司空曙和卢纶都在大历十才子之列，诗歌工力相匹，又是表兄弟。从这首诗，尤其是末联“平生自有分（情谊），况是蔡家亲（羊祜为蔡邕外孙，因称表亲为蔡家亲）”，可以看见他俩的亲密关系和真挚情谊；而且可以感受到作者生活境遇的悲凉。据《唐才子传》卷四载，司空曙“磊落有奇才”，但因为“性耿介，不干权要”，所以落得宦途坎坷，家境清寒。这首诗正是作者这种境遇的写照。
前四句描写静夜里的荒村，陋室内的贫士，寒雨中的黄叶，昏灯下的白发，通过这些，构成一个完整的生活画面。这画面充满着辛酸和悲哀。后四句直揭诗题，写表弟卢纶来访见宿，在悲凉之中见到知心亲友，因而喜出望外。近人俞陛云《诗境浅说》说，这首诗“前半首写中处之悲，后言相逢之喜，反正相生，为律诗一格”。从章法上看，确是如此。前半首和后半首，一悲一喜，悲喜交感，总的倾向是统一于悲。后四句虽然写“喜”，却隐约透露出“悲”：“愧君相见频”中的一个“愧”字，就表现了悲凉的心情。因之，题中虽着“喜”字，背后却有“悲”的滋味。一正一反，互相生发，互相映衬，使所要表现的主旨更深化了，更突出了。这就是“反正相生”手法的艺术效果。
比兴兼用，也是这首诗重要的艺术手法。“雨中黄叶树，灯下白头人”，不是单纯的比喻，而是进一步利用作比的形象来烘托气氛，特别富有诗味，成了著名的警句。用树之落叶来比喻人之衰老，是颇为贴切的。树叶在秋风中飘落，和人的风烛残年正相类似，相似点在衰飒。这里，树作为环境中的景物，起了气氛烘托的作用，类似起兴。自从宋玉《九辩》提出“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰”，秋风落叶，常常被用以塑造悲的气氛，“黄叶树”自然也烘托了悲的情绪。比兴兼用，所以特别富有艺术感染力。明谢榛《四溟诗话》卷一云：“韦苏州曰：‘窗里人将老，门前树已秋。’白乐天曰：‘树初黄叶日，人欲白头时。’司空曙曰：‘雨中黄叶树，灯下白头人。’三诗同一机杼，司空为优：‘善状目前之景，无限凄感，见乎言表。’”其实，三诗之妙，不只是善于状景物，而且还善于设喻。司空曙此诗颔联之所以“为优”，在于比韦应物、白居易诗多了雨景和昏灯这两层意思，虽然这两层并无“比”的作用，却大大加强了悲凉的气氛。高步瀛《唐宋诗举要》说：“‘雨中’‘灯下’虽与王摩诘相犯，而意境各自不同，正不为病。”王维《秋夜中坐》：“雨中山果落，灯下草虫鸣。”这两句纯属白描，是赋体，并不兼比；不仅意境不同，手法亦自有别。马戴《灞上秋居》：“落叶他乡树，寒灯中夜人。”语虽近似司空曙，但手法也并不一样，这里只写灞上秋居漂泊异乡孤中寂寞的情景，不曾以树喻人，没有比的意思。司空曙“雨中”、“灯下”两句之妙，就在于运用了兴而兼比的艺术手法。
上片是写春日送别。“萋萋芳草春云乱，愁在夕阳中”首二句写景兴起离愁。“萋萋”是视觉，状草之茂盛；“芳草”是嗅觉兼视觉，散发芳香的春草。“萋萋芳草’’，年年复生蔓延，人力除不断，野火烧不尽，恰似离人心中的愁恨难以排除，触而复发，不断滋长。故四字未写离情，而离情已寓其中。萋萋芳草连天，黄昏乱云飞渡，再加上一抹黯淡的夕阳笼罩，便构成了一片淡烟暮霭的凄迷境界，与离人内心纷乱的愁绪适相契合，堪称情景水乳交融。“春云”、“夕阳’’又暗用江淹《休上人怨别》：“日暮碧云合，佳人殊未来”之意，遥为结尾“佳人何在”伏下暗脉，可谓针线细密。“短亭别酒，平湖画舫，垂柳骄骢。”三句折入对昔日离别的回忆：那短亭饯行时举杯相劝的别酒，那平湖中比肩分袂时的画舫，那系在垂柳之下载我离去的青白杂毛的骏马，以及那折柳送行的情景，至今仍宛然在目，历历如现；短亭、平湖、垂柳依然犹在，而伊人无迹了。这里又暗用秦观《八六子》词中“念柳外青骢别后，水边红袂分时，怆然暗惊。”而此曲只用三个名词词组鼎足对举，仅展现三个场景，无一动词或情语，而其别时之叮咛嘱咐，缠绵眷恋之情，及今日睹物神伤，凄然欲绝之状，无不隐藏于字里行间。故融情于景，更见词约意丰；青胜于蓝，用典不露痕迹。
下片写别后感受。“一声啼鸟，一番夜雨，一阵东风”三句，既是眼前实景，又是作者由回忆转入现实的音响媒介，是视象也是听觉。叠用三个数量词，不仅对偶巧妙，音律上亦造成反复咏叹，回肠荡气，而意境上亦尤具匠心：表明多种音响的再三催促警醒，才把沉醉于回忆中的诗人拉回到眼前现实，足见其回忆寻觅之久，沉湎眷念之深；而“夜雨”“东风”又为下文“桃花吹尽”埋下伏笔。结尾三句正面揭示故地重游的落空，离恨惆怅愈发不可收拾。三句化用崔护《题都城南庄》：“去年今日此门中，人面桃花相映红。人面不知何处去，桃花依旧笑春风。”诗境比崔诗更为凝练凄绝，而又与开头首尾呼应。
整首小令都是在写景，但其实也是在写情，“一切景语皆情语”，作者把深深的离别之愁融合进了景色当中，锻字炼句极为周到，用词清新工整，但表达的情感却绵延不绝，正是作者过人之处。
