首先说一下，词题中的“怀古”。从全词内容看，实在没有多少“怀古”成份。写孔、孟之事是在运用典故，擫笛宫墙是借喻，都是一点即可，没有就古人之故事作深入阐述。而其余部分则都是在写自己，说当世，以“伤今”则更为妥当。大概是因为“伤今”不便明说，只好借“怀古”来打打掩护罢了。
起笔“缓辔西风，叹三宿、迟迟行客”，就用了《孟子》两处的典故。《孟子·公孙丑下》说孟子离开齐国，在齐国都城临淄西南的昼县留宿了三晚才离去（“三宿而后出昼”）。有人背后议论他为什么走得这样不爽快，孟子知道了就说：我从千里外来见齐王，谈不拢所以走，是不得已才走的。我在昼县歇宿了三晚才离开，在我心里还以为太快了哩，我岂是舍得离开齐王啊！——这就是“三宿”两字所概括的内容。又《万章下》说：“孔子……去鲁，曰：‘迟迟吾行也，去父母国之道也。’”这两句用典，很能表达词人留恋旧京、故乡，至此不得不去而又不忍离去的心情。再加以“缓辔”二字表行动带难舍之意，“西风”二字表时令带悲凉之情，充分衬托出词人此际的心绪。不想行而终须行了。“桑梓外，锄耰渐入，柳坊花陌”。昔日汴京繁华时，“都城左近，皆是园圃。……次第春容满野，暖律暄晴，万花争出粉墙，细柳斜笼绮陌。香轮暖辗，芳草如茵；骏骑骄嘶，杏花如绣”（《东京梦华录》卷六）。此时词人行到故乡郊外，只见旧日园林，尽成种庄稼之地（锄耰是种田的农具），感慨之情，已含景中。词写到郊外农村景色，说明离京已有一段路了，然后接写“桑阕远腾龙凤影，九门空锁鸳鸾翼”，回过头来再说城内。词题为“出京”，按行路顺序是由城内出至郊外，这里倒过来写并非无故，盖所写城内景观乃是在郊外回望所见，一个“远”字足以说明，条理还是顺的。“桑梓”三句除寓有黍离之悲，更重要的是为回头望阕作必要的过渡。“桑阙”句写回望眼中所见宫殿影象。《东京梦华录》卷一“大内”条说：“大内正门宣德楼列五门，门皆金钉朱漆，壁皆砖石间甃，镌镂龙凤飞云之状，莫非雕甍画栋，峻桷层榱，覆以琉璃瓦，曲尺朵楼，朱栏彩槛，下列两阙亭相对，悉用朱红杈子。”词人出郊回望所见的正是龙凤桑阕之影。“桑阙”代指大内皇宫，其中曾经有过朝廷、君王，统包在“桑阙”之内，然而它“远”矣！“远”字体现了此时眼中空间的距离，更体现了心上时间的距离。故国沦亡，心情无法平静。
“九门”句更作进一步的嗟叹。“九门”泛指皇宫，“鸳鸾”本为西汉后宫诸殿之一，见班固《西都赋》和张衡《西京赋》。这里特拈出“鸳鸾”一处以概其余，则为了与上句的“龙凤”构成对偶。由“鸳鸾”又生出一“翼”字，与上句的“影”字为对。句言后宫“空锁”，语极沉痛，其中包含着汴京被金攻破后“六宫有位号者皆北迁”（《宋史·后妃·哲宗孟皇后传》）这一段痛史。“更无人擫笛傍宫墙，苔花碧”，用元稹《连昌宫词》“李笛傍宫墙”句而反说之。天宝初年唐室盛时歌舞升平，人民安居乐业，宫中新制乐曲，声流于外，长安少年善笛者李笛听到速记其谱，次夕即于酒楼吹奏。此词反用其事，以“无人擫笛”映照宫苑空虚、繁华消歇景况；苔花自碧，亦写荒凉。其陪同使节北行词中也有“神州未复”、“独怜遗老”的感情抒发。至此回经旧都，远望宫阕，宜有许多感叹之情；而图谋克敌恢复中原的急切心事，亦于此时倾吐，于下片见之。
上片多写景，情寓景中，气氛压抑悲怆。下片转入议论，仍是承接上片牵国事的意脉，而用语则转为显直，大声疾呼：“天相汉，民怀国。天厌虏，臣离德。趁建瓴一举，并收鳌极。”“汉”、“虏”字代指宋与金，“天”谓“天意”。古人相信有“天意”，将事势的顺逆变化都归之于“天”。“天相”意为上天帮助，语出于《左传·昭公四年》“晋、楚唯天所相”。“天厌”出《左传·隐公十一年》“天而既厌周德矣”，“厌”谓厌弃。事势不利于金即有利于宋。《永乐大典》卷一二九六六引陈桱《通鉴续编》载：“金主自即位，即为北鄙阻等部所扰，无岁不兴师讨伐，兵连祸结，士卒涂炭，府藏空匮，国势日弱，群盗蜂起，赋敛日繁，民不堪命。……韩侂胄遂有北伐之谋。”
就在李壁等出使的这一年春，邓友龙充贺金正旦使归告韩侂胄，谓在金时“有赂驿吏夜半求见者，具言虏为鞑（蒙古）之所困，饥馑连年，民不聊生，王师若来，势如拉朽”，侂胄“北伐之议遂决”（见罗大经《鹤林玉露》卷四）。罗大经是肯定这些密告者的，说是“此必中原义士，不忘国家涵濡之泽，幸虏之乱，潜告我使”。这也是“民怀国”之一证。《通鉴续编》所谓的“群盗蜂起”，即是说的金境内的农民起义军，也是“民怀国（宋）”的又一证。以上这些情况，对金国内部必有影响，李壁、史达祖一行当有更新的情况了解。如此年六月，金制定“镇防军逃亡致边事失错陷败户口者罪”，七月，定“奸细罪赏法”（均见《金史·章宗纪》），反映了其内部的不稳。总的看民心向着宋，背着金，大可乘机恢复，统一全国。话虽如此说，但一想到自己并非无才，只因未能考取进士不得以正途入仕，只屈身作吏，便觉英雄气短，于是接着有“老子岂无经世术，诗人不预平戎策”的大声慨叹。最后“办一襟风月看升平，吟春色”，“办”是准备之义，“升平”即上文“建瓴一举，并收鳌极”，国家恢复一统的太平盛世，也就是下句的“春色”。
这里一个“看”字耐人寻味。“平戎策”既因自己无位无权而“不预”，“收鳌极”又望其成，则只有等着“看”而已，其中也颇含自嘲之意。“吟”字上应“诗人”。风月满襟，畅谈春色，把政治上的理想写得诗意十足，也补救了下片纯乎议论的偏向，以此结束，情韵十足。
诗篇前四句写山上景色。诗人登上盘山之巅，耳边传来军营之中的声声号角回荡在山间，漫山的草木为之肃然。望着那山头上的片片白云，隐约显现出对峙的山峰，犹如洞开的石门巍然屹立。飒飒北风徐徐吹来,送来边地醇美的酒香。这酒再香，也不会使诗人陶醉，而使诗人为之倾倒的是那片片的落叶，无数的归鸦，深秋的景色，壮丽的山河。
诗篇后四句抒情壮志。作为一个将领，要如何来保卫这大好的河山。诗人立下誓愿，只要紧握手中的武器，制止外敌的进扰，即使是白发苍苍守边到老，也就了却他赤胆忠心报效国家的意愿。前人在山上刻石留名的人不少，其中最值得作者称赞的是唐初名将李靖，他一生征战南北为困立功，后人为纪念他，在山上筑有舞创台，他是作者效法的榜样。
全诗写情抒景，以景寓情，情景交融，自然得体。诗人用“霜角”、“朔风”、“落叶”、“归鸦”等词，描绘出深秋的景色，静中有动，声色俱存，衬托出边境晏然的一派和平景象。“但使雕戈销杀气，未妨白发老边才”是全诗的传神之笔，也是为后诗传诵的名句绝唱。当时诗人正直年富力强，施展抱负的时候，登高远望，心旷神怡，万物容于胸中，欣然命笔于纸上，故表现在诗篇中境意开阔，形象鲜明，格调高昂，气势磅礴。读来有如临其境，如见其人之感，使人奋发向上。诗人虽身为武将，但在这首诗里，反映了他在文学方面的诗艺造诣。
上片起首二句就烘托出一种极度悲怆的气氛，作者登高远眺，看见大好河山惨遭蹂躏，心如刀割，耳边又不断地传来阵阵哀怨的笳声和笛声，更让他感觉悲伤。
下片“海棠”二句用比喻的手法，形象地描绘了南宋君臣横遭洗劫的惨痛经历。入侵者就好像狂风暴雨，摧残了高贵而柔弱的海棠，使人悲愤不禁。最后“回首”二句，以低回哀婉的笔调倾吐了一个爱国志士对故国故君的无限眷恋：原来那繁华升平、笙歌曼舞的故地，如今已是一派荒凉，再也不复往昔景象。这种沉重的分离之悲为这首词涂上了一层浓浓的凄惨色彩，展现了一首祭奠南宋亡灵的沉痛的挽歌。
全词写出了作者对被掳北上的幼帝与太后的怜念，及痛悼南宋的灭亡，表达了词人内心的伤感与无奈之情。
上片“三度别君来，此别真迟暮”，说的是词老与苏伯固三次作别了，前次在泗上相别时，尚不得言真老，而这次分手可真正是衰老暮年了。两句倍写出与友老分别之苦，突出两老间的深厚情谊。“白尽老髭须，明日淮南去。”说的是友老不仅头发白了，连髭须也全白了；然而，当此衰老之年，词老却仍不能停歇与挚友欢聚一堂，明天却又要动身赴扬州任去了。可谓怆情无限，浅处见深。
下片“酒罢月随老，泪湿花如雾”，抒写别宴时的难舍难分和悲哀心境。月亮好像也知情义，它从开宴一直到酒罢，都跟随着游子们慢慢移动，不离左右，表现了夜宴的时间很长，各自依依不舍；而老已经是泪湿满面了，衰鬓影像模糊朦胧，好像在雾中看花一样，悲从中起，无可遏制。结语煞时化作期待的幻想：“后月逐君还，梦绕湖边路。”“梦绕”，用字精警，实谓恐怕再聚首也是在梦境里，前景渺茫了。
这是一首送别之作，全词紧扣一个“惜”字：惜之因，惜之状，惜之深，真情喷泻，哀怨递进，结构严紧，回环曲致，语浅意深，虚实互补。