此词以一个仙凡恋爱的故事起头，写词人与情人分别之后，旧地重游而引起的怅惘之情。整首词通篇对偶，凝重而流丽，情深而意长。
首句“桃溪”用东汉刘、阮遇仙之事典。传东汉时刘晨、阮肇入天台山采药，于桃溪边遇二女子，姿容甚美，遂相慕悦，留居半年，怀乡思归，女遂相送，指示还路。及归家，子孙已历七世。后重访天台，不复见二女。唐人诗文中常用遇仙、会真暗寓艳遇。“桃溪不作从容住”，暗示词人曾有过一段刘阮入天台式的爱情遇合，但却没有从容地长久居留，很快就分别了。这是对当时轻别意中人的情事的追忆，口吻中含有追悔意味，不过用笔较轻。用“桃溪”典，还隐含“前度刘郎今又来”之意，切合旧地重寻的情事。
第二句用了一个譬喻，暗示“桃溪”一别，彼此的关系就此断绝，正象秋藕（谐“偶”）断后，再也不能重新连接一起了，语调中充满沉重的惋惜悔恨情绪和欲重续旧情而不得的遗憾。人们常用藕断丝连譬喻旧情之难忘，这里反其语而用其意，便显得意新语奇，不落俗套。以下两句，侧重概括叙事，揭出离合之迹，遥启下文。
“当时相候赤阑桥，今日独寻黄叶路。”三四两句，分承“桃溪”相遇与“绝来无续”，以“当时相候”与“今日独寻”情景作鲜明对比。赤阑桥与黄叶路，是同地而异称。俞平伯《唐宋词选释》引顾况、温庭筠、韩偓等人诗词，说明赤阑桥常与杨柳、春水相连，指出此词“黄叶路明点秋景，赤阑桥未言杨柳，是春景却不说破。”同样，前两句“桃溪”、“秋藕”也是一暗一明，分点春、秋。三四正与一二密合相应，以不同的时令物色，渲染欢会的喜悦与隔绝的悲伤。朱漆栏杆的小桥，以它明丽温暖的色调，烘托往日情人相候时的温馨旖旎和浓情蜜意；而铺满黄叶的小路，则以其萧瑟凄清的色调渲染了今日独寻时的寂寞悲凉。由于是“独寻黄叶路”的情况下回忆过去，“当时相候赤阑桥”的情景便分外值得珍重流连，而“今日独寻黄叶路”的情景也因美好过去的对照而愈觉孤孑难堪。今昔之间，不仅因相互对照而更见悲喜，而且因相互交融渗透而使感情内涵更加复杂。既然“人如风后入江云”，则所谓“独寻”，实不过旧地重游，记忆中追寻往日的缱绻温柔，孤寂中重温久已失落的欢爱而已，但毕竟寂寞怅惆中还有温馨明丽的记忆，还能有心灵的一时慰藉。今昔对比，多言物是人非，这一联却特用物非人杳之意，也显得新颖耐味。“赤阑桥”与“黄叶路”这一对诗歌意象，内涵已经远远越出时令、物色的范围，而成为一种象征。
换头“烟中列岫青无数，雁背夕阳红欲暮”两句，转笔宕开写景：这是一个晴朗的深秋的傍晚。烟霭缭绕中，远处排立着无数青翠的山峦。夕阳的余辉，照映空中飞雁的背上，反射出一抹就要黯淡下去的红色。两句分别化用谢朓诗句“窗中列远岫”与温庭筠诗句“鸦背夕阳多”，但比原句更富远神。它的妙处，主要不景物描写刻画的工丽，也不景物本身有什么象征涵义；而于情与景之间，存着一种若有若无、若即若离的联系，使人读来别具难以言传的感受。那无数并列不语的青嶂，与“独寻”者默默相对，更显出了环境的空旷与自身的孤孑；而雁背的一抹残红，固然显示了晚景的绚丽，可它很快就要黯淡下去，消逝一片暮霭之中了。
结拍“人如风后入江云，情似雨馀粘地絮。”两句，收转抒情。随风飘散没入江中的云彩，不但形象地显示了当日的情人倏然而逝、飘然而没、杳然无踪的情景，而且令人想见其轻灵缥缈的身姿风貌。雨过后粘着地面的柳絮，则形象地表现了主人公感情的牢固胶着，还将那欲摆脱而不能的苦恼与纷乱心情也和盘托出。这两个比喻，都不属那种即景取譬、自然天成的类型。而是刻意搜求、力求创新的结果。但由于它们生动贴切地表达了词人的感情，读来便只觉其沉厚有力，而不感到它的雕琢刻画之迹。“情似雨馀粘地絮”，是词眼，全词所抒写的，正是这种执着胶固、无法解脱的痴顽之情。
此词纯用对句，从而创造了一种与内容相适应的凝重风格。整首词于排偶中，仍具动荡的笔墨，凝重之外而兼流丽风姿。《白雨斋词话》评此词云：“美成词有似拙实工春，如玉楼春结句云：”人如风后入江云，情似雨余粘地絮。“上言人不能留，下言情不能已。呆作两臂，别饶姿态，都不病其板，不病其纤，此中消息难言。”以这段话评价此词的工巧深沉和灵活轻捷，应该是精当的。
此篇《艺文类聚》卷二十九、《文苑英华》卷二百八十六均题作《从镇江州与游故别》，余冠英选注《汉魏六朝诗选》、朱东润主编《中国历代文学作品选》、北京大学中国文学史教研室选注《魏晋南北朝文学史参考资料》等，均误作《从政江州与故游别》。
考何逊从镇江州，共有两次：第一次在公元510年（天监九年）旧历六月，建安王萧伟出为都督江州诸军事、镇南将军、江州（今江西九江）刺史，何逊仍从掌书记。第二次在公元517年（天监十六年）旧历六月，庐陵王萧续出为江州剌史，何逊以记室复随府江州。不久即去世。
据诗意推测，此诗当作于第一次从镇江州时。全诗极力渲染与朋友离别时依恋难舍的情景，深婉动人。
建安王萧伟礼贤下士，“由是四方游士、当世知名者，莫不毕至。”伟又穿凿园林，穷极雕丽，“每与宾客游其中”（《梁书·萧伟传》）。公元507年（天监六年），何逊迁建安王水曹行参军，兼任记室，深得萧伟信任，日与游宴。今从镇江州，将与故游离别，自然无限惆怅。故开头两句便说：“历稔共追随，一旦辞群匹。”“历稔”，多年也。“群匹”，即指故游诸人。共事多年，追随左右，情好谊笃，不忍遽别。
时萧伟任扬州刺史（治所在今南京），何逊亦在刺史幕中。南京濒临长江。长江之水西天来，奔流到海不复回。正如古乐府《长歌行》所吟咏的那样：“百川东到海，何时复西归。”诗人不禁睹物起兴，发出深沉的喟叹：“复如东注水，未有西归日”。这尚是虚拟。
而眼前实景更是伤人怀抱：室外夜色深沉，雨声淅沥。酷热的夏夜，如果来一阵滂沱暴雨，带来些许凉意，或许可以冲刷掉离人的愁思，减轻一点人们的痛苦。却偏偏不是！这缠绵夜雨，点点滴滴，打在人踪寂寥的空阶之上，“这次第，怎一个愁字了得！”一个“空”字，增加了无限凄凉。而室内灯光朦胧，离筵草草，三杯两盏淡酒，怎抵它离恨别愁！促膝话别，彻夜不眠，完全忘记了时间，曙光暗淡了灯光，方知东方之既白。
一个“晓”字，潜藏着无限离别深情。叶矫然说：“何仲言体物写景，造微入妙，佳句实开唐人三昧。”（《龙性堂诗话》初集）而“夜雨”两句，正是这样的佳句。茫茫夜色，点点细雨，淡淡灯光，给这故游夜别的场面笼罩上一片浓重的感伤色彩。难怪陆时雍评此二句曰：“惨甚！闲闲两语，景色自成。”又曰：“‘林密户稍阴，草滋苔欲暗’，细写得幽；‘薄云岩际出，残月波中上’，轻写得妙；‘解缆及朝风，落帆依暝浦’，平写得帖；‘夜雨滴空阶，晓灯暗离室’，深写得苦。此皆直绘物情，不烦妆点。”（《古诗镜》卷二十二）故游不堪离恨苦，更何况酒入愁肠化作相思泪。离别在即，于是面面相觑，悲不自胜，不禁为之罢席。
“相悲各罢酒，何时同促膝？”“同”字照应首句的“共”字，缠绵悱恻。而以设问作结，进一步抒发了“盛会难再”的深沉感慨，使人产生无限遐想。
何逊的诗，题材比较狭窄，多为赠答酬唱、送别伤离之作。而他的可贵之处，是很少无病呻吟。像这首诗写离别，将寻常情事，眼前景物，信手拈来，自然清新，且情景交融，颇为动人，前后照应，耐人寻味。特别是“夜雨”两句，更是脍炙人口。唐人郑谷《文昌寓直》诗云：“何逊空阶夜雨平，朝来交直雨新晴。”于此可见其影响之深。
王国维写词刻意求新，这首词可以说是一篇代表之作。它的新意主要表现在两个方面，一是在词中写出了诗的格调和意境，二是在咏雁的旧题材中写出了前人没有写过的新内容。
古代的咏雁词，像张炎的《解连环》、元好问的《摸鱼儿》，也借对孤雁的伤感暗寓亡国之痛，但他们抒发主要是个人的悲哀，或者说至多是由个人遭遇引起的对国家的悲哀，而王国维这首词不同，它是一种沉甸甸的社会历史感，有一种生存竞争带来的血腥气味。可以说是一种洞察人类社会的眼光及由此而生的恻隐之心。这种哲人式的悲哀是王国维诗词中所特有的，在这首词中表现的尤为突出。
“天末同云黯四垂”预示首大雪将临的同时云彩已经在天边密布，天色渐渐暗了下来。这是环境渲染，给人一种灾难将临的暗示。“失行孤雁逆风飞”又在说一个生灵不屈不顾风雪将至的危险仍独自在空中飞翔。仅此两句，已不同于前人常写的那些传书的雁或惊弦的雁。作为喻体的雁，逆风而飞目的是要寻找一个可以栖息的地方躲避即将到来的风雪。然而“江湖寥落尔安归”又在说严寒的冬天，江湖中已经没有适合雁飞栖息的芦塘。
接着王国维在下半阕一转，没有接着写那些沉甸甸的东西，而是忽然变换了观察角度。“陌上金丸看落羽，闺中素手试调醯”一改上半阕的紧张、寒冷的气氛而变为轻松、温馨。这两句是对仗，上一句写射雁者的技艺和风采，下一句写殷勤体贴的妻飞。当我们想到这血淋淋的“落羽”和“欢宴”中的佳肴正是那倔强的孤雁时，所有的轻松和温馨就全变成了沉重和寒冷了。但作者还嫌不够，又加了一句“今宵欢宴胜平时”。
词的上阕写除夕夜间长夜难眠的苦闷。起首二句，以简练的笔触勾勒了一个寂静幽深的环境。满天风雨冲破了南方的严寒，似乎呼唤着春天的到来。然而词人枯寂的心房，却毫无复苏的希望。环顾所居庭院的四周，深沉而又空虚，人世间除旧岁、迎新年的气象一点也看不到。寥寥十二字，不仅点明了时间——破寒之初，点明了地点——湘南的庭院；而且描写了一个巨大的空间：既写了湖南南部辽阔的天空，也写了蜗居一室狭小的贬所。更堪注意的是，在凄凉孤寂的氛围中，隐然寓有他人的欢娱。因为除夕是中国的传统节日，这一天家家户户围炉守岁，乐叙天伦，个中意味，不言自明。由此可见，词人此处用了隐寓的手法，让读者以经验和想像来补充他所描写的环境。这就是词学家们所常说的“含蓄得妙”。
“丽谯”二句是写词人数尽更筹，等待着天明。从字面上看，秦观的构思似乎受到《庄子》和李益诗的影响，但所写的感情，完全是词人独特的感受。除夕之夜，人们是阉家守岁，而此刻的词人却深居孤馆，耳中听到的只是风声、雨声，以及凄楚的从城门楼上传来的画角声。这种声音，仿佛是乱箭，不断刺激着词人的心灵，在这种情况下，词人好容易度过“一夜长如岁”的除夕。“迢迢”二字，极言岁之长；着一“清”字，则突出了夜之静谧，心之凄凉。而一个“徂”字，则将时光的流逝写得很慢，很慢。可以看出，词人的用字，是极为精审而又准确的。
整个上阕，情调是低沉的，节奏是缓慢的。然而到了换头的地方，词人却以快速的节奏发出“乡梦断，旅魂孤”的咏叹。自从贬谪以来，离开家乡已经三年了，这个“乡”字当是广义的，包括京都和家乡。词人日日夜夜盼望回乡，可是如今却像游魂一样，孑然一身，漂泊在外。当此风雨之夕，即使他想在梦中回乡，也因角声盈耳，进不了梦境。“乡梦断，旅魂孤”这六个字，凝聚着多么深挚的感情啊!至“峥嵘岁又除”一句，词人始正面点除夕。峥嵘，不寻常、不平凡之谓也，中寓艰难之义，杜甫诗云： “旅食岁峥嵘”，词意同此。然而着一“又”字，却表明了其中蕴有多少次点燃了复又熄灭的希望之火，一个又一个除夕的到来了，接着又一个一个地消逝了，词人依旧流徙外地。痛楚之情，溢于言外。
词的结尾，写离乡日远，音讯久疏，连用二事，贴切而又自然。鸿雁传书的典故，出于《汉书·苏武传》。衡阳有回雁峰，相传鸿雁至此而北返。这两个故实，用得不着痕迹，表现词人音讯全无的失望心情。
明人沈际飞评此词曰“伤心”，确是表现了此篇感情的特点。从词的内容到词的音调，无不充满了凄苦哀伤的色彩。在宋代词坛上，以抒写凄婉情感见长的词人，独推淮海、小山。在淮海词中，情调最为凄婉的，此阕也是其中之一。细读全篇，浅语淡语之中蕴有深远意味。
此词上片写作者在沧浪亭外散步时所见夜景。苏州师范学堂与沧浪亭一路相隔。沧浪亭秀美的景色是作者早已熟知的，在月色中诗人禁不住又漫步来到这园林胜地。“独向沧浪亭外路”——没有结伴出游的喧哗，没有行色匆匆的烦恼，所谓“无我之境人唯于静中得之”，要的就是那份能够“以物观物”的从容与安静。这时词人的心态是安详平和的，这种心态最适宜发现美。“独”字写出了作者对沧浪亭由衷的喜爱和自己与众不同的月夜赏景的审美。王国维在苏州师范教习期间，讲授哲学、心理学、逻辑学等课程，并不为时人所重。这个“独”字就是诗人当时心境的写照。“沧浪亭”取“沧浪之水清兮，可以濯吾缨；沧浪之水浊兮，可以濯吾足”之意，而这高雅的情趣正是和诗人的内心世界是相通的。“六曲阑干，曲曲垂杨树”的柔美就不同于《青玉案》中“西风林下，夕阳水际”的凄美；“鹅黄”的娇艳也不同于夕阳的惨淡。当然“六曲阑干，曲曲垂杨树”和“展尽鹅黄千万缕”是从冯延巳《蝶恋花》的“六曲阑干偎碧树，杨柳风轻，展尽黄金缕”化来，但接下来的一句“月中并作濛濛雾”就有了一个从薄暮到月出的时间推移。作者是傍晚来此散步的，所以看到“展尽鹅黄千万缕”的柳丝；然后在不知不觉中夜色已至，月明星出，那千万缕的柳丝就渐渐变成一片濛濛之雾了。这景色就与冯延巳那首词的景色不同，而相似于张若虚《春江花月夜》的醇美与朦胧。
词的下片是写词人在沧浪亭外独步时所见到的天上夜景。月光下，沧浪亭曲折的回廊石栏包裹在层层杨柳之中。那千万枝条正展现出鹅黄嫩绿来，在微微月光的笼罩下，形成一片朦胧的雾气。“一片流云无觅处，云里疏星，不共云流去。”夜色深沉，天上曾有的一片流云已飘逝不见，只有掩映在薄云中的稀稀疏疏的星点，不曾随流云的飘逝而离去，反而显得更加明亮了。夜空宁静而澄澈。这里边也有一个时间的推移：刚才有一片浮云遮住了几颗星星，现在再一抬头，忽然发现那片浮云已消散得无影无踪，而刚才不见了的那几颗星星又在原来的位置闪耀。这景色引人品味，但它与诗的“比兴”是不同的。诗的比兴用意一般比较明显，意思虽各有不同，但表达得都很明确。词的“境界”则不像诗的“比兴”那么明确，它仅仅停留在给读者一种触发而不能落实的状态。而其美感也正存在于这种引发读者丰富联想的言外意蕴之中。王国维这几句词就是如此：读者可以从“流云”领略到某种无常的变幻，也可以从“疏星”联想到某种高远的、不变的东西，还可以从美学想到哲学甚至想到道德伦理。这是一幅十分美丽的月下柔柳图，作者此刻的心情也如夜空般“表里俱澄澈”。作者在感叹“人间夜色还如许”的同时，也不由得要责怪自己“闭置小窗”耽搁了多时的良辰美景了。“闭置小窗”可以有两层含义：一层是自己过去关起门来读书，没有发现外边有这么好的景物可以欣赏；另一层是自己过去钻进人生问题的牛角尖里自寻苦恼，没有发现这种可以陶醉于其中的自然之美的解脱。就像眼前这样的景色，当人摆脱了世俗的烦恼和人生问题的考虑，全身心地投入审美的愉悦，就会发现原来这个世界的夜色也是如此美丽的。
全词上下两片联成一个有机的整体，写出了夜色的可爱与美丽，其中也蕴涵了作者的人生感悟。词中集中选择了两个镜头，一是月下柳林，一是天上云星，景物不多，却立体地写出了春夜的美妙可人，艺术上十分成功。