此词抒写了羁旅中的怀旧伤离情绪。词的第一叠写眼前所见，第二叠写所思之人，又将此平列的两段情景交织起来，使其成为有内联系的双头。
此词首句化用梁柳恽的名句第一叠“陇首”三句，是当前景物和情况。“云飞”、“日晚”，隐含下“凭阑久”。“亭皋木叶下，陇首秋云飞”。陇首，犹言山头。云、日、烟波、皆凭阑所见，而有远近方分。“一望”是一眼望过去，由近及远，由实而虚，千目关河，可见而不尽可见，逼出“忍凝眸”三字，极写对景怀人、不堪久望之意。此段五句都是写景，却仅用“忍凝眸”三字，极写对景怀人、不堪久望之意。此段五句都是写景，用“忍凝眸”三字，便将内心活动全部贯注到上写景物之中，做到了情景交融。
第二叠则反过来，先写情，后写景。“杳杳”三句，接上“忍凝眸”来。“杳杳神京”，写所思之人汴京：“盈盈仙子”，则写所思之人的身分。唐人诗中习惯上以仙女作为美女之代称，一般用来指娼妓或女道士。这目大约是指汴京的一位妓女。“锦字”化用窦滔、苏蕙夫妻之典。作者和这位“仙子”，虽非正式夫妻，但其落第而出京，与窦滔之获罪远徙，有些近似之故。此句是说，“仙子”虽想寄与锦字“，而终难相会。鸿雁本可传书，而说”断“，说”无凭“，则是她终不曾负担起它的任务。雁给人传书，无非是个传说或比喻，而雁”冉冉飞下汀洲“，则是眼前实事。由虚而实，体现出既得不着信又见不了面的惆怅心情。”思悠悠“三字，总结次段之意，与上”忍凝眸“遥应，而更深入一层。
第三叠则是“思悠悠”的铺叙。当日之惆怅，实缘于旧日之欢情，所以“暗想”四句，便概括往事，写其先相爱，后相离，既相离，难再见的愁恨心情。
“阻追游”三字，横插上四句下五句中间，包括了多少难以言说的辛酸内。回到当前之时，却又荡开一笔，平叙之中，略作波折，指出这种“忍凝眸”、“思悠悠”的情状，并不是这一次，而是许多次，每次“登山临水”就“惹起平生心事”。这回依然如此，“黯然消魂”的心情之下，长久无话可说，走下楼来。“却下层楼”，遥接“凭阑久”，使全词从头到尾，血脉流通。
此词似写于甲午战败后。词中以抒发牢骚和自我排解的方式，表示对现实的愤懑。上阕写感受和环境。“万感中年不自由”，起首便令人结舌，这是作者壮志成空的幻灭之感，是作者长期愤郁积压的迸发。文属光绪皇帝的“帝党”一派，主张维新。但朝廷大事由西太后主宰，无论她“训政”还是“撤帘归政”，光绪都只是一个傀儡，而李鸿章等“后党”自然有恃无恐，肆无忌惮。文等处处被刁难排挤。“梁州”，唐曲名，原作“凉州”，为西凉所献。此曲多表达苍凉哀怨之情。“角声吹彻古《梁州》”，意指举国之内，哀音笼罩，危机四起。“苑”，即园。“荒苔”两句，以环境衬托心情。往日美丽的园林，而今荒苔遍地，一片凄凉，“细雨轻寒”又锁闭着住所。这里显然隐喻着晚清社会。作者心情压抑，只好在这“小楼”中自寻寄托。
“最是过片不要断了曲意，需要承上启下。”(张炎《词源》)上片以“闭小楼”结束，下片就描写楼中之人，写他如何排愁解愤，上下片层次分明，联系紧凑。“诗漫与”，语出杜甫“老去诗篇浑漫与，春来花鸟莫深愁。”(《江上值水如海势聊短述》)作者心情不宁，无心于诗而作诗。“蒭”(chú)，即刍，段成式诗，“新萏石冻杂梅香。”“情多最恨花无语，愁破方知酒有权。”(郑谷《中年》)文廷式正是借酒浇愁。“浮沤”，水上的浮泡，取李远诗:“百年如过鸟，万事一浮沤。”(《题僧院诗》)作者不愿清醒着看待世界，而只想以醉来麻痹自己，醉后就把这“世事”看作生死极易、变化无常的水泡。这一比喻十分贴切。这正是作者遭到沉重打击后“但愿长醉不复醒”的凄楚的感叹。“凭”，请也。“荆高市”，典出《史记·刺客列传》:“荆轲嗜酒，日与狗屠及高渐离饮于燕市，酒酣以往，高渐离击筑，荆轲和而歌于市中，相乐也。”荆、高相乐于市，然壮志在胸，日后终有壮举。而作者胸藏良策，却报国无门，更屡遭打击，现实折磨得他“百忧如捣”(《翠楼吟·序》)，深感心寒。他不愿去想荆、高，免得激起心底的愁思义愤。“滹水”，即滹沱河，发源于山西，流经河北到天津，又汇北运河入海。滹水无情，但赏者有意。“滹水无情也解愁”，表面看作者找到寄托，得到安慰，实际是愁填江河，恨压群峰。“吞吐之妙，全在换头煞尾。”(沈祥龙《论词随笔》)此词换头音节短促而轻隽，煞尾缓笔而收，余蕴无穷。
这首词“神似稼轩”(叶恭绰《广箧中词》)，其沉郁顿挫，健笔如意，颇有出尘之致。词贵自然，刻则伤气。“万感中年不自由”等句，信手拈来，通俗如话，又妙语成珠，令人过目成诵。“凭君莫过”句乃为反语，激愤之情更为感人。