此篇《艺文类聚》卷二十九、《文苑英华》卷二百八十六均题作《从镇江州与游故别》，余冠英选注《汉魏六朝诗选》、朱东润主编《中国历代文学作品选》、北京大学中国文学史教研室选注《魏晋南北朝文学史参考资料》等，均误作《从政江州与故游别》。
考何逊从镇江州，共有两次：第一次在公元510年（天监九年）旧历六月，建安王萧伟出为都督江州诸军事、镇南将军、江州（今江西九江）刺史，何逊仍从掌书记。第二次在公元517年（天监十六年）旧历六月，庐陵王萧续出为江州剌史，何逊以记室复随府江州。不久即去世。
据诗意推测，此诗当作于第一次从镇江州时。全诗极力渲染与朋友离别时依恋难舍的情景，深婉动人。
建安王萧伟礼贤下士，“由是四方游士、当世知名者，莫不毕至。”伟又穿凿园林，穷极雕丽，“每与宾客游其中”（《梁书·萧伟传》）。公元507年（天监六年），何逊迁建安王水曹行参军，兼任记室，深得萧伟信任，日与游宴。今从镇江州，将与故游离别，自然无限惆怅。故开头两句便说：“历稔共追随，一旦辞群匹。”“历稔”，多年也。“群匹”，即指故游诸人。共事多年，追随左右，情好谊笃，不忍遽别。
时萧伟任扬州刺史（治所在今南京），何逊亦在刺史幕中。南京濒临长江。长江之水西天来，奔流到海不复回。正如古乐府《长歌行》所吟咏的那样：“百川东到海，何时复西归。”诗人不禁睹物起兴，发出深沉的喟叹：“复如东注水，未有西归日”。这尚是虚拟。
而眼前实景更是伤人怀抱：室外夜色深沉，雨声淅沥。酷热的夏夜，如果来一阵滂沱暴雨，带来些许凉意，或许可以冲刷掉离人的愁思，减轻一点人们的痛苦。却偏偏不是！这缠绵夜雨，点点滴滴，打在人踪寂寥的空阶之上，“这次第，怎一个愁字了得！”一个“空”字，增加了无限凄凉。而室内灯光朦胧，离筵草草，三杯两盏淡酒，怎抵它离恨别愁！促膝话别，彻夜不眠，完全忘记了时间，曙光暗淡了灯光，方知东方之既白。
一个“晓”字，潜藏着无限离别深情。叶矫然说：“何仲言体物写景，造微入妙，佳句实开唐人三昧。”（《龙性堂诗话》初集）而“夜雨”两句，正是这样的佳句。茫茫夜色，点点细雨，淡淡灯光，给这故游夜别的场面笼罩上一片浓重的感伤色彩。难怪陆时雍评此二句曰：“惨甚！闲闲两语，景色自成。”又曰：“‘林密户稍阴，草滋苔欲暗’，细写得幽；‘薄云岩际出，残月波中上’，轻写得妙；‘解缆及朝风，落帆依暝浦’，平写得帖；‘夜雨滴空阶，晓灯暗离室’，深写得苦。此皆直绘物情，不烦妆点。”（《古诗镜》卷二十二）故游不堪离恨苦，更何况酒入愁肠化作相思泪。离别在即，于是面面相觑，悲不自胜，不禁为之罢席。
“相悲各罢酒，何时同促膝？”“同”字照应首句的“共”字，缠绵悱恻。而以设问作结，进一步抒发了“盛会难再”的深沉感慨，使人产生无限遐想。
何逊的诗，题材比较狭窄，多为赠答酬唱、送别伤离之作。而他的可贵之处，是很少无病呻吟。像这首诗写离别，将寻常情事，眼前景物，信手拈来，自然清新，且情景交融，颇为动人，前后照应，耐人寻味。特别是“夜雨”两句，更是脍炙人口。唐人郑谷《文昌寓直》诗云：“何逊空阶夜雨平，朝来交直雨新晴。”于此可见其影响之深。
首联写冷朝阳进士及第乘船归家省亲。冷朝阳金榜题名，衣锦还乡，得拜家庆，其春风得意不在马蹄，而在乌榜，故刻意写归舟，舟饰以“青丝”，又称其为“木兰船，正为衬托其得意之状，烘托气氛。
颔联遥想冷朝阳归家省亲的沿途景色。落日归舟，景色多么诱入，正与冷朝阳金榜题名相照。写到“秋风气”，“白门”，则是点明送别的时节和友人所去之地。古有摘柳送别之俗。故诗人特意写到了“疏柳”，“疏”字照应“秋”，而“柳”又暗承题之“送”别。可谓衔接紧密构思奇巧。
颈联短短十四字，描绘出“桥”、“市”、“林”、“山”、“湖”、“寺”共六种景向。其笔力可谓深厚，而冠以“小”、“野”、“平”等字眼，则衬托出了诗人所送之人的高雅。
尾联抒写别后两地相思之情。“梦”中与君“携手”同游，可见感情之真切，而“梦”之前着一“寒”字，可见别后之凄凉，反衬相思之苦，友情之深厚、浓郁。
这首诗渲染相思之情难以磨灭。
首二句借用江淹《别赋》的典故：“春草碧色，春水渌波，送君南浦，伤如之何！”表明相思之情，因离别而产生，只要人生有离别，也就会伴随有相思的感伤。“思如何？”似问实答，答案就是“伤如之何！”那份凄伤，那份悲苦，难以抑制，无法消除。
后二句更从红豆的喻象下笔，说红豆本身其实不懂相思，只是人们以之寄寓相思之情而已，因此红豆的生灭，实与相思的存幻无关。有红豆，人们心头会有相思之情；没有红豆，人们心头照样会有相思之情。想借消除红豆灭绝相思，根本不会得手。你就是把相思豆踩破了，它来春照样会萌发新芽，这好比你强行压抑下心头的相思之情，它反而会更加强烈地重新激荡在你的心头。“只恐”语气上似是推测，其实是确凿无疑的肯定，诗人用了婉曲的语气，反而加强了人们的印象。这一首在组诗中，起承上启下之作用，既回答了第一首诗中红豆是否懂相思的疑问，又承续了第二首诗对相思之情刻骨铭心的状绘，同时为下一首爱赏红豆的述写作了铺垫。
