这是一首写好友老年时离别伤情的诗，是一首别具一格的送别诗。
写送别，既不写送别的时间和地点，又不通过写景抒情达意，而是从年轻时的分别写起，用一“易”字，说年轻时不把离别当成一回事，总觉得再会是很容易的。这里既是对从前分别的追忆，又是对过去把离别不当成一回事的追悔。
“生平少年日，分手易前期。”起句自然，平平叙来，而眼前依依不舍的感情隐含其间。“黯然伤魂者，唯别而已矣。”离别，毕竟是人生中伤痛的事情。“及尔同衰暮，非复别离时。”年轻时不在乎，因为来日方长，而年老时就不一样了，因为所剩日子无多，不能再轻易离别了。作者把老年时对待别离的感情和态度与年轻时相比，不但使诗意深入一层，而且把一别之后难得再见的痛苦而沉重的心情，充分表达出来。
“勿言”二句起承转作用，是从离别写到别时的酒宴。说明此次饯别，不同以往，眼前的一杯薄酒，不要再以为不算什么，因为到明日分别以后，恐怕再难于一起把杯共饮了。“一樽酒"，形容其少。“难重持”，很难再一同共饮，而且是“明日”，就在眼前。这是多么令人心酸而又遗憾的事情。小小一杯酒，寄托了依依难舍之情以及极可珍惜的知己的无限情意，语调低沉，伤感不已。
最后，作者则驰骋丰富的想象，想到古人梦中寻友的动人事迹，他想模仿古人，在与范安成分别后，梦里去寻他以慰相思之苦。但是，梦中要迷失道路，好友是寻不见的，因而相思之苦仍消除不了。作者用了“何以慰相思”进行反问，把真挚的友情，“相见时难别亦难’’的酸楚的心理状态，精细地刻划了出来。这两句诗，把深厚的友情表达无余，把不忍离别之情推向高潮，是感情的升华，是痛苦的倾诉，含蓄蕴藉，有画龙点睛之妙。
这首诗在沈约的诗作中很有特色，不但句句言别，句句言友情、别情，气脉贯注，波澜起伏，而且通篇率尔直言，语言通畅流利，说话的语气，情感的表达均突出了老年人分别时的心理状态，依依留恋的深情厚意以及凄怆酸楚的痛苦心情。而感情的抒发，来自内心深处，毫无造作之感。另外，诗的风格朴素，气骨道劲，不事雕凿，不用对仗句子，有平易亲切之感。
《乌栖曲》是乐府《清商曲辞·西曲歌》旧题。现存南朝梁简文帝、徐陵等人的古题，内容大都比较靡艳，形式则均为七言四句，两句换韵。李白此篇，不但内容从旧题的歌咏艳情转为讽刺宫廷淫靡生活，形式上也作了大胆的创新。
相传吴王夫差耗费大量人力物力，用三年时间，筑成横亘五里的姑苏台（旧址在今苏州市西南姑苏山上），上建春宵宫，与宠妃西施在宫中为长夜之饮。诗的开头两句，不去具体描绘吴宫的豪华和宫廷生活的淫靡，而是以洗炼而富于含蕴的笔法，勾画出日落乌栖时分姑苏台上吴宫的轮廓和宫中美人西施醉态朦胧的剪影。“乌栖时”，照应题面，又点明时间。诗人将吴宫设置在昏林暮鸦的背景中，无形中使“乌栖时”带上某种象征色彩，使人们隐约感受到包围着吴宫的幽暗气氛，联想到吴国日暮黄昏的没落趋势。而这种环境气氛，又正与“吴王宫里醉西施”的纵情享乐情景形成鲜明对照，暗含乐极悲生的意蕴。这层象外之意，贯串全篇，但表现得非常隐微含蓄。
“吴歌楚舞欢未毕，青山欲衔半边日。”对吴宫歌舞，只虚提一笔，着重写宴乐过程中时间的流逝。沉醉在狂欢极乐中的人，往往意识不到这一点。轻歌曼舞，朱颜微酡，享乐还正处在高潮之中，却忽然意外地发现，西边的山峰已经吞没了半轮红日，暮色就要降临了。“未”字“欲”字，紧相呼应，微妙而传神地表现出吴王那种惋惜、遗憾的心理。而落日衔山的景象，又和第二句中的“乌栖时”一样，隐约透出时代没落的面影，使得“欢未毕”而时已暮的描写，带上了为乐难久的不祥暗示。
“银箭金壶漏水多，起看秋月坠江波。”续写吴宫荒淫之夜。宫体诗的作者往往热衷于展览豪华颓靡的生活，李白却巧妙地从侧面淡淡着笔。“银箭金壶”，指宫中计时的铜壶滴漏。铜壶漏水越来越多，银箭的刻度也随之越来越上升，暗示着漫长的秋夜渐次消逝，而这一夜间吴王、西施寻欢作乐的情景便统统隐入幕后。一轮秋月，在时间的默默流逝中越过长空，此刻已经逐渐黯淡，坠入江波，天色已近黎明。这里在景物描写中夹入“起看”二字，不但点醒景物所组成的环境后面有人的活动，暗示静谧皎洁的秋夜中隐藏着淫秽丑恶，而且揭示出享乐者的心理。他们总是感到享乐的时间太短，昼则望长绳系日，夜则盼月驻中天，因此当他“起看秋月坠江波”时，内心不免浮动着难以名状的怅恨和无可奈何的悲哀。这正是末代统治者所特具的颓废心理。“秋月坠江波”的悲凉寂寥意象，又与上面的日落乌栖景象相应，使渗透在全诗中的悲凉气氛在回环往复中变得越来越浓重了。
诗人讽刺的笔锋并不就此停住，他有意突破《乌栖曲》旧题偶句收结的格式，变偶为奇，给这首诗安上了一个意味深长的结尾：“东方渐高奈乐何！”“高”是“皜”的假借字。东方已经发白，天就要亮了，寻欢作乐不能再继续下去了。这孤零零的一句，既像是恨长夜之短的吴王所发出的欢乐难继、好梦不长的叹喟，又像是诗人对沉溺不醒的吴王敲响的警钟。诗就在这冷冷的一问中陡然收煞，特别引人注目，发人深省。
这首诗在构思上有显著的特点，即以时间的推移为线索，写出吴宫淫佚生活中自日至暮，又自暮达旦的过程。诗人对这一过程中的种种场景，并不作具体描绘渲染，而是紧扣时间的推移、景物的变换，来暗示吴宫荒淫的昼夜相继，来揭示吴王的醉生梦死，并通过寒林栖鸦、落日衔山、秋月坠江等富于象征暗示色彩的景物隐寓荒淫纵欲者的悲剧结局。通篇纯用客观叙写，不下一句贬辞，而讽刺的笔锋却尖锐、冷峻，深深刺入对象的精神与灵魂。《唐宋诗醇》评此诗说：“乐极生悲之意写得微婉，未几而麋鹿游于姑苏矣。全不说破，可谓寄兴深微者。……末缀一单句，有不尽之妙。”这是颇能抓住此篇特点的评论。
李白的七言古诗和歌行，一般都写得雄奇奔放，恣肆淋漓，这首《乌栖曲》却偏于收敛含蓄，深婉隐微，成为他七古中的别调。前人或以为它是借吴宫荒淫来托讽唐玄宗的沉湎声色，迷恋杨妃，这是可能的。玄宗早期励精图治，后期荒淫废政，和夫差先发愤图强，振吴败越，后沉湎声色，反致覆亡有相似之处。据唐孟棨《本事诗》记载，李白初至长安，贺知章见其《乌栖曲》，叹赏苦吟，说：“此诗可以泣鬼神矣。”看来贺知章的“泣鬼神”之评，也不单纯是从艺术角度着眼的。