这是一首怀旧之作。本词追忆早年初见美人时的喜悦与欢欣及今日物是人非的惆怅，在对比中抒发好景不长的人生感慨。词中以往昔“歌韵琤琮”、“舞腰乱旋” 的欢乐场面与今日“点检无一半”的凄清境况对比，抒发了强烈的人生无常的伤感之情。词中所写景物：池塘、绿水、阑干、香阶，均兼关昔今。物是人非，更兼日斜时暮，遂使词人汕然而生故交零落、人生如梦之感。全词以极优美的文辞来流露出词人关于宇宙无穷，人生短暂，景物依然，物是人非的凄然感慨。
最折磨人的感觉，不是痛苦，而是惆怅的情绪；最令人伤感的，不是生离死别，而是景色依然，人已天涯云杳。“当时共我赏花人，点检如今无一半”——古典的诗意世界，已经远离现实的生活。只希望那些梦里飘飞的花瓣，洋洋洒洒地永远飘落在我的精神世界里。沉湎在回忆中，感觉人生是孤独的，人生其实就是一场寂寞的旅行，没有人可以陪你走到最后。所有的痛苦和美好，都终将随着岁月慢慢远去。云聚云散，潮起潮落。再回首，往事却已随风而去，了无痕迹，最后，还剩下些许淡淡的忧伤和回忆。
这首词写作者在一次离舟中的所见所感。上片抒情，下片写景。
这首词词上片主以抒情，可分两层意思。“此处情怀欲问天，相期相就复何年。”二句写出情人分别后不知何时再能欢会的激情呼喊。“此处情怀欲问天”句，突兀而起激情顿现。“此处”，即此时。何以有此一问？“相期相就复何年”句作了回答。别时两人相与誓约，必当重会，而实在又不知，何时可成，苦心焦虑至极，难免要呼天而问了。“相就”一词，取“兰袂褪香，罗帐褰红，绣枕旋移相就”（周邦彦《花心词》）之义，谓男女之间的幽期欢会。“复何年”即更在何年，以反问语气，意指相会之遥遥无期，故而才如此激动。“行过章江三十里，泪复然”，在感情上是余哀未尽，在词情上是明转暗连。“行过”之“行”，又补道出是在别后。
下片以写景为主，笔调明丽淡雅。“早宿半程芳草路，犹寒欲雨暮春天”一句，写暮春沿途所见。笔用对仗，曲折动人。上句谓为求早宿因只走了一半路程。诚如方夔诗中所云：“客怕远行催早宿”，早宿是由于怕远行；然则这半程旅途却只见了两岸的萋妻芳草。下句写暮春时的风雨，暮春时有风雨，寒意犹存。两句互相缀合，颇具跌宕纡曲之趣。“芳草”是我国古代诗文中表达乡思离情的传统意象，早在淮南小山的《招隐士》之中即有“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”之句。暮春时节，芳草遍野，离人目睹，更添无限惆怅之情。暮春天气，犹寒欲雨，更使行人的离恨倍添。
结尾“小小桃花三两处，得人怜”二句，用是舟中偶见。“小小”极小之义。词中所用，又含有亲昵的意味。刘辰翁词中常用此语，如“花日穿窗梅小小”（《望江南·晚晴》）、“池塘小小水漫漫”（《浪淘沙·有感》）等都是。此句还使人想起苏轼《惠崇春江晓景》其一的“竹外桃花三两枝”之句。但苏诗强调的是早春，与该诗的“春江水暖鸭先知”等句都表示作者对春天到来的敏感和喜悦；这首词却不然，他写的是晚春桃花的凋谢，花期已过仅存残枝。含有美人迟暮的明显寓意，因而下句紧承说：“得人怜。”可见，桃花是他意中人的化身。
刘辰翁另有一首《浣溪沙·感别》中有一句“为伊憔悴得人怜”，此词“小小桃花三两处，得人怜”，意思相同，但用笔不同，前者用的是直笔，后者用的是曲笔，情景结合，既写景又寓人。
在唐人赠别诗篇中，那些凄清缠绵、低徊留连的作品，固然感人至深，但另外一种慷慨悲歌、出自肺腑的诗作，却又以它的真诚情谊，坚强信念，为灞桥柳色与渭城风雨涂上了另一种豪放健美的色彩。高适的《别董大二首》便是后一种风格的佳篇。
盛唐时盛行胡乐，能欣赏七弦琴这类古乐的人不多。崔珏有诗道：“七条弦上五音寒，此艺知音自古难。惟有河南房次律，始终怜得董庭兰。”（《席间咏琴客》）这时高适也很不得志，到处浪游，常处于贫贱的境遇之中。但在这两首送别诗中，高适却以开朗的胸襟，豪迈的语调把临别赠言说得激昂慷慨，鼓舞人心。
从诗的内容来看，这两篇作品当是写高适与董大久别重逢，经过短暂的聚会以后，又各奔他方的赠别之作。而且，两个人都处在困顿不达的境遇之中，贫贱相交自有深沉的感慨。诗的第二首可作如是理解。第一首却胸襟开阔，写别离而一扫缠绵忧怨的老调，雄壮豪迈，堪与王勃“海内存知己，天涯若比邻”（《送杜少府之任蜀川》）的情境相媲美。
“千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纷。”这两句以其内心之真，写别离心绪，故能深挚；以胸襟之阔，叙眼前景色，故能悲壮。落日黄云，大野苍茫，唯北方冬日有此景象。此情此景，若稍加雕琢，即不免斫伤气势。高适于此自是作手。日暮黄昏，且又大雪纷飞，于北风狂吹中，唯见遥空断雁，出没寒云，使人难禁日暮天寒、游子何之之感。以才人而沦落至此，几使人无泪可下，亦唯如此，故知己不能为之甘心。头两句以叙景而见内心之郁积，虽不涉人事，已使人如置身风雪之中，似闻山巅水涯有壮士长啸。此处如不用尽气力，则不能见下文转折之妙，也不能见下文言辞之婉转，用心之良苦，友情之深挚，别意之凄酸。
“莫愁前路无知己，天下谁人不识君。” 这两句是对朋友的劝慰：此去你不要担心遇不到知己，天下哪个不知道你董庭兰啊！话说得多么响亮，多么有力，于慰藉中充满着信心和力量，激励朋友抖擞精神去奋斗、去拼搏。于慰藉之中充满信心和力量。因为是知音，说话才朴质而豪爽；又因其沦落，才以希望为慰藉。
“六翮飘飖私自怜，一离京洛十余年。丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱。”可见他当时也还处于“无酒钱”的“贫贱”境遇之中。这两首早期不得意时的赠别之作，不免“借他人酒杯，浇自己块垒”。但诗人于慰藉中寄希望，因而给人一种满怀信心和力量的感觉。
诗人在即将分手之际，全然不写千丝万缕的离愁别绪，而是满怀激情地鼓励友人踏上征途，迎接未来。诗之所以卓绝，是因为高适“多胸臆语，兼有气骨”（殷璠《河岳英灵集》）、“以气质自高”（《唐诗纪事》），因而能为志士增色，为游子拭泪。如果不是诗人内心的郁积喷薄而出，则不能把临别赠语说得如此体贴入微，如此坚定不移，也就不能使此朴素无华之语言，铸造出这等冰清玉洁、醇厚动人的诗情。
这是诗人登沧浪亭怀念朋友之作。一开始就出现了诗人孤独寂寞的形象。他在园中独步觉得无聊，正是因为友人离去产生了一种若有所失的空虚之感。继而登高四望，则属于寻觅怅望，自我排遣。由于心境寂寥，望中的景色也偏于清冷。霜林自红，而说秋色入林，在拟人化的同时，着重强调了秋色已深。竹色至秋依然青翠，而日光穿过其间，更显得玲珑。林红竹翠，本来正宜会集朋友把酒吟诗，但酒友离散，如同秋风中的燕子；诗社亦已凋零，正像霜后梧桐。颈联两句写景，比兴意味很重，零落的秋景中带有人事象征，因而自然地过渡到末联，引起诗人惋惜聚散匆匆，慨叹无人伴其醉吟。
诗题为“怀贯之”，篇中并没有出现“怀”的字样，但从诗人长吟远慕的情绪和行动中，却表现出对友人的强烈、深沉的怀念。诗中友人虽未出面，而处处让人感到他的存在，时时牵绕着诗人的感情和思绪。那危台，那林木，那翠竹，都曾经是作者和友人登览、吟咏的对象，其间都如同留有友人的一点什么，却又无可寻觅，反而触景兴慨。这样从诗人怅惘的状态和表现中，便把萦绕在心头难以排遣的怀念之情表现得非常深入切至。
怀念人的诗，格调上一般以低回婉转容易取得成功，但此诗气格却颇显高远。开头独步无聊、危台四望，就有一种超迈迥拔之气。所写的红叶、秋桐等秋景，也是以清幽萧疏的基调，反映着人的情绪。诗中说友人是“暂来径往”，从字面上来看，他离别的当儿也没有那种依依之情。诗人的怀念属于更深沉、更内在的一种类型。而这，在艺术上更难于表现一些。
这是首送别诗，写与友人离别时的情景。友人已乘舟向烟水迷蒙的远方驶去，但诗人还在向他洒泪挥手送别。渐渐地，看不见友人的旅舟了，江面上鸟在飞着，不知它们要飞往何处；远处只有青山默默地对着诗人。朋友乘坐的船儿沿长江向远处去了，诗人在斜阳里伫立，想象着友人即将游五湖的情景。就这样离别了，不知有谁知道诗人对朋友的悠悠相思。诗人借助眼前景物，通过遥望和凝思，来表达离愁别恨，手法新颖，不落俗套。
诗题虽是“饯别”，但诗中看不到饯别的场面，甚至一句离别的话语也没有提及。诗一开始，他的朋友王十一（此人名字爵不详）已经登舟远去，小船行驶在浩渺的长江之中。诗人远望着烟水空茫的江面，频频挥手，表达自己依依之情。此时，江岸上只留下诗人自己。友人此刻又如何，读者已无从知道，但从诗人送别的举动，却可想象到江心小舟友人惜别的情景。笔墨集中凝炼，构思巧妙。诗人以“望”、“挥手”、“泪沾巾”这一系列动作，浓墨渲染了自己送别友人时的心情。他没有直抒心中所想，而是借送别处长江两岸的壮阔景物入诗，用一个“望”字，把眼前物和心中情融为一体，让江中烟水、岸边青山、天上飞鸟都来烘托自己的惆怅心情。
第三句是虚实结合，诗中“飞鸟”隐喻友人的南游，写出了友人的远行难以预料，倾注了自己的关切和忧虑。“没”字，暗扣“望”。“何处”则点明凝神远眺的诗人，目光久久地追随着远去的友人，愁思绵绵，不绝如缕。真诚的友情不同于一般的客套，它不在当面应酬，而在别后思念。诗人对朋友的一片真情，正集聚在这别后的独自久久凝望上。这使人联想到《三国演义》描写刘备与徐庶分别时的情景。
然而，目力所及总是有限的。朋友远去了，再也望不到了。别后更谁相伴？只见一带青山如黛，依依向人。一个“空”字，不只点出了诗人远望朋友渐行渐远直至消失的情景，同时烘托出诗人此时空虚寂寞的心境。回曲跌宕之中，见出诗人借景抒情的功力。
五六两句，从字面上看，似乎只是交代了朋友远行的起止：友人的一叶风帆沿江南去，渐渐远行，抵达五湖（当指太湖）畔后休止。然而，诗句所包含的意境却不止于此。友人的行舟消逝在长江尽头，肉眼是看不到了，但是诗人的心却追随友人远去一直伴送他到达目的地。在诗人的想象中，他的朋友正在夕阳灿照的太湖畔观赏明媚的春色。
诗的最后，又从恍惚的神思中折回到送别的现场来。诗人站在汀洲之上，对着秋水苹花出神，久久不忍归去，心中充满着无限愁思。情景交融，首尾相应，离思深情，悠然不尽。