这首诗前四句描写前半生浪迹江湖的自由生活和为名爵所累的矛盾；后四句写做官后悔恨的心情和不称意的处境。诗本愤世，但作者从自责出仕切入，谦和温婉，用典贴切，如同己出。
“三十年来麋鹿踪”一句概括了文征明前半生浪迹江湖的生活。苏轼贬黄州作《赤壁赋》云：“况吾与子渔樵于江渚之上，侣鱼虾而友麋鹿。驾一叶之扁舟，举匏樽以相属。”这种生活虽不富贵，但有淡泊自甘，闲适自在之乐。“若为老去人樊笼”一句则表现出深刻的思想矛盾。一方面他已经应试得官职，这并不是一厢情愿的强加，说明诗人人世出仕之心未泯；另一方面他又感到若有所失，想起像是背道而驰似的。显然，待诏翰林的文征明，这时已是悔恨代替了如意。觉得“老去人樊笼”，是办了一件错事，弄得前功尽弃。
“五湖春梦扁舟雨，万里秋风两鬓蓬。”二句以景语承上句抒慨，其间融入了范蠡和张翰的故事。一正用，一反用，诗人本来梦想如范蠡一样潇洒度日，却为名爵所羁，落得秋风万里，两鬓萧瑟。可见这一联全是虚拟之景。
“远志出山成小草，神鱼失水困沙虫。”二句继续写悔恨的心情和不称意的处境，是全诗警策所在。“远志”名义颇寓豪情，而其实只是一种“小草”，本无在山出山的区别。诗人用《世说新语》郝隆的名言巧妙地将此物名实分属，写作“远志出山成小草”。就综合了“桔生淮南则为桔，生于淮北则为枳”（《晏子春秋》），“在山泉水清，出山泉水浊”（杜甫《佳人》），这两种意思，意言一念之差，可以使一个人的名节受到很大亏损。
“神鱼失水困沙虫”，与俗语“龙游浅滩遭虾戏，虎落平阳被犬欺”同义。在庸俗势力的包围下，高尚没有用武之地。这两句既有对上层社会的厌恶，也有对个人失策的反省。当然是有感而发的，可见文征明待诏翰林的处境，比李白待诏翰林时的处境，也好不了多少。
“白头博得公车召，不满东方一笑中。”东方朔官至太中大夫，在朝廷其实也不顺心，只能自称避世金马门，多以诙谐调笑自遣。而诗人以白首待诏，似又不能如东方自寻开心，故末句云云。
读竟全篇，可见文征明在应试求职之前，曾对步人仕途有过良好的愿望，是抱着试一试的机会主义态度。殊不知官场比他所想要复杂得多，他便很快的失望了。这时已有进退失据之感。正是这种矛盾尴尬的状况，使他写成这篇言志感怀之作。诗中多用昔人故事，只因情与境会，故信手拈来，皆成妙谛。
吴文英的这首《唐多令》写的是羁旅怀人。全词字句不事雕琢，自然浑成，在吴词中为别调。
就内容而论可分两段，然与此的自然分片不相吻合。
“何处合成愁？离人心上秋。纵芭蕉不雨也飕飕。都道晚凉芭气好；有明月，怕登楼。年事梦中休，花空烟水流。燕辞归、客尚淹留”为第一段，起笔写羁旅秋思，酿足了愁情，目的是为写别情蓄势。前二句先点“愁”字，语带双关。从词情看，这是说造成这些愁情的，是离人悲秋的缘故，秋思是平常的，说离人秋思方可称愁，单就这点说命意便有出奇制胜之处。从字面看，“愁”字是由“秋心”二字拼合而成，所以此二字又近于字谜游戏。这种手法，古代歌谣中经常可见，王士禛谓此二句为“《子夜》变体”，具“滑稽之隽”（《花草蒙拾》），是道著语。此词以“秋心”合成“愁”字，是离合体，皆入谜格，故是“变体”。此处似乎是信手拈来，涉笔成趣，毫无造作之嫌，且紧扣主题秋思离愁，实不该以“油腔滑调”（陈廷焯《白雨斋词话》卷二）目之。
“何处合成愁？离人心上秋。”两句一问一答，开篇即出以唱叹，而且凿空道来，实可称倒折之笔。下句“纵芭蕉不雨也飕飕”是说，虽然没有下雨，但芭蕉也会因飕飕秋风，发出凄凉的声响。这分明想告诉读者，先时有过雨来。而起首愁生何处的问题，正由此处蕉雨惹起。所以前二句即由此倒折出来，平添千回百折之感。秋雨初停，芭凉如水，明月东升，正是登楼纳凉赏月的好时候。“都道晚凉芭气好”，可谓人云亦云，而“有明月，怕登楼”，才是客子真实独特的心理写照。“月是故乡明”，望月是难免会触动乡思离愁的。这三句没有直说愁，却通过客子心口不一的描写把它充分地表现了。
秋属岁未，颇容易使人联想到晚岁。过片就叹息年光过尽，往事如梦。“花空烟水流”是比喻青春岁月的流逝，又是赋写秋景，兼有二义之妙。由此可见客子是长期飘泊在外，老大未回之人。看到燕子辞巢而去，心生无限感慨。“燕辞归”与“客尚淹留”，两相对照，自可见人不如候鸟。以上蕉雨、明月、落花、流水、去燕……虽无非秋景，而又不是一般的秋景，于中无往而非客愁，这也就是“离人心上秋”的具体形象化了。
此下“垂柳不萦裙带住，漫长是、系行舟”为第二段，写客中孤寂的感叹。“垂柳”是眼中秋景，而又关离情别事写来承接自然。“萦”、“系”二字均由柳丝绵长思出，十分形象。“垂柳不萦裙带住”一句写的是其人已去，“裙带”二字暗示对方的身份和彼此之间的关系：“漫长是，系行舟”二句是自况，意思是自己不能随去。羁身异乡，又成孤零，本就有双重悲愁，何况离自己而去者又是一位情侣呢。由此方见篇着“离人”二字具有更多一重含意，是离乡又逢离别的人啊，其愁也就更其难堪了。伊人已去而自己既留，必有不得已的理由，却不明说（也无须说），只是埋怨柳丝或系或不系，无赖至极，却又耐人寻味。“燕辞归、客尚淹留”句与此三句，又形成比兴关系，情景相映成趣。
全词第一段对于羁旅秋思着墨较多，渲染较详，为后边描写蓄足了力量。第二段写字中怀人，着笔简洁明快，发语恰到好处，毫无拖沓之感。较之作者的其它作品，此词确有其独到之处。
这首词上片写世事变幻莫测，人的政治理想遭到扼杀，功名变成一堆尘土。下片写眼前景物虽与昔日依旧，但时局却发生了巨大的变化。全词言短意深，从主客观多方面开解友人，寓郁愤于旷达开朗。
词的开头“白衣苍狗变浮云”，是从杜甫诗《可叹》中的“天上浮云似白衣，斯须改变如苍狗”二句得来，相较杜甫的比喻手法，词人直陈白衣苍狗变作浮云，将世事的离奇变幻直接和盘托出，出语惊厥，表达了自己的激愤之情，也无形中创造了阔大的境界。
紧接着“千古功名”一句，转言词人政治理想的破灭，表现出深深的惋惜喟叹之感。古人有“意气都成一聚尘”的名句，词人在此处夺胎于前人，借前贤的悲慨牢骚，抒发古今一辙的无奈困顿，情感得到了无限的叠加。
“好是悲歌将进酒”二句进一步借古诗抒发词人对政治上遭受迫害的友人的不平。《将进酒》中抑郁不得志的怨愤意气，《惜余春赋》中念远怀人的伤感氛围，在这首词中叠加呈现，得体且准确，使词作的主旨变得鲜明，词人对于胡铨的深切怀念和对他的不幸遭遇的同情，纤毫毕现，悉达笔端。
“风光全似中原日，臭味要须我辈人”两句为词人对友人处境的想象，谪人远走僻乡，心中时刻不忘中原，以至于目光所到之处全是家乡的影子。而他回顾身畔，却没有一个志趣相投的朋友，不免落寞孤寂，方知“臭味要须我辈人”，此处臭味即气味，指志趣相投，是词人与友人的隔空应答。两句前者是友人处境，后者是词人心绪，两相交叠，共同融合在词人的想象中。
末尾两句，词人将思绪转向现实，传达了对时局和自身命运的思考。“雨后飞花知底数”化自杜甫《曲江》中的“一片花飞减却春，风飘万点正愁人”，抒写暮春时节对无数落花的惋惜之情，也暗示了南宋朝廷的暗淡前途。
“醉来赢取自由身”，以情收束，表达词人对友人的劝勉和对自己的安慰。“自由身”是指不受拘束，此时胡铨已失去自由，“自由身”只得从酒醉中赢来，虽然并非真实，但多少是一种安慰。而对于词人来说，虽未受制，但也是不得自由，同样只能在醉后才能有片刻的自我，这一深刻的表述，将困顿的时局和世人的心绪描写得真实传神。