上片，写“云海”、“人间”、仙境。开头两句突写“茫茫”“云海”世界，气势恢宏。在这浩瀚的自然界中，“道山绛阙知何处”这一问句，为下文展开笔墨作了铺垫。次三句，写“人间自有”贤人在。这贤人就是“龙蟠凤举”的“真良师”、“赤城居士”司马子微。赤城是贤者隐居的理想世界：“赤城，山名，色皆赤，状似云霞，悬霤千仞，谓之瀑布。飞流洒散，冬夏不竭。”（《文选》引孔灵符《会稽记》）“清净”三句写仙道思想和人格修养方法。其核心思想是“清净无为”，其人格修善方法为“坐忘”，为“遗照”，为人诵训的“八篇奇语”，人们凭此可通向有道之士的人生境界。“司马子微隐居天台之赤城，自号赤城居士，尝著《坐忘论》八篇，云：‘神宅于内，遗照于外，自然而异于俗人，则谓之仙也’。”（宋代傅斡注）最后四句写仙境。司马子微“居玉霄峰，东望蓬莱，尝有真灵降焉。”“蓬莱隔弱水三十万里，不可到”，“蓬莱晻霭”，“云海茫茫”，烟雨苍苍，遍布云车、马车和风车，时有“海市蜃楼”的仙境美出现。
下片，写对“八表神游”的无限向往，“约相将去”的超然世外生活的执着追求。前三句，交代“神游”的范围和时间：“九州四海”和“落花飞絮”的飘雪时令。“尽”字表明“神游”之地无限广阔；“笑”字表明“神游”之态自然快乐。次三句，写李白的对仙道的追求：“尝见子微予江陵，谓余有仙风道骨，可与神游八极之表。”（东坡序转述李白《大鹏赋》语）这“临江一见，谪仙风彩”，“仙风道骨”，东坡亦“无言心许”。可谓志同道合，“龙蟠凤举”。“八表”三句，写“八表神游”的状态：“相对”，“箕踞”，“酒酣”，“浩然”，欲醉畅怀、盘坐侃谈的仙家风度。最后三句，点明本词之眼：等到李白壮志凌云把《大鹏赋》写完，醉骑鲸鱼，葬身鱼腹时，也就是我们“约相将去”蓬莱、天台成仙之日。下片充满了幻想和魔思的色彩，表明了东坡此时此地思想的局限性。
这首词，以神话传说作题材，运用浪漫主义的笔调，记述谢自然仙女求师蓬莱真人良师司马子微而白日仙去事；还记叙了谪仙李白曾见司马子微于江陵，获得“仙风道骨，可谓神游八极之表”的美誉事，且能歌唱，表明了东坡在音律上作了不遗余力的探讨，反映了东坡对宋代社会世俗生活的厌倦，对有道之士的无限敬仰，亦望求仙解脱，超然世外，创造了一种云海、人间与仙境融会，历史、仙话与现实交错的空间文化观，使之达到一种天地人三维完全整合的和谐境界，从而求得一种精神升华的体验，这是东坡追求这种空间文化观的价值所在。
这首即事议论之诗，借宋玉以写自己，含蓄深刻而措辞委婉。
诗的前两句是说，并非宋玉特别喜爱隐舍不露的言辞托讽，正是因为襄王沉迷艳梦，迟迟不醒，这就暗示自己确有微辞托讽之作，而且是事出有因，不得不然。后两句是说，自从《高唐赋》问世以后，凡是描写男女情爱的作品便都值得怀疑为别有托讽了。这就暗示说，诗人自己另一部分写男女情爱的诗作并不一定另有寄托，但人们因为受了微辞托讽的《高唐赋》式作品的影响，便都怀疑它们有所寄托了。李商隐用“尽堪疑”的词语，是想表明这种“疑”事出有因，同时又是想表明这种笼统的疑并不符合实际。
李商隐与宋玉，都属于多情才子、沦落文人一类。由于遭际相似，李商隐的偏爱宋玉，更多表现为自叹与自伤。李商隐在当时境遇之中，常常是“无悰托诗遣，吟罢更无悰”（《乐游原》）。深曲浓重的愁思，沉缅绵邈的情感，产生了“楚天云雨俱有托”的艺术表达和追求。诗人的拳拳之心应当得到后人的理解。然而诗人非但没有得到时人的理解，更被置之于无端的猜测和粗暴的责难之中。后二句“一自《高唐》赋成后，楚天云雨尽堪疑。”既是辩说其诗并非篇篇寄寓世事，也是讥诮世人无知，徒然疑忌，其中更有“才命两相妨”、“多情岂自由”的伤感。
“记愁横浅黛，泪洗红铅，门掩秋宵。”劈头一个“记”字，起笔便突出了词人记忆常新之深情，从而领出临行前与情人话别的那番情景。头两句先为人物写容：黛石淡扫的蛾眉愁锁、莹莹泪水冲洗着面颊上的红粉；“门掩秋宵”是说秋夜深沉，闺门已经掩上，女主人公要休息了。
“坠叶惊离思，听寒螿夜泣，乱雨潇潇。”三句写连窗外轻轻的坠叶声也使充满离别情思的女主人忽然而惊；“寒螿夜泣”中寒蝉凄切入耳，像断肠人的啜泣声；更别说那卷地而起的秋风夹着潇潇乱雨，尤其无情，点点滴滴就如同浇在她心中。
“凤钗半脱云鬓，窗影烛光摇。”凤钗半脱去鬓，窗影烛光摇。鬓边凤钗已半脱，则情人临歧抱泣之状可以想见。烛光摇动窗影，也刺激着词人锐感的心灵。古诗词中，剪烛西窗乃团圆之传统象征。可是眼前这窗影烛光，却成为远别长离的见证，此情此景，叫人如何忘得了。
“渐暗竹敲凉，疏萤照晚，两地魂消。”歇拍这三句，将词境从深沉的回忆之中轻轻收回现。此时，正夜色沉沉，凉风敲竹铿然有声，一点流萤划破夜色。静极暗极之夜。正是凄寂之极，深重之极的词人之心。多情锐感的词人，遥想远方之情人，此时此刻必正是相思入骨，两人异地，一样魂消。
“迢迢，问音信，道径底花阴，时认鸣镳。”中“迢迢。”换头短韵二字，而意境遥深。它紧承“两地魂消”而来，又引起下边的音信相问，遂将歇拍之想象化为具体，把两地相思情景融为一境。“问音信，道径底花阴，时认鸣镳。”两地相思既深，自会音书相问。不知情人音书如何，却只好时时来到小径里、花阴下，辨认门外过路的马嘶声。底，宋人口语，犹言里。马嘶不言听而言认，即辨认声音。以视觉之字代听觉，妙。
“也拟临朱户，叹因郎憔悴，羞见郎招。”也想到朱门边去候望，可是又自伤憔悴，怕被郎招。这分明是怨其不归的气话。怨之至极，正见得相思之入骨。此二句借用元稹《会真记》里莺莺诗“不为旁人羞不起，为郎憔悴却羞郎”，怨然女子口吻。这是矛盾、真实而又复杂的心情，词人把它生动地刻划出来。
“旧巢更有新燕，杨柳拂河桥。”又从女子一面写回自己一面。此二句暗用韩偓《香奁集·春昼》诗：“藤垂戟户，柳拂河桥。帘幕燕子，池塘伯劳。”旧巢更来新燕，杨柳又拂河桥，则从彼秋宵至此春天，别离久矣。显然此词之借用韩诗，是融摄其整个诗意，非一般挦扯古人辞句者可比。
“但满目京尘，东风竟日吹露桃。”上句显用陆机《为顾彦先赠妇》诗：“京洛多风尘，素衣化为缁。”下句，暗用李义山《嘲桃》诗：“无赖夭桃面，平明露井东。春风为开了，却拟笑春风。”原来，结笔二句是向女子报以衷情：京华风尘满目，夭桃秾李成天招展，但我心有专属，终不为京尘所染，且不为夭桃所动也。