减。这两句写的就是词人婚后的这段生活，表现的是一种百无聊赖、忧伤怨恨的情绪。本词中“挼尽”二句，说把梅花揉碎，心情很不好，眼泪把衣襟都湿透了。插梅与挼梅，醉赏梅花与泪洒梅花，前后相比，一喜一悲，反映了不同的生活阶段与不同的心情。
下片伤今。
第一层“今年海角天涯，萧萧两鬓生华。”“生华”意为生长白发。词人漂泊天涯，远离故土，年华飞逝，两鬓斑白，与上片第二句所描写的梅花簪发的女性形象遥相对照。
第二层“看取晚来风势，故应难看梅花。”又扣住赏梅，以担忧的口吻说出：“看取晚来风势，故应难看梅花。”看取意为看着。晚来风急，恐怕落梅已尽，想赏梅也看不成了。早年青春佳偶，人与梅花相映。中年迭经丧乱，心与梅花共碎。晚年漂泊天涯，不想再看梅花委地飘零。词人南渡后，特别是丈夫去世后更是颠沛流离，沦落漂零。生活的折磨使词人很快变得憔悴苍老，头发稀疏，两鬓花白。词人说：如今虽然赏梅季节又到，可是哪里还有心思去插梅呢？而且看来晚上要刮大风，将难以晴夜赏梅了。而且一夜风霜，明朝梅花就要凋零败落，即使想看也看不成了。
“看取晚来风势，故应难看梅花”，可能还寄托着词人对国事的忧怀。古人常用比兴，以自然现象的风雨、风云，比政治形势。这里的“风势”既是自然的“风势”，也是政治的“风势”，即“国势”。稍后于清照的辛弃疾的《摸鱼儿》“更能消几番风雨，匆匆春又归去”，与此寓意相似，都寄寓着为国势衰颓而担忧的情绪。清照所说“风势”，似乎是暗喻当时极不利的民族斗争形势；“梅花”以比美好事物，“难看梅花”，则是指国家的遭难，而且颇有经受不住之势。在这种情况下，她根本没有赏梅的闲情逸致。身世之苦、国家之难糅合在一起，使词的思想境界为之升华。
这首词篇幅虽小，却运用了多种艺术手法。从依次描写赏梅的不同感受看，运用的是对比手法。赏梅而醉、对梅落泪和无心赏梅，三个生活阶段，三种不同感受，形成鲜明的对比，在对比中表现词人生活的巨大变化。从上下两阕的安排看，运用的是衬托的手法，上阕写过去，下阕写现在，但又不是今昔并重，而是以昔衬今，表现出当时作者飘零沦落、哀老孤苦的处境和饱经磨难的忧郁心情。以赏梅寄寓自己的今昔之感和国家之忧，但不是如咏物词之以描写物态双关人事，词语平实而感慨自深，较之《永遇乐·落日镕金》一首虽有所不及，亦足动人。
这一首小词，把个人身世与梅花紧紧联系在一起，在梅花上寄托了遭际与情思，构思甚巧而寄托甚深。
首联，先推出“望海楼”“护江堤”，是因为楼高、堤长足可贯领通篇，它们在辉彩早霞、泛光晴沙的映照下，一“明”一“白”，渲衬成一派秾丽畅朗的气氛，渐启以下佳境。在这里，“照”楼曙踏和霞光属客观现象，“踏”堤遨游则是游人的兴趣，一静一动，皆从诗人眼中见出，紧扣题目的“望”字。诗中原注：“城东楼名望海楼”，又杭城临钱塘江，故筑堤。次联转过一层，始引出显著的季节特征：春潮汹涌，夜涛摩荡，声响直振吴山顶的伍公庙；柳枝掩映，苏小家正当新绿深处，春光似乎就凝汇在她如花的年华和火一般的热情里……这两句声踏交织、虚实相衬，分别从视听感知里生发出“夜入”“春藏”的美妙联想，一并融进涵纳着深沉悠远的历史内容的“伍员庙”“苏小家”里，使古老的胜迹超越时空，带上了现实感，并给读者以审美的愉悦。
第三联从前面连辐直下的四处景点移开目光，注视到民俗人事上来。江南丝织业繁盛，故诗中自注：“杭州出柿蒂，花者尤佳也”，据宋人吴自牧《梦粱录·物产》记载，这是绫的花纹；又当地产美酒，诗中亦自注：“其俗，酿酒趁梨花时熟，号为‘梨花春’”。这里特以二者并举，描写杭州女工织艺的精巧和当时人们争饮佳醪的民俗风情，勾勒出繁荣兴旺的社会景象。而“红袖”与“青旗”、“柿蒂”与“梨花”的颜踏对照、品物相衬，更象一幅工丽雅致的画图，流溢着浓郁活泼的生活情趣。尾联以登高远眺所见的阔大场景收束，暗与首句照应。“湖寺西南路”，指由断桥向西通往湖中到孤山的长堤，两旁杂花草木密布，诗中自注说：“孤山寺路在湖洲中，草绿时，望如裙腰”。请看，满湖清波如同少女的彩裙飘动，白堤上烟柳葱茏，碧草如茵，就像少女裙上的绿踏飘带。上句就“谁开”提唱，故设问答，接着用了“裙腰”这个绝妙的比喻，使人联想到春天的西湖，仿佛是一位风姿绰约的妙龄少女的化身。
诗的一、二句于今昔变化之中自然流露出“感怀”之意，意犹未足，于是再申两句——“青衫犹是鸩行旧，白客新从剑外生”。“青衫”，唐代八、九品文官的服色，宋代因袭唐制。陆游早年在朝廷任大理司直、枢密院编修官，都是正八品，所以说“青衫”。“鹓行”，又称鹓鹭，因二鸟群飞有序，喻指朝官的行列。这句诗的意思是说，身上穿的还是旧日“青衫”，那也就含有久沉下僚的感叹。“剑外”，指剑阁以南的蜀中地区，此处即代指当时陆游宦游的成都、嘉州等处。青衫依旧，白客新生，形象真切，自成对偶。同时，第三句又回应了第一句，第四句又补充了第二句，怀旧伤今，抚今追昔，回肠千转，唱叹有情，所以卢世灌说“三、四无限感慨”（《唐宋诗醇》引），倒是颇能客掘诗意的。
诗的前四句从叙事中写自己的遭遇和感慨，五、六两句转为写景——秋天，古堡上的旌旗在秋风中飘拂，笼罩着阴郁惨淡的气氛；夜深了，城头上巡更的刁斗声清晰可闻。这显然是一个战士的眼中之景，心中之情。“鬓虽残，心未死”（《夜游宫·记梦寄师伯浑》），古戍旌旗，高城刁斗，无不唤起他对南郑军中戎马生涯的怀念和向往。这一联虽是写景，却是诗中承上启下的枢纽，所以接着便说“壮心未许全消尽，醉听檀槽出塞声”。檀槽，用檀木做的琵琶、琴等弦乐器上架弦的格子，诗中常用以代指乐器。《出塞》，汉乐府《横吹曲》名，本是西域军乐，声调雄壮，内容多写边塞将士军中生活。诗人壮心虽在，欲试无由，惟有寄托于歌酒之中。尾联两句再经这么一层转折，就更深刻地反映了他那无可奈何的处境及其愤激不平的心情，也刻画出诗人坚贞倔强的性格。
全诗跌宕淋漓，有余不尽之意，体现诗人七律造诣之深。