上片“三度别君来，此别真迟暮”，说的是词老与苏伯固三次作别了，前次在泗上相别时，尚不得言真老，而这次分手可真正是衰老暮年了。两句倍写出与友老分别之苦，突出两老间的深厚情谊。“白尽老髭须，明日淮南去。”说的是友老不仅头发白了，连髭须也全白了；然而，当此衰老之年，词老却仍不能停歇与挚友欢聚一堂，明天却又要动身赴扬州任去了。可谓怆情无限，浅处见深。
下片“酒罢月随老，泪湿花如雾”，抒写别宴时的难舍难分和悲哀心境。月亮好像也知情义，它从开宴一直到酒罢，都跟随着游子们慢慢移动，不离左右，表现了夜宴的时间很长，各自依依不舍；而老已经是泪湿满面了，衰鬓影像模糊朦胧，好像在雾中看花一样，悲从中起，无可遏制。结语煞时化作期待的幻想：“后月逐君还，梦绕湖边路。”“梦绕”，用字精警，实谓恐怕再聚首也是在梦境里，前景渺茫了。
这是一首送别之作，全词紧扣一个“惜”字：惜之因，惜之状，惜之深，真情喷泻，哀怨递进，结构严紧，回环曲致，语浅意深，虚实互补。
弈秋是第一个史上有记载的的围棋专业棋手，也是史上第一个有记载的从事教育的围棋名人。关于弈秋的姓名，清代学者焦循《孟子正义》里作有说明：古之以技传者，每称之为名，如医和、卜徒父是也。此名弈秋，故知秋为其名，因通国皆谓之善弈，故以弈加名称之。
弈秋是幸运的，春秋战国延续五百年，他是留下名字的唯一的一位围棋手，也是我们所知的第一位棋手。
围棋见于我国史籍最早的记载，是春秋时期，至今已有二千六七百年的历史了。弈秋是见于史籍记载的第一位棋手，而且是位“通国之善弈者”。关于他的记载，最早见于《孟子》。由此推测，弈秋可能是与孟子同时代的人，也可能稍早一些，由此也可以推测他大约生活在战国初期。出现弈秋这样的高手，说明当时围棋已相当普及，可以肯定，像弈秋这样的国手不只一人。
孟子称弈秋为“通国之善弈者”。所赞通国善弈，虽未明定专称，已类似后代所称国手，并成为象征性名词。后世称某高手为“当代弈秋”者，即意味着其水平与国手相当。弈秋是当时诸侯列国都知晓的国手，棋艺高超，《弈旦评》推崇他为国棋“鼻祖”。
由于弈秋棋术高明，当时就有很多年青人想拜他力师。弈秋收下了两个学生。一个学生诚心学艺，听先生讲课从不敢怠慢，十分专心。另一个学生大概只图弈秋的名气，虽拜在门下，并不下功夫。弈秋讲棋时，他心不在焉，探头探脑地朝窗外看，想着鸿鹄（天鹅）什么时候才能飞来。飞来了，好张弓搭箭射两下试试。两个学生同在学棋，同拜一个师，前者学有所成，后者未能领悟棋艺。学棋要专心，下棋也得如此，即使是弈秋这样的大师，偶然分心也不行。有一日，弈秋正在下棋，一位吹笙的人从旁边路过。悠悠的笙乐，飘飘忽忽的，如从云中撒下。弈秋一时走了神，侧着身子倾心聆听。此时，正是棋下到决定胜负的时候，笙突然不响了，吹笙人探身向弈秋请教围棋之道，弈秋竟不知如何对答。不是弈秋不明围棋奥秘，而是他的注意力此刻不在棋上。
这两则小故事都记载在史书上。人们把它记下来，大概是想告诫后人们，专心致志是下好围棋的先决条件，做事情要一心一意。
张可久的这首小令写送别。前半部分为送别时的情景和心绪，后半写真诚友谊的可贵，最后三句是对开头的照应，也是对曲情的绾结。“春去春来”四句为一扇面对，前两句与后两句骈俪成文，切情切景，蕴藉自然。
首句点明是在西陵送别友人。虽是化用李清照词句的意境，但李词说的是游览用的小艇，此处则是作交通工具的大船，更显离愁之重，因之更衬托出友情之深厚。二、三两句写出送别之地及友人的目的地。它营造出一个在西陵握别，离恨却已弥漫东州的深广意境。离情之苦，友谊之深更因之而强化。
四、五、六句为第二层，写送别友人后的情景。友人已去，眼前已无良朋，泪眼难睁。回家后不敢倚楼眺望，因为过尽千帆都不会是载友人归来的画船。
第七句到第十句，抒写与友人别离后的寂寞凄清。春来春去，西陵渡头依然杨柳依依，潮涨潮落，日更一日，但友人踪影难觅，何堪伤悲。
最后三句，悱恻缠绵，情悠意长。友人早已远去，江上烟水迷茫，真个是“孤帆远影碧空尽，惟见长江天际流。”悠悠烟水也正是绵绵离愁。虽有深情的诗句，但牵不住离舟。余音袅袅，如水长流。小令不长，却载千古离恨，真良构也。
这首散曲抒发了离别之情,深感真挚。描写自然朴实，情景交融，意韵深远。