这是一首描写月夜于江上听筝的小令。此曲首句从清夜入手，描摹月夜江景，为下文写情蓄势；次句写筝声打破江夜的寂静；三句转写闻筝人的神态；末句写出听筝的反应。全曲构出一幅历历分明的江夜风情画，将写景记事抒情结合在一起，情景交融，文句虽短，艺术价值却很高。
此曲第一句先写月夜江景，水月映照，空灵明净，显示出澄澈宁谧的气氛。第二句写筝的声音。在月色中，不知是谁弹起玉筝，打破四周的寂寥，添增了神秘幽婉的韵味。第三句则从听筝人的神态，以背面敷粉的艺术手法，烘托筝声所表达的哀伤感情。第四句写江涛澒洞，它像是被筝声勾起的深沉的叹息。这样的写法，又把感伤之情推进一步。
这首二十四字的小令，与白居易那首六百余言的著名长诗《琵琶行》有相似之处。同是江天月夜，同是不期而闻哀怨的音乐弹奏，这支《凭阑人》几乎可说是浓缩的《琵琶行》。只是白诗详尽地介绍了演奏的过程，弹者的身份、经历，以及听者哀怨的缘故，而小令限于容量，这一切都付阙如。但因此也造成了作品的悬念，令人遐想。筝声无端而至，哀怨无端而生，倏然以来，戛然以止，造成了全曲清凄超妙的风神。
在技巧形式上，此篇属散曲巧体之一的“嵌字体”，各句都嵌有一至二处“江”字。“嵌字体”在诗歌中已有先例，如陶渊明的《止酒》诗，二十句中就句句含一“止”字。散曲“嵌字体”的最早作品，则是元好问的《喜春来·春宴》：“春盘宜剪三生菜，春燕斜簪七宝钗。春风春酝透人怀。春宴排，齐唱喜春来。”此篇同嵌的“江”字，建立了句与句之间的内部联系。全曲出现的“江水”、“江月”、“江上”、“隔江”、“满江”的重复不仅多方位地充实了“江夜”的题意，而且表现了一唱三叹的风韵。
诗寄贺铸，却从秦观身上落笔，因为秦观既是黄庭坚的挚友，同为苏轼弟子，同时与贺铸亦是知交。秦观于绍圣元年（1094年）因被列入“元祐党籍”而被贬处州，绍圣三年（1096年）又徙郴州，而后贬横州、雷州，愈贬愈远，直至天涯海角，元符三年（1100年）五十二岁时才被赦北返，归途中卒于藤州（治所在今广西藤县）。这首诗第一句“少游醉卧古藤下”即写秦观的逝世。字面上并未明写其死，只是说“醉卧”，是因为不愿提及老友之死，他以这一描写抒发了对挚友深情绵邈的追念。但这样写，也并非杜撰，而是有事实为依据的。据惠洪《冷斋夜话》：“秦少游在处州，梦中作长短句曰：‘山路雨添花，花动一山春色。行到小溪深处，有黄鹂千百。飞云当面化龙蛇，夭矫挂空碧。醉卧古藤阴下，杳不知南北。’后南迁久之，北归，逗留于藤州，遂终于瘴江之上光华亭。时方醉起，以玉盂汲泉欲饮，笑视之而化。”（《苕溪渔隐丛话》引）当时的人认为，这首词可能是一种谶语。尽管秦观历尽磨难，但临终时却以宁静的心境面对死亡。黄庭坚此句既是化用了秦观的词，又切合其视死如归的坦荡情怀。第二句说“唱一杯”，而不说“唱一曲”，这又是黄庭坚造语的生新之处。晏殊有词说：“一曲新词酒一杯，去年天气旧亭台”，“无可奈何花落去，似曾相识燕归来。”这“唱一杯”既包含了“一曲新词”的意思，也呼应了上面的“醉卧”，针线极密。这个问题极耐人寻思。接着诗人自己作答：“解作江南断肠句，只今唯有贺方回。”这一转折使诗境从低回沉思中振起，然后一气贯注，收束全诗。这两句用逆挽的写法，形成衬垫，全力托出最后一句，挽住题目作结，有画龙点睛之妙。黄庭坚对贺铸的推重、赞美，全部凝聚在这句诗中了。在他看来，只有像贺铸这样的豪侠多才之士，才有资格为秦观唱出断肠之词。他的《青玉案·凌波不过横塘路》当时广为传诵，人称“贺梅子”。“江南断肠句”正是化用贺铸词中的成句，切合追悼秦观之意。秦观生前很喜欢贺铸这首词，《诗人玉屑》就载有黄庭坚的评价：“此词少游能道之。”
此诗在尺幅之中，蕴含深情，表现了三个朋友相互间的情谊，构思精巧。但它不仅是一般的寄友怀人之作，黄庭坚的感叹中沉淀着深厚的内容。在北宋的激烈党争中，许多才识之士纷纷远贬，经历了种种磨难，有些人就死在岭南贬所。宋徽宗继位，朝野都希望能消弥党争，徽宗也以此标榜，宣布改年号为“建中靖国”，因而所谓的“元祐党人”得以遇赦，但劫后余生也不能长久，苏轼、秦观、范纯仁等都在此时去世，陈师道也死于贫病，崇宁元年（1102年），蔡京任宰相，党祸再起，开列了包括苏轼、秦观在内的百余名“奸党”的名单，在全国刻石，并下令销毁苏轼父子三人及苏门弟子等的著作。黄庭坚在遇赦时也曾对徽宗寄以厚望，但朝政如此，他又重新陷于绝望之中。师友凋零，前途未卜，他忧患余生，心情十分悲凉落寞。就在作诗的这一年，黄庭坚再贬宜州（治所在今广西宜山），不久即辞世。在这样的境遇下，他把贺铸视为知己，其寄慨之深沉，就非同一般了。贺铸虽是太祖贺皇后的族属，但秉性耿直，长期悒悒不得志，终于愤而退隐，卜居苏州、常州一带。所以他们的友谊是有共同的思想感情作基础的。
这是首惜别诗。诗写乍见又别之情，不胜黯然。诗一开端由上次别离说起，接着写此次相会，然后写叙谈，最后写惜别，波澜曲折，富有情致。“乍见翻疑梦，相悲各问年”乃久别重逢之绝唱，与李益的“问姓惊初见，称名忆旧容”也有异曲同工之妙。
上次别后，已历数年，山川阻隔，相会不易，其间的相思，自在言外。正因为相会不易，相思心切，所以才生发出此次相见时的“疑梦”和惜别的感伤心情来，首联和颔联，恰成因果关系。
“乍见”二句是传诵的名句，人到情极处，往往以假为真，以真作假。久别相逢，乍见以后，反疑为梦境，正说明了上次别后的相思心切和此次相会不易。假如别后没有牵情，相逢以后便会平平淡淡，不会有“翻疑梦”的情景出现了。“翻疑梦”，不仅情真意切，而且把诗人欣喜、惊奇的神态表现得维妙维肖，十分传神。即使说久别初见时悲喜交集的心情神态，尽见于三字之中，也是不为过的。
颈联和尾联接写深夜在馆中叙谈的情景。相逢已难，又要离别，其间千言万语，不是片时所能说完的，所以诗人避实就虚，只以景象渲染映衬，以景寓情了。寒夜里，一束暗淡的灯火映照着蒙蒙的夜雨，竹林深处，似飘浮着片片烟云。
孤灯、寒雨、浮烟、湿竹，景象是多么凄凉。诗人写此景正是借以渲染伤别的气氛。其中的孤、寒、湿、暗、浮诸字，都是得力的字眼，不仅渲染映衬出诗人悲凉暗淡的心情，也象征着人事的浮游不定。二句既是描写实景，又是虚写人的心情。
结处表面上是劝饮离怀，实际上却是总写伤别。用一“更”字，就点明了即将再次离别的伤痛。“离杯惜共传”，在惨淡的灯光下，两位友人举杯劝饮，表现出彼此珍惜情谊和恋恋不舍的离情。惜，珍惜。诗人用在此处，自有不尽的情意。综观全诗，中四句语极工整，写悲喜感伤，笼罩寒夜，几乎不可收拾。但于末二句，却能轻轻收结，略略冲淡。这说明诗人能运笔自如，具有重抹轻挽的笔力。
