这首词的上片写与苏轼半年多的相处便结下了深厚的情谊，及苏轼有恩德于民、深受民众爱戴的情况。下片写饯别宴会上的愁闷情状，和别后不忍独游的原因。此词结构整饬，属对工稳，脉络清晰，文气畅通。
“来时吴会犹残暑，去日武林春已暮。”二句字面上虽然只交待了时间、地点和人物事件，但从我“来时”演绎到君“去日”，已经透写出二人密切的交往和深厚的友情了。紧接着词人便破题点出，“欲知遗爱感人深，洒泪多于江上雨”。思人之至而酒泪，固已深切，以“江上雨”喻泪，尤觉缠绵，泪如雨，只是比喻了泪之多，而江上之雨，更是汇入江流，连绵不绝。因此，以“江上雨”喻泪，不仅形象地表现了流泪之多，还暗示着泪是可以流尽的，内心的思念却可如钱塘江水永远流不尽。并且，这种思念是无法截断的，任何强作宽慰和超脱只能是“抽刀断水水更流”。
往事已去，来日方远，还是注目于执盏话别的此时此地，过片笔锋一转“欢情未举眉先聚，别酒多斟君莫诉。”在一片伤离的气氛中，双方都想轻松一下，不要过分悲苦，但是，长亭的氛围毕竟死死地笼罩住词人的心灵，故尔“欢情未举”，又皱起了眉头，陷入那离别的无尽思绪中去了。往日谈笑风生的宴席上，如今是默默对斟，两人都沉浸在依依的别情之中。轻松的谈不出，沉重的不愿谈，“君莫诉”三字便是这种情形的绝妙写照。末二句一笔宕开，代别后设想：“从今宁忍看西湖，抬眼尽成肠断处。”西湖畔的山水楼台，是二位友人时常欢聚的地方，朋友离去，这里再也不会有赏心乐事了。良辰美景，盖为嘉宾而设；物是人非，只能空惹啼痕。昔日欢游的踪迹，遍布于湖边的一草一木，因此哪怕是微小的景致，都会带上特殊的感情。一个“尽”字，既正写了肠断之恨，又暗写了往日的友情之深，不管“抬眼”望何处，都会勾起物是人非的深切思念。
在这首词里，词人从昔日相处，写到今日送别，再写到别后“宁忍看西湖"的心理活动，感情脉络十分清楚。结语更给读者留下了不尽的回味和想象。整首词所表达的别情，确实缠绵曲折，感人至深。
这首小词写一夜失眠的感受，较注重构思与技巧。它是《人间词甲稿》里的第一首，当是王国维的早期之作。
古诗写失眠比较直率，像《关睢》的“悠哉悠哉，辗转反侧”，像《古诗十九首》的“忧愁不能寐，揽衣起徘徊”，都是直接说出来的。词人写失眠就不大喜欢直说，如温庭筠的《更漏子》：“梧桐树，三更雨，不道离情正苦。一叶叶，一声声，空阶滴到明。”不言失眠而失眠自见。王国维这首词，也采用了温庭筠那种委婉曲折的表现方法。
“点滴”的“空阶疏雨”和“迢递”的“严城更鼓”都不是足以影响人睡眠的声音。然而在寂静的春夜里，这两种若有节奏的声音一近一远互相应和，不免使睡不着的人更加心烦意乱，从而也就更加难以入睡。这两句是写景，但景中已触合有人的感受。
“睡浅梦初成，又被东风吹去”是说，好不容易才朦胧入梦了，可是一下子又从梦里惊醒。作者不直接说自己从梦中惊醒，而说梦被东风吹去。把抽象的、无形的梦说成似乎是有形的、可以被风吹动的东西，这又是一种故作曲折的技巧。“无据”，是“没有凭据”。这里所指的是“被东风吹去”的那个初成之梦，刚开始就结束了的梦。那么这是一个有关爱情的梦还是一个有关理想的梦。梦见的是“众中不惜搴帷问”的“天人”还是“摘得星辰顷满袖行”的“萦回岛屿”。诗人没有说，似乎也来不及去想。因为这时候窗外天空银河已经低垂，天很快就要亮了。
这么短的一首小词，能用比较委婉曲折的表现手法，来写出彻夜失眼的感受，可见作者在构思与技巧上下了一番工夫。但若论感情的分量，则显然不如《乙稿》中同样写彻夜失眠的那一首“恨来迟，防醒易。梦里惊疑，何况服时际”（《苏幕遮·倦凭栏》）。当然，《苏幕透》是一首悼亡词。作者在经受了生离死别的巨大打击之后彻夜悲恸以至恍惚迷离，那种感情并不需要任何巧妙的修辞技巧。
构思安排，只耍直接说出来就足以深深地感动读者了。另外“梦境无凭而梦亦难成”的这种构思其实也不是王国维的创造，它来自宋徽宗（燕山亭）词的“怎不思量，除梦里有时曾去。无据。和梦也新来不做”。正如一些学者曾指出过的，王国维有时喜欢套用或改造前人的句子。对于套用和改造的效果，我们当然要看具体的作品。但就这种做法来说，则显然也是一种对技巧和文采的刻意追求。由此我们也可以看出，王国维论词虽然尚五代北宋词的“天工”，但他在自己的创作中却并不排斥，有时还在刻意追求“人巧”。
