这首抒情诗，赋中有比，象中含兴，情景交融，凄楚动人。
一二句先写登楼的所见所感。“城上高楼”之“高” 字，显示出诗人一到柳州，就迫不及待地登上城楼远望友人之迫切心情。站得愈高，望得愈远，足见思之甚切。因为他们五人同遭迫害，命运休戚相关，友谊真挚，虽天各一方，但相思之情不能自已。“接大荒” 写眼之所见，是说柳州城周围都是荒凉偏远之地，写出他们谪所之艰苦。望到极处，海天相接，一片茫茫。一方面写出他们四人所贬之处都是近海之地，另一方面也暗示自己的 “愁思” 如同 “海天” 一样，茫茫不断。这是由实而虚的写法。
三四句“惊风乱飐芙蓉水，密雨斜侵薜荔墙”，写的是近处所见。惟其是近景，见得真切，故写得细致。就描绘风急雨骤的景象而言，这是“赋”笔，而赋中又兼有比兴。屈原《离骚》有云：“制芰荷以为衣兮，集芙蓉以为裳。不吾知其亦已兮，苟余情其信芳。”又云：“擥木根以结茝兮，贯薜荔之落蕊；矫菌桂以纫蕙兮，索胡绳之纚纚。謇吾法大前修兮，非世俗之所服。”在这里，芙蓉与薜荔，正象征着人格的美好与芳洁。登城楼而望近处，从所见者中特意拈出芙蓉与薜荔，显然是它们在暴风雨中的情状使诗人心灵颤悸。风而曰惊，雨而曰密，飐而曰乱，侵而曰斜，足见对客观事物又投射了诗人的感受。芙蓉出水，何碍于风，而惊风仍要乱飐；薜荔覆墙，雨本难侵，而密雨偏要斜侵。这不禁使诗人产生联想，愁思弥漫。在这里，景中之情，境中之意，赋中之比兴，有如水中着盐，不见痕迹。
五六句写远景。也是“赋”而兼有“比”、“兴”的。试看重重绵亘的叠嶂层林，这是西南地区风景的写实，岂不也象征顽固势力的层层包围禁锢么？江流的蜿蜒盘旋，岂不也联想到作者经历的人生道路与前途的曲折么？汉代司马迁《报任安书》说自己受刑之后“肠一日而九回”，形容心情抑郁之极;盛唐王之涣《登鹳雀楼》“欲穷千里目，更上一层楼”，表现一种豪迈意气。本诗则更有发展。尽管岭树重遮，却由于登高望远，仍能逾越障碍，放眼千里，视线并未被遮住，这是从下句遥看九回江流的描写中得到答案的。尽管河道曲折，江水毕竟奔腾前进，这是从一个“流”字中可见分晓的。因此，两句反映作者遭遇许多阻碍与挫折，仍然怀着冲破牢笼的不屈不挠意志，精工的对偶中兼具沉郁与豪放之致，意境是深远的。
最后两句从前联生发而来，除表现关怀好友处境望而不见的惆怅之外，还有更深一层的意思：望而不见，自然想到互访或互通音问；而望陆路，则山岭重叠，望水路，则江流纡曲，不要说互访不易，即互通音讯，也十分困难。这就很自然地要归结到“音书滞一乡”。然而就这样结束，文情较浅，文气较直。作者的高明之处。在于他先用“共来百粤文身地”一垫，再用“犹自”一转，才归结到“音书滞一乡”，便收到了沉郁顿挫的艺术效果。而“共来”一句，既与首句中的“大荒”照应，又统摄题中的“柳州”与“漳、汀、封、连四州”。一同被贬谪于大荒之地，已经够痛心了，还彼此隔离，连音书都无法送到。余韵袅袅，余味无穷，而题中的“寄”字之神，也于此曲曲传出。可见诗人用笔之妙。
全诗用 “赋中之比” 的手法，通过对眼前景物的描写，托物寄兴，以 “惊风”、“密雨” 喻恶势力，意在抨击政敌; 以 “岭树” 重重，“江流” 回曲比远望之难和思念之苦，哀怨忧愁之情溢于言表，沉郁顿挫之感撼人心魄！
“春阴漠漠，海棠花底东风恶。”“漠漠”，是寂静无声之意；“恶”，在这里是“猛烈”之意，是由“狠、厉害”的意思引申而来，此义至今在某些地区的方言中还保留着（如鲁西南和豫东）。首二句说，春天的时光万籁俱寂，但从海棠花穿过的东风却吹得强劲猛烈。标题中说“赏海棠作”，却人写海棠花的艳丽，而突出了“东风恶”。写春风、春光一般是喜悦、温暖、吹拂、和煦，纵使风大天寒，也人过用“料峭”之类的词来形容。词人别出心裁，一方面是“写实”，另一方面，也只有这样写，才与下文协调。
“人情人似春情薄”一句，紧承“东风恶”，意思是说，人对花是有情的，春天、春风对花是薄情的，因此“东风”对花猛吹乃至摧残。正因为人有情春薄情，所以“人”或者就是作者自己，才“守定花枝，人放花零落”。上片人写海棠花如何美丽娇艳，侧重写人对花的态度，对海棠的爱怜和保护，反衬海棠花的艳丽，是脱俗之笔。
过片之后，写以酒浇愁，虽然忧愁无法排解，但酒醉酒醒人忘海棠花，进一步说明了它在词人心目中的地位，使全词主旨更为鲜明。
“绿尊细细供春酌，酒醒无奈愁如昨。”词人没有说是因为什么发愁，酒只能暂时麻醉神经，却人能从根本上排解忧愁，酒醒后“愁如昨”也就是很自然的事情了。古来写“酒”与“愁”的诗词很多，如柳永有“拟把疏狂图一醉，对酒当歌，强饮还无味”（《凤栖梧》），又有“黯然情绪，未饮先如醉，愁无际”（《诉衷情近》）。意境与该词相近，这说明管鉴在某些方面受过他以前的一些词人的影响。
但“殷勤”以下三句，则属作者创新。“殷勤待与东风约”一句，与上片“海棠”句相呼应，他要与那吹得迅猛异常的“东风”“约定”，“规劝”它：“莫苦吹花，何以吹愁却？”前句说，你人要苦苦地去吹那海棠花了；后句说，你用什么办法把我的“愁”吹跑呢？这里的写法颇为微妙，一是把“东风”人格化了，一是把作者的感情完全融合在客观事物中。把内心活动包含于客观景物之中，在我国古典诗词中历来有之，所谓“神与诗者妙合无垠”（《夕堂永日绪论》），自然和谐而恰到好处，这首词便是一个很好的例证。
“柳花深巷午鸡声，桑叶尖新绿未成。坐睡觉来无一事，满窗晴日看蚕生。”这首跟杨万里的《初夏午睡起》异曲同工。头两句来点儿懒洋洋的环境描写，后两句都是睡一觉起来又满足又无聊，对边看着点东西，发呆。虽然季节不同，这种无情思的心绪一样。春有百花秋有月，夏有凉风冬有雪；若无闲事挂心头，便是人间好时节。
“土膏欲动雨频催，万草千花一饷开。”土膏，指泥土滋润状，是言多场春雨过后，土地润泽松动，万草千花一下子草也绿了花也开了。这春天里生命的蠢蠢欲动，春雨的频催之下，一晌间爆发，万草千花灿烂。“饷”是“晌”的通假，一会儿，不多久的时间。商务出版社第四版《古代汉语字典》上，饷只是饭和送饭的意思，但汉典上说，后来才用作“晌”的，唐韩愈还写“虽有一饷乐，有如聚飞蚊”。“舍后荒畦犹绿秀，邻家鞭笋过墙来”，春天化荒芜为绿秀，与“春色满园关不住，一只红杏出墙来”，异曲同工之妙。
“老盆初熟杜茅柴，携向田头祭社来。巫媪莫嫌滋味薄，旗亭官酒更多灰。”杜茅柴，指自家酿的薄酒；官酒，则是官酿官卖的酒。自家老盆酿新酒，初熟，便带到田头祭社。后两句是说：巫婆啊你莫嫌弃我家酒味淡，旗亭的官酒里落灰更多。旗亭，一指酒楼，悬旗为酒招，故称；二指市楼。古代观察、指挥集市的处所，上立有旗，故称。此处取市楼意，因在田头祭社，算是官方大型活动。“祭社”，祀土地神，汉董仲舒《春秋繁露·止雨》“祭社，击鼓三日而祝”。潮阳、谷饶、泉州，都有这个风俗，客家人称担社。
“社下烧钱鼓似雷，日斜扶得醉翁回。青枝满地花狼藉，知是儿孙斗草来。”斗草，又称斗百草，古代游戏，竞采花草，比赛多寡优劣，多见端午行之。这个接上句刚刚好，田头祭社的鼓声如雷，傍晚的时候大人们被歪歪斜斜的扶回家。院子里的花花草草一片狼藉，知道是小孩子又在斗草玩。
“新开醪酒荐青梅”，应该是新开的米酒配青梅，他用了“荐”这个字，就觉得特别的，诱人。还有下文那个“随人黄犬搀前去”，“搀”字，描写出来黄狗是巴巴得蹭上来的神态，特亲近黏人。但是走到溪边，黄狗又忽儿自己转头回去了。这就是说，黄狗的心思你别猜，人类无法理解狗的生活哲学。
“桑下春蔬绿满畦，菘心青嫩芥苔肥。溪头洗择店头卖，日暮裹盐沽酒归。”这首最后的“日暮裹盐沽酒归”，带着十足的厨房的油烟气。美的不是那种不食人间烟火的超凡脱俗，反而这种浅浅淡淡的生活气息，才是美的表达。菘，本草纲目里说有两种：“一种茎圆厚微青，一种茎扁薄而白。”头一种估计是油菜，第二种是北方的大白菜。这里指的是油菜，因为作者当时在苏州。当时油菜花还没开，菘心青嫩。芥苔，是芥菜开花新生的嫩茎。
这三首小令皆以“懒云窝”三字开头。古代文人一些书斋住处的名字多是某某斋、某某室，相比之下“懒云窝”这个名字显得很通俗可爱，同时也表现了作者不羁的性情和对于逍遥自在的追求。然后再看作者在懒云窝里的所作所为：醒时吟诗喝酒，醉时就高歌吟诗，从清醒到醉倒，循环不断重复，构成了作者的全部日常生活。自古以来中国文人都有喝酒以消愁的说法，如曹操的“何以解忧，唯有杜康”，从侧面写出作者对于现实社会争名夺利现象的悲愤。后面的抚琴弃书、不愿做南柯一梦正是表现了作者对功名利禄的鄙弃之情。在他看来，不如把这些人生的累赘统统丢掉，窝进自己的书斋喝酒享受人生自在舒适。“瑶琴不理抛书卧，无梦南柯”也照应了“懒”字，把作者慵懒散漫的性情表达得淋漓尽致。“无梦南柯”写作者并不把求取功名当作人生己的追求。“南柯”是用典，唐李公佐《南柯太守传》记叙淳于生昼梦入大槐安国被招为驸马，在南柯郡做了二十年太守，享尽荣华富贵，醒来才方知是梦。这个故事被道家用来比喻人生如梦。正基于此，作者提出要活得清闲快活，不能被世俗所累。最后作者进一步表达自己的人生态度，把日月更替比喻成飞快的梭子，把富贵钱财的拥有比喻成花开花落那样短暂。作者认为人生青春易逝，应珍惜时光，快快乐乐地享受人生，而不是局限于短暂存在的名与利。
第二首小令起唱二句与前首起唱重复，便经营出一种沉醉诗酒流连不已的情境。“瑶琴不理抛书卧，尽自磨陀”，谓消磨岁月，逍遥自在。琴也懒得弹，书也懒得看，尽管歌酒，优游卒岁。想人生，“富贵比花开落，日月似撺梭过”，富贵不过如花开花落，日月却迅似穿梭飞过。此二句与前首同位二句文字相同而次序颠倒，亦增辞情兴会淋漓往复纵横之趣。“呵呵笑我，我笑呵呵。”世人呵呵笑我，我亦一笑呵呵。世人笑我，是笑我懒散颓唐。我笑世人，忘不了荣华富贵。作者一笑而已，顺其辞情以解，则富贵比花开落，日月似穿梭过到头来谁笑到最后，才是笑得最好。第二首与第一首之间，多重言叠句，新辞句中，可加留意的是“磨陀”二字与“呵呵”二句。“磨陀”二字，体现出作者的生活态度，对寸阴的珍惜，对人生的细味。“呵呵二句，则在洒脱俏皮中，见出对世俗的蔑视。
第三首小令仍是以“懒云窝”起头，但是却换了个角度，写自己独特招待客人的方式。如果说在上首散曲中，作者日常生活的逍遥悠哉是本性使然的话，那这首描绘的对客人的随意自然更是将这份性情发展到极致。客人的到来并没有改变作者的生活方式，作者仍是和衣而卧，享受自己的世界。接下来作者交代了原因：“想人生待则么?贵比我高些个，富比我松些个。”他认为人生在世应该具有的态度就是荣辱不惊、贫贱不移。身份高贵的人也没有比我高多少。他们虽然风光一时，但是一旦失去权力，也是和我一样。富有的人活得比较奢侈，但是终有散尽钱财的一天，到那个时候也不会宽松了。有权之人、富贵之人可能会嘲笑我不上进或者没有远大志向，我倒要讥讽他们看不透这些身外之物，徒增烦恼罢了。
这组曲子形象生动地表现了作者的人生追求和处世态度。作者认为功名利只是终将逝去的浮云，不如珍惜时光，好好享受自己的生活，坚持自己的内心，这样的人生才活得精彩。全曲语言俏皮通俗，一气呵成，质朴中透露着真性情，其中蕴含的人生哲理更发人深省，耐人寻味。
