关于这首诗的写作年代，背景和本事，现在难以考证确切。从"春风倚棹阖闾城"句知道，此诗当作于今苏州城。从目前考知的史料看，作者一生中曾有过两次离苏州，一次是被贬为南巴尉时。一次是赴淮西鄂岳转运史判官时。被贬南巴在唐肃宗至德三年初，诗中"春风"、"春寒"句证明，作诗时是在冬末春初，时间与被贬南巴的时令相吻合。又诗末有"青袍今已误儒生"句。印证其作于遭贬之后，郁郁不得志之时。此外，青袍又称青衿，按唐朝的服饰制度，三品官以上服紫，五品以上服绯，六品、七品服绿，八品、九品服青。每品又有正、从和上、中、下之别。南巴尉属从九品下，正好服青。由此推断，此诗大约作于至德三年初，诗人第一次被贬，行将赴任之际。
这首诗气韵流畅，音调谐美，景物描写细腻委婉，耐人寻味。诗中抒情，于惜别中流露出愁哀，使人感到深沉凝重。"春风倚棹阖闾城，水国春寒阴复晴。"水国指苏州一带，因这一带多江河水流而名。这一联说，在春风乍起的时节，诗人将起程作万里之行，船停靠在苏州城外，故友严士元前来送别。二人执手相向，百感交集。回首往事，瞻念前途，心中就象水国变幻莫测的天气，忽晴忽阴，忽好忽坏，还不时带些初春的寒意。
"细雨湿衣看不见，闲阴落地听无声。"这两句诗，从字面上看，明白如话，但细细体味，会觉得韵味无穷。雨细得让人无从感觉，直到衣服由潮渐湿，方才知道。这种自然景象，只有"水国"常有。阴儿落地，皆因春风春雨所致，前后相承，互为因果。此联历来为人们所称道，《对床夜语·卷三》云:"人知刘长卿五言，不知刘七言亦高。……散句如‘叹口夕阳斜渡鸟，洞庭秋水远连天。’‘江上月明胡雁过，淮南木落楚山多。’‘细雨湿衣看不见，闲阴落地听无声。’措思削词皆可法。"对这两句诗，有的研究者认为，这是主客谈笑之间，忽略了客观环境的变化，偶然才发现雨已湿衣，阴已落地。笔者以为这种解释不确。诗中说:"细雨湿衣看不见，闲阴落地听无声。"一"看"一"听"，表明作者不是被动地接受，而是主动地在探求。他看过，听过，然而一无所获。我们知道，残阴落地，是十分零乱的，声音之微;一般也是听不到的，倘或落阴有"声"，倒是奇事。那么作者何以如此下笔呢?试推想来，大概二人谈话之中，触及心中不快之事，默然相对。在这暂短的沉寂中，感到衣服已润湿，方知下着细雨，努力去望天空，却是一无所见。看到阴办在纷纷飘落，认真去听，却也听不到半点声响。这里应是写一种极静的环境，以这种静反衬出二人心中的不静和无限忧郁。这样理解，全诗的气氛与作者的心境才统一。此外，作者将要远行，对一景一物，一草一木都怀着依依惜别之情，所以观察的格外细致。
"日斜江上孤帆影，草绿湖南万里情。"这是写作者想象中的景象，由儿体的细写转向宏观景致的粗描。薄暮夕阳下，孤帆远去;湖南碧草如茵，愈发勾起作者的情思。应该说，这情思是非常复杂的，有对朋友、亲人的思念，有对仕宦生涯变化无常的感慨，也有对前程黯淡、事业无成的忧愁，还有孤帆远行的寂寞，总之，作者设想着旅途上的景况和自己的心情。
"东道若逢相识问，青袍今已误儒生。"东道可指严:七元，即东道主的省称;亦可指东路上的故交相识，与作者的南行相照应。临行之前，关照朋友，若遇到打听我的知己，请转告他们，我已被"青袍"所误。儒生，是封建知识分子的代称。按古代传统观念，渎书人当以匡世济国为己任。有一颗成就事业的勃勃雄心。但而今诗人一领青衿，官微职卑，满腹雄才大略无以施展，仕途生涯坎坷不平。从这句诗中，我们看到诗人这里既是对自己怀才不遇的感慨，同时，也是对朋友们的劝诫，抒发了自己久抑心头的忧怨。
诗的第一句开门见山，从诗人自己过去怎样对待邻妇扑枣说起。“扑枣”就是打枣。这里不用那个猛烈的上声字“打”，而用这个短促的、沉着的入声字“扑”，是为了取得声调和情调的一致。“任”就是放任。之所以要放任，第二句说：“无食无儿一妇人。”原来这位西邻竟是一个没有吃的、没有儿女的老寡妇。诗人等于是在对吴郎说：“对于这样一个无依无靠的穷苦妇人，我们能不让她打点枣儿吗？”
三四两句紧接一二句：“不为困穷宁有此？只缘恐惧转须亲。”“困穷”，承上第二句；“此”，指扑枣一事。这里说明杜甫十分同情体谅穷苦人的处境。陕西民歌中唱道：“唐朝诗圣有杜甫，能知百姓苦中苦。”说的正是杜甫。以上四句，一气贯串，是杜甫自叙以前的事情，目的是为了启发吴郎。
五六两句才落到吴郎身上。“即防远客虽多事，便插疏篱却甚真。”这两句上下一气，相互关联，相互依赖，相互补充，要联系起来看。“防”的主语是寡妇。下句“插”字的主语是吴郎。这两句诗言外之意是：这不能怪她多心，倒是吴郎有点太不体贴人。她本来就是提心吊胆的，吴郎不特别表示亲善，也就够了，却不该还要插上篱笆。这两句诗，措词十分委婉含蓄。这是因为怕话说得太直、太生硬，教训意味太重，会引起对方的反感，反而不容易接受劝告。
最后两句“已诉征求贫到骨，正思戎马泪盈巾”，是全诗结穴，也是全诗的顶点。表面上是对偶句，其实并非平列的句子，因为上下句之间由近及远，由小到大是一个发展的过程。上句，杜甫借寡妇的诉苦，指出了寡妇的、同时也是当时广大人民困穷的社会根源。这就是官吏们的剥削，也就是诗中所谓“征求”，使她穷到了极点。这也就为寡妇扑枣行为作了进一步的解脱。下句说得更远、更大、更深刻，指出了使人民陷于水深火热之中的又一社会根源。这就是“安史之乱”以来持续了十多年的战乱，即所谓“戎马”。由一个穷苦的寡妇，由一件扑枣的小事，杜甫竟联想到整个国家大局，以至于流泪。这一方面固然是他那热爱祖国、热爱人民的思想感情的自然流露；另一方面，也是点醒、开导吴郎的应有的文章。让他知道：“在这兵荒马乱的情况下，苦难的人还有的是，决不止寡妇一个；战乱的局面不改变，就连我们自己的生活也不见得有保障，我们现在不正是因为战乱而同在远方作客，而你不是还住着我的草堂吗？”最后一句诗，好像扯得太远，好像和劝阻吴郎插篱笆的主题无关，其实是大有关系，大有作用的。希望他由此能站得高一点，看得远一点，想得开一点，他自然就不会在几颗枣子上斤斤计较了。读者正是要从这种地方看出诗人的“苦用心”和他对待人民的态度。
这首诗的人民性是强烈而鲜明的，在通常用来歌功颂德以“高华典雅”为特征的七言律诗中，尤其值得重视。诗的艺术表现方面也很有特点。首先是现身说法，用诗人自己的实际行动来启发对方，用颠扑不破的道理来点醒对方，最后还用诗人自己的眼泪来感动对方，尽可能地避免抽象的说教，措词委婉，入情入理。其次是，运用散文中常用的虚字来作转接。像“不为”、“只缘”、“已诉”、“正思”，以及“即”、“便”、“虽”、“却”等，因而能化呆板为活泼，既有律诗的形式美、音乐美，又有散文的灵活性，抑扬顿挫，耐人寻味。
清人卢德水说：“杜诗温柔敦厚，其慈祥恺悌之衷，往往溢于言表。如此章，极煦育邻妇，又出脱邻妇；欲开导吴郎，又回护吴郎。八句中，百种千层，莫非仁音，所谓仁义之人其音蔼如也”（《读杜私言》）。全诗正是在这种委婉曲折的夹叙夹议中来展现诗人的心理和品质的。诗作表达了杜甫对穷困人民的深切同情。
此诗凡二十句，支、微韵通押，一韵到底。诗分五节，每节四句，层次分明。
第一层的四句从时序写起。岁既云暮，百虫非死即藏，故蝼蛄夜鸣而悲。凉风已厉，思妇以己度人，想到了远在他乡的游子（丈夫）无御寒之衣。这四句完全是写实，一无虚笔。凉风之厉，蝼蛄之鸣，皆眼前所闻见之景，而言“率”者，到处皆然也。这儿天冷了，远在他乡的游子也该感到要过冬了，这是由此及彼。在写作上，诗人通过视觉、触觉和听觉，不但突出了寒冷的到来，而且也由此想到远在他乡的漂泊不归的游子（丈夫）。
然后第二节乃从游子联想到初婚之时，则由今及昔也。“锦衾遗洛浦”是活用洛水宓妃典故，指男女定情结婚；“同袍”出于《诗经·秦风·无衣》，原指同僚，旧说亦指夫妇。“锦衾”二句是说结婚定情后不久，良人便离家远去。这是“思”的起因。至于良人何以远别，诗中虽未明言，但从“游子寒无衣”一句已可略窥端倪。在东汉末叶，不是求仕便是经商，乃一般游子之所以离乡北井之主因。可见良人之弃家远游亦自有其苦衷。朱筠《古诗十九首说》云：“至于同袍违我，累夜过宿，谁之过欤？”意谓这并非良人本意，他也不愿离家远行。惟游子之远行并非诗人所要表白的风客。
自“独宿”以下乃入相思本题。正因为自己“独宿”而累经长夜，以见相别之久而相爱之深也（她一心惦记着他在外“寒无衣”，就是爱之深切的表现），故寄希望于“梦想见容辉”矣。这一句只是写主人公的主观愿望，到下一节才正式写梦境。
第三节专写梦境。“惟”，思也；“古”，故也。故欢，旧日欢好。梦中的丈夫也还是殷殷眷恋着往日的欢爱，她在梦中见到他依稀仍是初来迎娶的样子。《礼记·婚义》：“降，出御归车，而婿授绥，御轮三周。”又《郊特性》：“婿亲御授绥，亲之也。”“绥”是挽以登车的索子，“惠前绥”，指男子迎娶时把车绥亲处递到女子手里。“愿得”两句有点倒装的意思，“长巧笑”者，女为悦己者容的另一说法，意谓被丈夫迎娶携手同车而归，但愿此后长远过着快乐的日子，而这种快乐的日子乃是以女方取悦于良人赢得的。这是梦中景，却有现实生活为基础，盖新婚的经历对青年男女来说，长存于记忆中者总是十分美好的。可惜时至今日，已成为使人流连的梦境了。
第四节语气接得突兀，有急转直下的味道，而所写却是主人公乍从梦境中醒来那种恍恍惚惚的感受，半嗔半诧，似寤不迷。意思说好梦不长，良人归来既没有停留多久（“不须臾”者，犹现代汉语之“没有多久”、“不一会儿”），更未在深闺中（所谓“重闱”）同自己亲昵一番，一刹那便失其所在。这时才憬然惊察，原是一梦，于是以无可奈何的语气慨叹道：“只恨自己没有晨风一样的双翼，因此不能凌风飞去，追寻良人的踪迹。”这是百无聊赖之辞，殆从《诗经·邶风·柏舟》“静言思之，不能奋飞”语意化出，妙在近于说梦话，实为神来之笔，而不得以通常之比兴语视之也。
这是否一首怨诗，历来有所争议。若论诗中的思妇对“良人”的态度，与其说是“怨”，宁说因“思”极而成“梦”，更多的是“感伤”之情。当然，怨与伤相去不过一间，伤极亦即成怨。但汉代文人诗已接受“诗都”熏陶，此诗尤得温柔敦厚之旨，故此诗意虽忧伤之至而终不及于怨。这在《古诗十九首》中确是出类拔萃之作。
前人对最末一节的前两句略有争议。据胡克家《文选考异》云：“六臣本校云：‘善（指李善注本）无此二句。’此或尤本校添。但依文义，恐不当有。”这两句不惟应当有，而且有承上启下之妙用，正自缺少不得。“适意”亦有二解，一种是适己之意。如陈祚明《采菽堂古诗选》云：“眄睐以适意，犹言远望可以当归，无聊之极思也。”另一种是指适良人之意，如五臣吕延济及吴淇《选诗定论》之说大抵旨谓后者。此承上文“长巧笑”意，指梦中初见良俚的顾盼眼神，亦属总结上文之语。盖梦中既见良人，当然从眼波中流露了无限情思，希望使良人欢悦适意；不料稍留即逝，梦醒人杳，在自己神智渐渐恢复之后，只好“引领遥相睎”，大有“落月满屋梁，犹疑照颜色”（杜甫《梦李白》）的意思，写女子之由思极而梦，由暂梦而骤醒，不惟神情可掬，抑且层次分明。最终乃点出结局，只有“徙倚怀感伤，垂涕沾双扉”了，而全诗至此亦摇曳而止，情韵不匮。这后四句实际是从眼神作文章，始而“眄睐”，继而“遥睎”，终于“垂涕”，短短四句，主人公感情的变化便跃然纸上，却又写得质朴自然，毫无矫饰。
前两句说明自己本意并不想弃世，是积极想融入这个社会的，但却被无情的社会抛弃。有李白“抽刀断水水更流，举杯浇愁愁更愁”的诗味。
第三、四两句叙说了自己一旦放下世俗，获得自由，天宽地阔无人能管制，很有点天高任鸟飞，海阔凭鱼跃。
第五、六句用典，借燕人蔡泽早年不得志，但仍不放弃，最终大器晚成的故事来勉励自己。
第七、八句运用哲学思想，说明不惊动猎物的猎人才是好猎人，一个好的樵夫不会随意毁坏乔木。
最后两句说出归隐乡间呼朋唤友，与志同道合者聚集一起也是一种乐趣。
名家认为“潦倒”一词用在李白身上是恰当的，而《送蔡山人》这诗正是李白在其仕途路上所遭遇的不幸的写照。李白金门传诏，但是在担任供奉翰林后，他与李林甫针锋相对，毫不相让：“戏万乘若僚友，视俦列如草芥”（苏轼《李太白碑阴记》）。他深深憎恶“群沙秽明珠，众草凌芳孤”的黑暗现实，对横行跋扈的权贵和趋炎附势的小人强烈愤慨“奸臣欲窃位，树党自相群”。把批判的矛头直指天子，“殷后乱天纪，楚怀亦己昏。” 他决心披肝沥胆，直谏天子，横批逆鳞。提出十条勤政务本的建议，李隆基不悦，李白被“出宫思过”。他悲愤彷徨，过分高估天子的爱才之心，低估奸臣的诽谤中伤。这条理想道路竟然如此泥泞难行，“停杯投箸不能食，拔剑四顾心茫然。欲渡黄河冰塞川，将登太行雪满山。……行路难！行路难！多歧路，今安在？”（《行路难》之一）。结构的巨大跳跃，突兀奇来、不可端倪的诗句间激荡着李白矛盾的内心，他靠诗歌排解郁结胸中的不平之气。他日渐消极，“且乐生前一杯酒，何须身后千载名”（《行路难》之三），怀着无限惆怅失落和郁闷难抑的苦楚，经历了一个漫长的冬天的等待，天宝三年春，李白傲然请辞离开长安！“赐金放返”后的李白，悲愤不平，“我本不弃世，世人自弃我”（《赠蔡山人》）。他借酒消愁，“人生得意须尽欢，莫使金樽空对月！……烹羊宰牛且为乐，会须一饮三百杯”，他一直相信，“天生我材必有用，千金散尽还复来。” 在永王再三恭请下，李白从军李璘幕府。他以为自己从此走上从军报国之路，踌躇满志地为李璘出谋划策。“三川北虏乱如麻，四海南奔似永嘉。但用东山谢安石，为君谈笑静胡沙”（《永王东巡歌》其二）。以至于后来他落得个“长流夜郎”的下场。“月既不解饮，影徒随我身。暂伴月将影，行乐须及春。”这句诗便是描写李白被赐金放还时其内心的孤独与寂寞，即“尔时情景虽复潦倒”。
回到《送蔡山人》“我本不弃世，世人自弃我”这是李白对世俗的看法，认为自己主观还是积极的，而消极的世道容不下李白本身。李白出长安，游走四方，一句无倪舟，一句纵远舵，道出了游走四方的迷茫，天下之大，何处是我李白的容身之所？燕客期跃马这句笔锋这转，又回到了我本不弃世，这哪是我李白不想干一番事业，我也想像蔡泽一样干出一番惊天动地的事业，那怕我的年纪也像蔡泽一样不在年轻。唐生安敢讥又承接了前句世人自弃我，那些笑我，嘲我，讥我，讽我的人安能如此？为什么自己落到如此境地？自己现在的默默无闻，并不是自己的才能问题，而自己只是一个高明的猎手或是好的樵夫那样，不惊动自己的猎物，不毁损乔木罢了。一时的失意我并不放在心上，我可以回到乡间与朋友到处游玩，等待着时机。因为李白所选定的人生道路，在当时的情况下，是注定要以寂寞与潦倒为伴的，所以除了自己，他是没有人可以依靠的。这也是他之所以在一生中最崇拜的鲁仲连这种独往独来的英雄的原因所在吧。因此他要说“我本不弃世，世人自弃我”，所以他只能引蔡泽这样的暮年英雄为自己一生的知己。与山间的松月为友，自然而然地暗示当时世态炎凉与人情冷暖，可以想象李白当初在长安待诏翰林任上，他人对其如此奉承殷勤，可是离开京城、身陷囹圄之际，却饱尝了世态炎凉。但是，透过期跃马，勿惊龙，人们可以清楚地感到，李白仍然是历尽挫折，初衷不改。这种乐观主义精神还是十分令人佩服的。