这首词抒写主人公对心上人的相思之情和离愁别绪。
“梦入江南烟水路，行尽江南，不与离人遇。”这首词开头三句是说，梦中走向了烟水迷蒙的江南路，走遍了江南大地，也未能与离别的心上人相遇。
这是说梦游江南，梦中始终找不到离别的“心上人”。“行尽”二字，状梦境倏忽和求索之苦；求索之苦又反映思念之深，出于梦中的潜意识活动，深更可知。“烟水路”三字写出江南景物的特征，使梦境显得更优美。上下句“江南”叠用，加深感情力量。
“睡里消魂无说处，觉来惆怅消魂误。”上片后两句是说，梦境里黯然销魂何处诉说，醒后惆怅不已全因梦中消魂误。
这两句写得最精彩，它表示梦中找不到“心上人”的“消魂”情绪无处可说，已经够难受；醒来寻思，加倍“惆怅”，更觉得这“消魂”的误人。“消魂”二字，也是前后重叠；但在重叠中又用反跌机势，递进一层，比“江南”一层的重叠，更为曲折，自然也就倍增绵邈。这种以反跌为递进的句法，词中也不多见。晏几道词喜用这种句法。
上片写梦中无法找到离人，下片改变念头，想到写信。
“欲尽此情书尺素，浮雁沉鱼，终了无凭据。”下片前三句是说，想诉说我的相思提笔给你写信，但是雁去鱼沉，到头来这封信也没寄出。
说的是写了信要寄无从寄出，寄了也得不到回音。相思之情，真到了无可弥补、无可表达的地步了，那只好借音乐来排遣。
“却倚缓弦歌别绪，断肠移破秦筝柱。”末两句是说，无可奈何缓缓弹筝抒发离情别绪，移破了筝柱也难把怨情抒。
用的乐器是秦筝。古筝弦、柱十三，每根弦由柱支撑，“柱”左右移动以调节音高，弦急则高，弦缓则低。他借低音缓弦抒发伤别的情怀，移遍筝柱不免是“断肠”之声。只用“缓弦”、“移柱”来表达难写的幽怀，行动的描写比言辞的表白更为鲜明有力。
这首词语言清疏明畅，写情从做梦到寄信，到弹筝，节节递进，节节顿挫，又显得沉挚有力，更有一股郁积、盘旋的力量。
“浮云护月，未放满朱扉。”描写秋夜景色。化用杜甫诗：“明月生长好，浮云薄渐遮。”（《季秋苏五弟缨江楼夜宴》）以点明秋夜。作者翻出新意，说“浮云”为了“护月”，轻轻将月亮遮住，浮云似有意怜惜明月，不让她的光辉全部洒满朱扉。这一层朦胧黯淡的景色与词中主人公怀人伤感的心情是一致的。
“鼠摇暗壁，萤度破窗，偷入书帏。”两句对仗，上句是耳闻之声，下句是目睹之景，暗壁、破窗，一派贫居陋巷的潦倒景象。鼠摇、萤度，烘托室内寂静无人，引起词中主人公一种凄清幽独的感觉。“偷入书帏”系化用唐代诗僧齐己《萤》诗：“夜深飞入读书帏。”用一“偷”字，说明萤是在不知不觉中进入书帏的。万籁寂静之夜，词人在陋室之中所闻所见，用以烘托环境之寂寞、萧索。
“秋意浓，闲伫立，庭柯影里。”用内转之笔，点出时令，并入情。至此，词中主人公才正式露面，词中主人公在幽寂的、静得怕人的室内再也呆不下了，只好步到中庭，悄立树阴，忽觉襟袖之间一阵好风吹来，顿觉秋意已浓了。“里”字同部上声叶韵。
“好风襟袖先知。”系套用杜牧《秋思》诗中“好风襟袖知另加一“先”字，就不只是写襟袖而且是写人对风的敏锐感觉。空间已由室内转向室外。词中主人公当此深秋，独自悄立闲庭，“尽日伫立无言，赢得凄凉怀抱。”（柳永《满朝欢》）怀人之念，油然而生，上片结拍，情景交融，然秋宵夜永，独立庭心，逗出怀人契机。由此引入下片。
“夜何其。”借用《诗经·小雅·庭燎》“夜如何其”的诗句，“犹问夜已到何时，委婉曲折道出他夜深无眠。”“其”是句尾助词。这是作者设问：夜已经是什么时候了呢？暗示他独自悄立树阴，因怀人而夜不成寐。秋水伊人之感，也如晏几道词“梦入江南烟水路”（《蝶恋花》）一样，他所怀念的人也在山重水复的江南。
“江南路绕重山，心知谩与前期。”第一句写景，接着入情。美成所怀念之伊人，乃在江南重叠山峦之间，旧游之地，历历在目，想去寻找呢，又担心“行尽江南，不与离人遇。”（晏几道《蝶恋花》）；次句直抒胸臆：当时预约重逢的前期是徒然的，现在由于岁月推移，人事变化，恐怕已难于实现了。写到这里，似乎话已写尽，忽然看到恋人的旧时书信宛然在目，又触发旧情，引起新愁。
“奈向灯前堕泪，肠断萧娘，旧日书辞犹在纸。”“奈”，无可奈何之意”；“堕泪”非只今夜事，前时已然，亦包括今夜。“泪”字韵押同部去声。先写“堕泪”，再补写为何“堕泪”。“向灯前堕泪，肠断萧娘。”典出杨巨源《崔娘》诗：“风流才子多春思，肠断萧娘一纸书。”唐时以萧娘为女子之泛称，如将萧郎作为男子的泛称一样，并不指固定的人，如元稹诗：“揄扬陶令缘求酒，结托萧娘只在诗。”白居易诗：“风朝舞飞燕，雨夜泣萧娘”。这首词中的“萧娘”当然是指词中主人公的恋人。旧时“萧娘”书信一行行，一字字，分明写在纸上，读来令人肠断，睹物思人，不觉伤心落泪，这就是“旧日书辞犹在纸”所引起的感情激荡。他想到现在要是能和她再通书信的话，那虽不能见面，也可鱼来雁往，互诉相思，也是一种安慰。“纸”字韵押同部上声。
“雁信绝，清宵梦又稀。”结句低欲绝。虽想重通音问，但她“山长水阔知何处？”（晏殊《蝶恋花》）鱼沉雁杳，已够伤心，但若能常在梦中相逢，岂不也可聊慰相思之苦？在感情上得到某种补偿，这是他最后的幻想。但偏偏连梦也很少做，真是“梦魂纵有也成虚，那堪和梦无。”（晏几道《阮郎归》）他的要求逐步降低，由想见面降到只求通信，由求通信降到只求梦中想会也可以，但他的相思强度却逐步升高，直到连梦里相逢也难办到时，则最后的，最起码的希望也破灭了时，不免柔肠百结，低回欲绝，陷入了刻骨相思、彻底绝望的境地，抒情至此达到高峰，突然歇拍，余意不尽。
这首词由写景到抒情，由室内到室外，时空结合，层层递进，感情愈趋强烈，结构谨严，曲折多致。
这是香菱所写的第一首咏月诗。
作为学步的开头，此诗在技巧上显然是非常稚拙的。如借用宝钗的话来说，那就是：“这个不好，不是这个做法”。林黛玉则讲得更为具体和明白：“意思却有，只有措词不雅。皆因你看的诗少被他缚住了。”
所谓“意思却有”，大概是指此诗咏月而不离题，还能运用形象语言及比喻等技法来描绘月轮的形象。但其缺点也正在于“措词不雅”和构思被缚等方面。
诗的首联写了寒秋之夜天宇上一轮皎洁的明月，用吴刚月中伐桂这一古老的传说，来暗点眼下这桂子飘香的晚秋时节。但除了这里有一点意蕴外，其它的如以“皎皎”写月色，“团团”摹月形，均为俗套。诗的颌联显得形象单薄，支离破碎，说诗人们往往借月来助长诗兴，山野的过客不忍对她而平添愁恨，意思显豁，别无余韵。且“常思玩”三字选语太硬，太俗太露。诗的颈联，本应是另转新意，但此处仍原地踏步，仅仅堆砌一些华艳的词藻来装点门面。什么“翡翠楼边”、“珍珠帘外”之类，对偶固然精切，仍不免有肥辞瘠义之嫌。至于“玉镜”、“冰盘”之喻，也已变成诗中多余之赘疣。而诗的结联还是归结为月光的明澈，这样的收尾既得无力且又无韵致。由此可见，作为刚刚学诗的香菱，即使为一首好诗而整日苦思冥想，“越发弄成呆子一般”，但毕竟初次尝试，还是免不了要有失败的教训。作者故意把这首诗弄得如此蹩脚，使之符合人物的学识和身份，这别出心裁的安排，实在是多么不容易！