这首诗的前二联状写外家南寺的深秋暮景，景中寓情。后二联抒发国破家亡的感慨，议论警醒。诗中用秋梧、晚烟、乱蝉等富有象征意义的凄凉意象，构成一幅萧瑟黯淡的深秋图景，使读者自然而然地的体味诗人在诗中所涵咏的意味，体现了“神余象外”的艺术特点。
首联抑扬有致，渲染悲秋氛围。时值秋日傍晚，高大挺拔的梧桐树，伸展繁枝茂叶，不停地摇晃，舞动着一缕缕袅袅上升的炊烟。庭院内，秋风瑟瑟，秋露滴滴，诗人才感觉到深秋已悄然来临。梧桐在古人眼中是一种嘉美的奇树。齐谢眺《游东堂咏桐诗》说它“高枝百丈余，枝生既婀娜，叶落更扶疏”。一个“动”字，给梧桐树注人了生机，仿佛是它在傍晚时分当空舞动着轻袅的炊烟。秋日梧桐的繁盛丰茂，在视觉上给人一种错觉，使诗人未能强烈意识到秋色的浸染；只是满院的风露，才从触觉上使诗人真切感受到浓重的秋意。前扬后抑，顿挫有致。这两句不避重复，连用两个“秋”字，浓浓地酿造了“悲哉秋之为气也”的气氛。
颔联虚实相参，传写故国哀思。眼中看到的是高岸崩陷，变成洼地，深谷填塞，反成山陵。诗人用自然界地理上高下易位的变化，比喻世事发生巨大变化，这觉指国破家亡。沧桑之感与悲怆之情，使诗人久久陷在深重的忧愁觉。而西坠的残阳，乱噪的寒蝉，又添愁助恨，使诗人更加心烦意乱。这觉，“高岸”、“深谷”并非“眼中”所见的实有之景，而是诗人拈来比喻的虚拟之物；“残阳”、“乱蝉”是“眼中”具象的实有之景，诗人却将它们置于抽象的“愁觉”。笔姿虚实互生，更增沉郁之情和顿挫之致。
颈联今昔对比，喟叹沧桑巨变。元氏家族几代为官。曾祖做过北宋的隰州团练使，祖父为金朝的柔服丞，父隐居不仕，叔父格屡任县令，诗人官至尚书省左司员外郎，可谓“世代衣冠”。然而，金亡后，他沦为阶下囚、亡国奴，自此，他抱定“今是中原一布衣”（《为邓人作诗》）、“衰年那与世相关”（《乙卯端阳日感怀》）的生活宗旨，成为金朝遗民。从昔日的“世代衣冠”到今日的“中原布衣”，他有多少故国盛衰兴亡的感叹啊！他回到儿时读书的外家南寺时，人已垂垂老矣，物是人非，怎不追忆当年那寻梨觅栗的生活情景呢！从“衣冠”到“布衣”，地位悬殊，从少年到白头，岁月漫长，时空的强烈对比呈示诗人内心巨大的怆痛。
尾联抚事兴叹，回首人生历程。诗人从外家南寺“僧窗借榻眠”开始读书生涯，辗转二十多年后，又回到外家南寺，“依旧僧窗借榻眠”。人生仿佛画了一个圆圈，一切重又回复原样。只是诗人作为历史长河中的一位匆匆过客，经历了人世间各种变迁，参透了人生真谛，如今已成了白发苍苍的老翁。平平的叙述，却蕴含着深沉的身世感叹和深邃的历史内涵。“依旧”二字看似等闲，万不可轻轻放过：以前是金廷臣民，现在金廷虽亡，自己“依旧”不改忠于金廷的初衷。这二字正体现了他矢志不仕的民族气节。
这首诗善于运用富有内蕴的物象呈露内心情感世界的震颤。秋梧、晚烟、风露、残阳、乱蝉，这些肃杀、萧瑟凄凉、衰微的意象，一经诗人驱使，即准确而有力地渲染了环境氛围，成为诗人宣泄哀伤悲痛心绪的媒介。这首诗又善于在平和冲淡的叙述中寓含深刻强烈的议论。“今日”、“当年”的兴亡感喟，“白头”、“依旧”的忠贞信念，不着一字，却让人受到深深的感染，其内含的精神力量胜过长篇泛泛而谈的大论。
这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·明妃》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉讥刺汉元帝大权旁落，听命于画工，表现了她自己不肯听人摆布的独立性格。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
词的上片用西汉二疏（疏广、疏受）故事赞颂孙洙。二疏叔侄皆东海（海州）人。广为太子太傅，受为少傅，官居要职而同时请退归乡里，得到世人景仰。孙洙曾知海州，故云“二疏乡里”。对海州来说，孙洙和二疏一样都是值得纪念的。“水涵空，山照市，西汉二疏乡里”，三句说海州碧水连天，青山映帘，江山神秀所钟，古往今来出现了不少可景仰的人物。前有二疏，后有孙洙，都为此水色山光增添异彩。“新白发，旧黄金，故人恩义深”。三句以二疏事说孙洙。“新”与“旧”二字，将二疏与孙洙联系一起。点明词中说的却是眼前人。孙洙海州一任，白发新添，博得州人殷勤相送，这是老友在此邦留下的深恩厚义所致。
词的下片以乘槎故事叙说别情。《博物志》载：近世人居海上，每年八月，见海槎来，不违时，赍一年粮，乘之到天河。见妇人织，丈夫饮牛，问之不答。遣归，问严君平，某年某月日，客星犯牛斗，即此人也。这是传说中的故事，作者借以说孙洙，谓其即将浮海通天河，晋京任职。“海东头，山尽处，自古客槎去。”“海”与“山”照应上片之“水”与“山”，将乘槎浮海故事与海州及孙洙联系一起。作者的想象中，当时有人乘槎到天河，大概就是从这里出发的。但是，自古以来，客槎有来有往，每年秋八月一定准时来到海上，人（孙洙）则未有归期。“槎有信，赴秋期，使君行不归”一方面用浮海通天河说应召晋京，一方面以归期无定抒写不忍相别之情。其中“有信”、“不归”，就把着眼点集中在眼前人（孙洙）身上，突出送别。
此词妙用典故，先以两汉二疏故事赞颂孙洙，又以乘槎故事叙说别情，既表达了对友人的赞美之情，又抒发了作者自身的复杂心绪和深沉感慨，可谓形散而神不散，浑化天迹，大开大合，结构缜密。
书信援引史实，把周公和孔子相互比较，由此说明只有同道知己才能相乐的道理。苏轼又以孔子与其弟子来比拟欧、梅与自己的关系，热烈地推崇他们，充分地表达了士遇知己的快乐以及自己内心高远的抱负。整封信围绕着知己相乐的论点，层层铺展，文章谈古论今，前后呼应，表达了作者对欧、梅的敬仰之情。
这篇文章作者没有直接倾诉胸臆，却是凌空而起，开头叹惜周公之不遇，接着引述孔子师徒厄于陈蔡而弦歌不绝，相得甚欢之事，而后以“乃今知”领起下文，兼收上两层文意，感慨周公虽富贵而有管蔡之流言、召公之疑虑，不如孔子虽贫贱而得天下贤才，其乐无穷。这段文字，劣周公，优孔子，以周公来反衬孔子，出人意外，立意警奇，乍看似乎无关题意，实际上立足点高而自处亦高，是暗以孔子比欧梅，以孔门弟子自况，说明富贵不足重，而师徒以道相乐才是人间最高的乐趣，一扫通常干谒文字浮夸阿谀的风气，表达出作者不同凡俗的高尚情怀和人生追求。而且先以孔子师徒相乐立案，是为了给全文树立主脑，以交游贤才、遭遇知己之乐笼盖全文，提领整篇，使文章具有一种居高临下的气势。文章这样构思，完全打破了书信的常格，是颇有艺术独创性的。
“轼七八岁时，始知读书”以下开始折入正题，直叙蒙受识拔、遭遇知己之乐。自述年少时即闻欧梅之令名，稍壮又能读其文想象其人，且设想两公能“脱去世俗之乐而自乐其乐”，这既显出仰慕之情由来已久，又对欧梅之乐虚点一笔。接着写来京逾年无缘一见，而会试礼部意外地受到识拔，荣幸地获得奖许，十年仰慕无由见，一朝相逢成知己，得意快慰之情可想而知。这一层叙述被识拔的经过，娓娓而谈，感情真挚，文势跌宕，笔墨淋漓。“退而思之”以下，自然地转入议论，表示人之一生既不能够以不光明的手段获取富贵，也不应该庸庸碌碌地甘居贫贱，有大贤人在此而能做他的弟子，也就足以有靠托而值得引为自豪了。这既反映出自己一举中第的内心快慰，又抒写出遭遇欧梅知遇的喜悦之情，同时又回应了上文周公富贵而有烦恼和孔子贫贱而足乐，进一步表明了自己的荣辱观，反映出作者高尚的志趣和磊落的襟怀，且再用侥幸荣获富贵、车骑雍容、市民围观的世俗之乐来作一反衬，愈加突出了东坡自乐其乐的精诚和真趣。
“《传》曰”以下引述经典，并结合对方的声誉、风采和文章，写梅公虽官非显通却自处坦然，从而颂扬梅公必有乐乎超凡拔俗的明达之道，最后收结到以聆听对方的教诲为请。这既表明二人的志趣完全投合，将彼此的高情雅怀融会为一，意气极为空灵飘洒，同时又承应上文，含蓄委婉地表达出请求谒见的心情，口吻亦十分得体。
综观全文，通篇以“乐”字为纲，用“乐”字呼应。由孔子师徒的相知之乐，写到欧梅的“自乐其乐”，转到自身受知遇之乐，拍合到梅氏必“乐乎斯道”，下笔处处不离“乐”字。作者写乐，一扫中第释褐脱离布衣地位便踌躇满志的浅薄识见，摆脱了乐富贵、忧贫贱的庸俗世风，而升华到超越外物的高雅精神境界，专从遭遇知已、师友以道相乐的角度立论，使文情超拔卓异，洒脱不俗，既表现了对梅尧臣的仰慕推尊，又蕴涵着个人的高自期许，真是高怀雅论，足以大破俗肠。作者写来文势开拓而荡漾，为赞孔子贫贱之乐，先悲周公富贵之不遇，为写欧梅知遇之隆，先叙无缘进谒之久，起伏跌宕，舒卷自然，且语言飘洒而爽畅，文笔摇曳而生姿。