这首诗前二句写湖上：夜空景象，写的是远景，着重从视觉来写；后四句写湖面上的风势与浪声，写的是近景，着重写听觉上景物；诗的最后四句抒怀，着重抒发了诗人南下途中羁旅的情怀。此诗借景抒怀，情思勃郁，意蕴浑厚，格调高古。
“苍茫雾连空，冉冉月堕水。”此写湖上夜景。邵伯湖北接广阔的高邮湖，两个湖到了晚上上，水气蒸腾、扩散，形成茫茫大雾，像是与天相接一般，辽阔无垠，一片灰白。开篇第一句就把湖上夜晚的特有景观勾勒了出来，它宛然“帘幕无重数”的大舞台布景，宏阔气派，又飘忽朦胧如梦如幻。紧接着出台的便是洞府仙子月姑娘，她皎洁如玉、脉脉含情仿佛被这洁净浩秒的湖水所招引，“冉冉”而下，不偏不倚，像要“堕”入这湖水的怀中，尽情地沐浴一番。
开头两句看似寻常，实则静中有动，动中有静，蕴含丰富，耐人寻味。诗人一是选用了“连”字写雾使人感到雾在弥漫，已与高空融为一体；一是选用了“堕”字写月，月本是静物，由于船行很快，船上人看月却疑惑月在直“堕”，这是因为视觉造成的心理错觉起了作用，也反映了船行月移相对运动的感觉。诗利用这种错觉化静为动，显得别有趣味。同时“望”有沉重感，是诗人心情的自然流露。眼前景致虽美，但不与诗人内心情感吻合，此请乐景不为哀情所欣赏。因此“堕”字下得有分量，与结句“愁”字遥相呼应，使得诗情前后浑然不可分割。
以上二句，还只是邵伯湖的大背景，再下四句，则是“夜过”邵伯湖的正题了。这四句都着力在一个“风”字上。“飘翻双鬓风，恍惚无定止”，这风吹来，恍恍惚惚，不知所起、不知所迄不知何时方休，这正是湖上风的特色；但休说它“恍惚”，它还真有力量，吹乱了船头诗人的双鬓，这还是其小者也。“轻帆不用楫，惊浪长在耳。”这才是湖上风八面威风的时候。“不用楫”，是说风大大了，鼓足了船帆，船再也不必靠划桨助行了。既轻快，又惊险。风使船飞驶，船一任风播弄，只听惊涛骇浪拍击着船板。捱过了这样的时刻，诗人马上提起笔来，记下这夜过邵伯湖的难忘之景。可以说，促使诗人写作此诗的，不是雾、不是月，而是这湖上的风。从全诗的情绪看，诗人对这风似乎并无好感，但这四句实在是非亲身经历不能道得的妙句，不管诗人主观感情如何，它们都为邵伯湖增色不少。
最后四句抒发诗人内心情感。“江湖日浩荡，行役方未已。”诗人由运河至高邮湖、邵伯湖，水面日益宽阔，水势日益盛大，而行程正处中途，远远没有结束。按理最象越来越开阔，心情也应越来越畅快，可“方未已”三字所表露的却是对长久栖身他乡水上的无限厌倦，含有赶快终止这种动荡不安的羁旅生活的企盼。所以，末了诗人不禁感慨道：“羁栖正愁绝，况乃中夜起。”这两句一方面紧扣“衣”，一方面点明“愁”，题意遂获得了突出。
以浩大开阔的自然境界衬托诗人忧愁郁闷的情怀，这也是以乐景写哀的一种方式。由于这种主观内心情绪在起作用，在整个审美过程中，客观物象也就难免不染上诗人的主观感情色彩。对前面所写的雾、月、风、浪和烟波浩渺的江湖，就都可以理解为是诗人“愁”的感情载体，都不免附有“愁”的情绪。
该诗借歌咏横波亭，热烈地赞颂了移剌粘合守土安民的功绩，希望移剌粘合为国效劳，收复被蒙古军侵占的西北国土。全诗气魄宏伟，格调高昂。
首联紧扣正题，从横波亭的雄峻落笔，描绘亭的高耸特立和非凡气势。“亭”前着一“孤”字，显示其独立不群；“亭”后着“突兀”二字，以状其高耸特出；再加“插飞流”三字，更着重突现这横波亭凌空横出的雄姿。河至海口，流速已是徐缓，诗人却在“流”前加一“飞”字，这就使凌空飞架的横波亭更有傲岸飞动之势。“气压元龙百尺楼”，是对横波亭豪雄气势的赞赏。陈登曾为官徐州，所以诗人借此典故与横波亭比较，进一步衬托了横波亭的高峻，而且赋予其志向旷远，超凡脱俗的色彩。在这一联中诗人巧用一“插”一“压”，使语意分外挺健。“插”字在状态中显其奇崛，“压”字在比照中显其气势，真可谓一字千钧，境界全出。
颔联接写横波亭周围环境之美。“万里风涛接瀛海”承“孤亭”句，从空间的角度着笔，实写横波亭凭高临远，可望见“飞流”奔人海口，与驱挟万里风涛的瀛海相接，写得气象壮阔，意境高远；“千年豪杰壮山丘”接“气压”句，从时间的角度着笔，虚写地处古徐州的横波亭周围山丘之壮美。山川环境陶冶着人的性格，人的杰出事迹亦在丰富着山川环境的人文内涵。人因境胜，境因人胜，地灵人杰，互为因果。千百年来，像陈登这样的豪杰在这兵家必争之地的徐州出了不知有多少个，他们的丰功伟绩、豪气壮志，使这里的山丘更为壮丽。此二句从大处着笔，虚实相应，把地理胜概与人文精神糅合在“万里”“千年”的时空结构中，营构成气势壮阔、豪气激烈的雄浑意境。这两句白描式的抒情，境界开阔，意气高扬，显示了青年诗人的豪情壮志。
颈联转写萧瑟秋景。“疏星澹月鱼龙夜”写虚静寂寞之境。夜静江平，鱼龙潜藏，有静中寓动之象。前加“疏星淡月”四字，又给诗境增加了凄迷空旷、寂寞难安的色彩。“老木清霜鸿雁秋”写深秋的清旷之境。“木”前着一“老”字，从视觉的角度写败叶凋零，枝权秃兀的景象；“霜”前着一“清”字，从感觉的角度写出白霜的寒气凛冽。“鸿雁秋”三字，又从视觉和听觉的角度，写出北雁南飞，哀声阵阵的情景。诗人选取了三种典型意象，营构成凄清高旷的意境，它既由鸿雁南来的凄厉哀鸣引发出如今黄河以北大半河山惨遭蒙古铁蹄蹂躏、广大人民水深火热的联想，又以凄清高旷的情境为末联的登高望西北铺开了广泛的视野。这一联写得激越苍凉，意象雄浑，象中之意，跃然欲出。
尾联“倚剑长歌一杯酒，浮云西北是神州”，这是全诗的落脚点，诗人主旨尽在于此。味“倚剑”二字，其主人翁当指移剌粘合，地点仍是横波亭。古诗有“浮云蔽白日，游子不顾返”之语，认为“邪臣之蔽贤，犹浮云之障日月也”。诗人以“浮云西北”象喻河朔半壁河山惨淡无光。诗人想像在这种背景下，移剌粘合及其幕僚们登上横波亭，怅望浮云低压的西北方向，杯酒慷慨，倚剑长歌的情态，对他们寄寓了同仇敌忾、收复失地的深切希望。这一联沉郁悲壮，忧国之情，溢于笔端。
金哀宗自中都（今北京市）迁都南京（今河南开封市）后，面对国势日蹙、国土日缩的残局，不思集中全力对付蒙古这一强敌，而是对南宋屡开边衅，形成腹背受敌的困境。对此当时的有识之士深以为忌。元好问在《内相文献杨公神道碑铭》曾载杨云翼力谏阻伐宋事，于此可见诗人对时局的见识。诗人的这种卓见远虑早已成熟于胸，遇到切合点，便喷涌而出了，故而收到了沉雄高浑的艺术效果。
诗题中的正题与副题的关系，继承了唐孟浩然《洞庭湖·赠张丞相》，朱庆馀《闺意·呈张水部》的体式，皆明言此而暗喻彼，言在此而意在彼。此诗即是明写横波亭，暗喻移剌粘合，以横波亭的高峻特立，来赞誉移剌粘合的功高望重，在热烈的赞誉中寄寓了诗人对移剌粘合收复故土的热切希冀。
这首词写贫士失职之悲，却巧妙地把一个歌楼商女的飘零身世打并其中，加以映衬烘托，笔极曲折，意极凄怨，缠绵悱恻，哀感无端。此词可与白居易诗《琵琶行》并读，两者虽立意和主旨都有所不同，但失意文人与沦落商女的情节模式极为相似。
“老去”三句，起笔斩绝，将一种黯然的心境，劈头点出，直贯篇末。卓文君慧眼识英才，与司马相如结成美眷，本是文坛的佳话。刘过却用来与形容他们的穷途邂逅，除了某种惺惺相惜的心情而外，恐怕更多的还是自嘲和悲凉。一个“倦”字包含了说不清的挫折与酸辛。“说似”犹“说与”，即“与说”。同她说到此时的落魄，怎样才能排遣掉胸中的郁闷呢？文士失职感，英雄失路之悲，于此尽现。“衣袂”二句逆插而入，以虚间实，引入一段帝京往事的回忆。
刘过自公元1186年（宋孝宗淳熙十三年）离家赴试已快七年，这期间他曾应试求仕，也曾伏阙上书，几年奔走，一事无成。临安都城，留在他记忆里的不过是一身尘垢和在衣袂上的残红而已。“香红尚软”，借指当年倚红偎翠、秦楼楚馆的冶游生活句子香艳。可是一经“京尘”的铺垫，就变得凄艳入骨。句中连用“曾”、“空”、“尚”三个虚字转折提顿，笔势峭折而意有余悲了。刘过是一个以天下为己任的志士，他同那种“名士无家多好色”的浪漫文人是不同的。他混迹青楼，是为了排解和麻痹那种“报国有心，请缨无路”的痛苦，在红巾翠袖的抚慰中得到些许人生的温暖。
其实，他从没有过真正的欢悦。“彼此”句小作绾结，此时一个是应举无成的青衫士子，一个是孑然一身的半老徐娘，都是生活的失败者和失意者。此时相对，实在是令人肠断魂消。“一枕”四句实情实境：窗外是愁人的梧桐秋雨，室内是摇曳的如豆青灯。两个苦命人就这样在一起相濡以沫。
过片四句紧承前结的词意，将“初见”时的居处情态用琐笔描出。“楼低不放珠帘卷”（不放，不让之意），珠帘不卷，恐人窥视也。一个“低”字见出楼居之寒伧来。“晚妆”，本是展示女性美的重要手段，对于以色事人的商女来说，更要以此邀宠。可是词里的女主人竟是黛眉狼藉，泪痕满面，这不是在风月场中的卖笑，而是在同病相怜时倾诉破碎的心声。“人道”三句，层层笔势曲折，层层推进。人们说饮酒可以浇愁，可是酒力太小，奈何不得这深重的愁苦。“愁深酒浅”四字重逾千斤，让人深味那不尽的哀愁。那么，怎么办呢？“但托意焦琴纨扇”，就是作者为自己所开列的解脱之方。他试图从历史和哲理的角度去寻取慰藉和超脱。“焦琴”，即“焦尾琴”，喻指良材之被毁弃。《后汉书·蔡邕传》：“吴人有烧桐以爨者。邕闻火烈之声，知其为良木，因请而裁为琴，果有美音，其尾犹焦。”“纨扇”，指恩爱之易断绝。班婕妤被谮，退处长信宫，赋诗以自诉哀衷。中有“新裂齐纨素”、“裁成合欢扇”、“弃捐箧笥中，恩情中道绝”之语。作者用这两个典故自比，生动贴切，抒发自己怀才不遇，报国无门的悲慨。“莫鼓”二句从白居易《琵琶行》中化出。谪宦九江的青衫司马与沦为商妇的长安故倡，在一个偶然的机会里相遇。他们同是天涯沦落人，自然容易引起共鸣，唤起温柔的怜悯来。刘过此时的处境与白相似，这样用典真如天造地设，精当无比。歇拍两句“云万叠，寸心远”，于凄咽中翻出激昂的异响。这是借万叠之云山，抒寸心之积郁，一种将身许国的壮怀远抱都于此六字中汩汩流出，情景融会，意象深远，是非常精彩的结笔。真正的志士永远不会屈从于冷酷的现实，他在温柔中得到片刻的抚慰后，将继续奋发前行，去实现他澄清四海、匡复天下的理想。