该诗首联追寻“愁”的踪迹。大千世界，“愁”不会有人主动喜欢，但却无影无踪无时不在人的身边，有时会不请自来，来了又赶不走，它来了总是一半藏在人的心里——“愁肠百结”，一半写在人的心灵之窗——“愁眉苦脸”。
颔联揭露“愁”潜入的时机。深谙愁苦的人总会把“愁”贮藏在心房僻远的角落里，再筑起精神防线提防它侵袭，可“愁”欺人时，它会随机而出，无孔不入。诗人认为“愁”最容易潜入的机会有二，一是风雨摧花春归去，落英遍地孤者见，最能使人愁肠寸断，思虑万千，如李煜《浪淘沙》“流水落花春去也，天上人间”的亡国哀愁；欧阳修《蝶恋花》“门掩黄昏，无计留春住。泪眼问花花不语，乱红飞过秋千去”的青春少妇被抛弃之悲愁。二是心中有愁情的人借酒浇愁，待酒醒后眼见残月斜照窗棂，想到人的“悲欢离合”、月的“阴晴圆缺”，“愁”会冲破防线，悄悄爬上心头，使人更加愁肠百结，忧愁悲伤，愁人之“愁”会“眉间心上，无计相回避”（范仲淹《御街行》）。此联可能是作者的经验之谈。
颈联写“愁”的情状。苦恼的忧愁如藏在愁人的心中，印在愁人的眉间，那愁人就会感觉到“愁”像万顷连天草铺天而下挥不去，就像千万条盖地丝绳网冲不破，他被严严盖住、紧紧捆住，困在其中，痛苦不堪。想挣脱这“柔”若草“乱”若丝的“愁”绪实叫人无可奈何。
尾联写“愁”无处不在。“愁”如此气人、欺人、恼人，可能那些王侯将相达官贵人们过着花天酒地、醉生梦死、姬歌妾舞、骄奢淫逸的生活，不知愁为何物，除此之外，“愁”乃“人问何处不相随”。
“愁”究竟为何物，曹植《释愁文》有此一释：“愁之为物，惟惚惟帆。不召自来，推之弗往。寻之不知其际，握之不盈一掌。寂寂长夜，或群或党。去来无方，乱我精爽”。
这首《咏愁》诗如李商隐咏《泪》诗写泪而不见“泪”字，此《咏愁》诗也满篇不见“愁”字，这类诗近似制谜语的文字游戏，都以巧丽取胜，真如前人所评“格虽不高，却有神无迹”。
此诗前半首写花影，突出水中的花影之美胜于花的自身；后半首由水中花影，联想及南朝陈后主及贵妃张丽华国破人亡的境遇。此诗艺术构思的独到之处在于，不直接描摹杏花本身的娇美艳丽，而全用比喻手法烘托，展现她在水中娇娆的倒影。
首联石桥跨过了空旷的水面，茅屋正在清澈闪亮的溪水畔。这里用了两个形容词：“空旷”“清炯”，都借指水面，是用了修辞中所谓借代的方法，以形象具体的特征代替抽象的概念，遂令诗意丰满，形象鲜明，如直说石梁渡河，茅屋临水，则兴味索然了。
颔联说俯看娇美艳丽的杏花，似乎并未觉得它本身比水中倒影更美，王安石很懂得水中之影的妙处。寻绎其原委，水中之影自有一种清莹而缥缈的美感，严羽《沧浪诗话》状诗之无迹可求、透彻玲珑就说：“如空中之音，相中之色，水中之月，镜中之象，言有尽而意无穷。”王安石爱看水中之影，正是深知个中三味，意在追求一种空灵玄妙的韵味。
颈联以张、孔作比，说杏花在水中的倒影如含笑凝睇的美女，楚楚动人。以花比美人是诗家常语，这里以美人喻花则觉新警。
尾联承上而来，也还是将人拟花，然而写微波荡漾，花影缭乱的景象，便令此二句翻出新义。诗说水面的涟漪，将水中这位绝代佳人的容颜妆饰弄得残破难整，令人惆怅不已。因为上文已将杏花比作景阳妃，所以这里的“残妆”也显喻杏花，只是前用明喻而此用暗喻。“残妆坏难整”一句写花影凌乱，形象生动而富有动态的美，情韵绝胜。
此诗虽咏临水之杏花，然全诗不着一花字、水字，诗人像是有意避开坐实的刻镂描摹，而杏花的风姿神韵全以空灵比况之笔出之，给人一种含蓄深邃的美感。其实，写杏花临水及其水中倒影这一景象，在唐人的诗中也早已有过，如吴融的《杏花》诗“独照影时临水畔”，然而王安石之诗所以能超越前人，就在于他表现这种景象所用的手法巧妙新颖，造成了十分动人的艺术魅力，能引起读者无限美妙的联想。
《夜书所见》中的“见”是一个古今字，但在本文中是看见，所见的意思。所以在这里应读“jiàn”。全诗的理解应为：（题目）在孤寂夜里写写所思念的景象。（诗句）萧萧秋风吹动梧叶，送来阵阵寒意，客游在外的诗人不禁思念起自己的家乡。最记挂是自己疼爱的孩子，此时可能还在兴致勃勃地斗蟋蟀，夜深人静了还不肯睡眠。
本诗交织作者的凄情暖意、欢怀挂心。表现古诗《夜书所见》唯美性，可从九方面赏析。
1、借景抒情，以景入情。一二两句写自然环境，落木萧萧，寒声阵阵，秋风秋江，传达漂泊不定、凄怆落寞之感；引发后两句书写的思忆之情，思念家中小儿此时可能还在挑灯夜戏，挑逗斗蟀。孤独之时幻想天伦之情，萧索之景催发想念嬉耍之乐。以景入情，情景交融，相互映衬，构思神妙。
2、动静结合，以动衬静。秋叶、秋风、秋声、秋江、秋舟、孤灯、顽童、斗蟀，均是写动景，动得有声有色、有光有影；篱落小屋，幽深夜晚，漆黑无边，这是写静景，静得凄神寒骨，令人惆怅满怀。那落叶片片，萧萧风声，却又引动诗人在幽静的深秋半夜挂念家中亲人思绪。
3、悲欢交织，以欢掩悲。一二句写悲景，秋风扫落叶，长天送寒意；三四句叙欢情，深夜挑促织，异地思欢情。一悲一喜，悲喜交潜，以欢掩悲，更显游子流浪天涯的孤寂无奈、强烈思亲之情。
4、虚实相益，以实映虚。全诗四句中一、二句写所见实景：叶落声寒，水动风凉；三、四句写引发想象：黑夜明灯，童观蟋斗。所见所闻，或明或暗，虚实相映。满耳秋声，满目秋夜，满怀乡情。实中有虚，寓虚于实，言寥寥而意无尽！
5、心驰神往，远近互动。诗人因身受寂夜孤单之苦，而产生眷恋远方亲人之心。虽身在千里之距，嬉戏场景犹在眼前。近处寒叶声声扰，天伦乐事曼曼来。那物那景，直教人无限唏嘘。
6、冷暖两分，“寒”“挑”传神。“寒”字一语双关，既有秋风袭来寒凉逼人之感，更有落泊天涯心神凄清之意。“挑”字于细节逼真见妙趣。写出儿童的专注嬉戏、轻挑细拨、忽屏息观斗、忽乍喜兴呼的斗蟋蟀场面，全在一“挑”。“挑”出了性格，“挑”出了神韵，“挑”出了思忆亲人温暖之情！
7、“动”“知”连气，一气呵成。诗歌以落叶“送”寒， 寒声“动”情，情牵亲人，思亲慰寂，一气连成。“动”为诗“骨”，“知（思）”为诗“心”，做好了前后承接，使全诗起落得体、张驰有度。
8、暗用典故，明了心意。“江上秋风动客情”暗用张翰辞官典故。据传晋人张翰官居洛阳，见秋风起而思念故乡，于是辞官回乡，了却心愿。“秋上心头使人愁”，更能传达诗人当时客居在外，乡愁满怀的心境。
9、巧用修辞，情意绵长。“萧萧梧叶送寒声，江上秋风动客情”。这一“送”一“动”，寓情于物，赋予梧叶、秋风以人的情态思绪。这些物态声情的诗文，怎不把读者带进这风送寒凉、情动秋江的意境之中，令人痴迷难返，惆怅满怀。“萧萧梧叶送寒声”妙用通感，以萧萧之声催动凄凉心境，用听觉形象沟通触觉感受，意味绵长。