上片开门见山，吟咏梅花且叹悔此次赏梅又迟来了一步。梅花，以其寒冬腊月发花，且有坚贞耐寒之志而深受爱重，在我国历来有“国花”之称誉；其花五瓣，花色有白、亦有红；古人赏梅讲究“四贵”，除贵曲不贵直，贵疏不贵密之外，也贵梅花之瘦不贵其肥，贵梅花之合（含苞）而不贵其开（盛放）。“玉瘦香浓，檀深雪散，今年恨探梅又晚”是说：玉色的白梅花清瘦飘逸，浅红色的梅中上品檀香梅相形之下显得色泽浓艳，它们散发着袭人的香气；白雪正在消融，那雪压梅枝的美景已不见；真真令人遗憾，没想到赏梅竟然又来晚了。一个“又”字，表达了词中主人年年探梅、年年叹晚的心情；当然只有面对爱之甚深的对象，才会发出“恨晚”的叹息。此处也足见作者遣词匠心之一斑。
“江楼楚馆，云闲水探。清昼永，凭栏翠帘低卷”之句，交待了赏梅的环境地点、写出了探眺近俯的自然景色，也刻划出了一种闲适恬淡的心境。句中“楚馆”的“楚”字，本指春秋战国时的楚地，即今之湖南、湖北一带，此处泛指江南。在长江之滨的楚地南天，错落矗立着无数亭台楼馆，这里梅花竞放，又是赏梅的好去处；仰望白云闲散依蓝天而飘浮，俯视碧波涟漪逐江水而流逝；清凉的白昼是这样漫长，沉醉在阵阵梅香中的探梅人，凭倚着雕栏放眼探望，信手卷弄着低垂着的翠绿色的帷帘。上片至此而止，主要是侧重写景的幽深、人的安闲，为下片不平静心情的抒发埋下伏笔，达到以静衬动的效果；当然，如果说此处静中伏有波澜的活，便是“清昼永”中的“永”字撩起的。“永”是长的意思，人物感觉上的时间是长还是短，随人的心情而变：欢乐嫌短，愁苦恨长，这是人之常情。那么词中人“清昼永”之说，内里是否包含着几分惆怅。
下片“坐上客来，尊中酒满”两句写的是良友相聚、举杯飞觞、开怀畅饮、纵歌抒怀的场面。“歌声共，水流云断”，充满诗兴豪情的文人雅士对酒自是高歌，面对着象征高雅气节又令人心神陶醉的梅花。于是，群情激动，纵情引吭，你唱我和，这歌声充塞天地、嘹亮悠扬，上遏白云、下断流水。该词至此，欢乐之情已达顶巅，激越的情绪随着歌声止歇渐渐平静下来，另一种心态便代之而起，词人的笔触也宕然转开，回到赏梅的现场“南枝可插，更须频剪”，然后便在“莫直待，西楼数声羌管”的颇怀伤感的声中戛然止住。从字面意思看这几句是指点着眼前的梅树；那南边向阳枝头上的花儿令人喜爱，可以攀折供插，需趁着它方开未残，快多些采剪，或簪在鬓边，或插放几案，把梅的疏姿倩影和梅的寒香冷艳尽多的留在身边；千万不要等到花瓣残落、随风化泥的时刻再惆怅留连。弦外之音却是借物抒情，感伤光阴流逝，花开花落，容颜易老，聚少离多，人生得意与相聚之时需尽情欢畅，待到《梅花落》的曲调已经奏起，羌笛声声泣诉别离的时候，离愁别怨便会铺天盖地地袭来了。
小令一般用作抒情，用作描写人物则是少见，且是极为困难的。而这首词，却以精炼的笔触，描摹了一位多情的可爱的少女的形象。词的上片侧重静态的刻画，写出了少女外貌的美丽动人。下片侧重于动态的摩画，将其一刹那间复杂娇羞的心理表现的惟妙惟肖。全篇情景俱到，形神俱佳，生动感人。
上阕开头四字便采用白描的手法，描写了一幅紧扣心弦，相爱者偶然相遇，心事却难以诉说, 只能四目交投，默默远走的场景。这种神态，恰是人物内心矛盾的真切表达，尽见苦闷之状。第二句通过细节描写写情人貌美好像一朵带露的芙蓉一样摇曳生姿，后二句是描摹美人突然间脸飞红晕，抖动的玉钗泄露了心事。恰是一幅静态人物素描。下阕承接上文：乍一相逢，再难见面，“待将低唤”，可是声音还未出口，又咽了回去。只因“恐人见”。可如此分开又心存不甘，于是抓紧时间，转过回廊，在不显眼的地方轻叩玉钗。这暗示的举动，在满是温情的心中又深蕴着万般无奈的凄苦，那是心上不变的暗号，容若知道，她也知道。其实有时候，绝了心念，也不是坏事。
这首词在艺术性上的成就，首先是人物描写的成功，塑造了一个含羞少女的形象。先写肖像，她是那么可爱，简直就是一朵带雨滴的荷花，脸庞羞得泛起红潮，就更加妩媚迷人。乍一相逢，机会难得，有多少话要互相诉说，但又怕别人看见，只好匆匆离开。动作描写，生动再现了少女轻叩玉钗的举动，不是轻佻，而是少女内心复杂活动排解矛盾后做出的重大决定，即情定终生。通过一系列动作描写，表现了少女复杂的内心世界。
其次是环境描写，把人物限定在回廊的一个典型的环境里，使这场会面更加难忘。就是在这个回廊里，他们幽情暗结。也许是初恋使人难以忘怀，在《虞美人》一词中他写有“回廊一寸相思地”；在《红窗月》中写有“犹记回廊影里誓生生”。因此，回廊也就成为这首词的一个重要意象。
