起首两句对仗，托出了“秋望”的题面。两句的角度不同，前句是望中的秋景，后句是秋望的所在地与望者的心情。但两者又是互为映发的，其间的维系就是一种悲秋的情调。先看前句。“千山落叶”是深秋常见的景象，而作者则强调其“瘦”的特征，且谓“岩岩瘦”，简直是嶙峋骨立。但同样的景象，前人也有“落木千山天远大”（黄庭坚《登快阁》）的感受，可见景语本身无不带有观察者的主观感情色彩。再看次句，“百尺危阑寸寸愁”，就明白地点出了“愁”的无处不在。这一句写的是人物的感想，登高望远，处处见山川萧瑟，时令肃杀，倚遍阑杆，始终心情黯然。“寸寸”二字，见出了伤愁的细腻多端，令人遐想。这样，前句的写景便成了愁意的外化，后句的言愁也有了物象的衬托，从追寻两者的联系来看，甚而会使读者产生望山的愁人也是“岩岩瘦”的联想：这就是词曲常用的“暗映”手法。
第三句补明了“百尺危阑寸寸愁”的主角形象，用语清疏，而同样弥漫着哀怨悱恻的气氛。“晚妆楼”显示了主人公是一名年轻女子，“晚”虽是“妆”的修饰词，却同时有着时近黄昏的暗示意味。“晚妆楼”前着“独倚”二字，清楚地表明了她独守空闺的思妇身份，令人联想起“梳洗罢，独倚望江楼”（温庭筠《望江南》）、“暝色入高楼，有人楼上愁”（李白《菩萨蛮》）等前人诗词的意境。全句是一幅人物剪影，更是画龙点睛之笔。它回应并揭示了前两句的句外之旨，使读者恍然理解了她登楼远望、倚遍危阑的真正用心是在于怀人，而不只是悲秋。
结尾二句毫不松懈，将“秋望”的哀怨之意推到了十分。“楼外柳”是女子引领注视所在，既然“千山落叶”，柳叶“不禁秋”自是意料中事。但古人又常以柳喻女子眉，所谓“人言柳叶似愁眉”、“芙蓉如面柳如眉”，则末句的“眉暗不禁秋”就成了巧妙的双关。“瘦”、“愁”、“独倚”、“不禁秋”，至此便传神地完成了女子本身形象的写照。
古人有“词密曲疏”的说法，其实在宋词的小令中，也常以清疏之笔收韵远隽永之效。这支散曲小令就绰有宋词的韵味。
这首诗以怅惘感伤的心情，借寒食游园，追忆了几年前与一位女子相会时的温馨缠绵，对于早已天各一方的情人表示了深切的追念。
寒食这一天，传统风俗是折柳条插在门上、屋檐上，叫做“明眼”；男女成人举行冠礼、笄礼，也在这一天。所以，寒食节容易产生对亲朋故旧和情人的思念。可以想见，多情的诗人在这一天，难以平息自己激动的心潮，于是特地来到李氏园亭中，来深情地追思那梦牵魂绕的情人。
从诗题中，已经隐隐透出了伤感、追怀的意味，也为全诗定下了基调。
诗歌一开始，就无限深情地追怀了往年与情人在园中约会时的缱绻柔情。
首句点明了约会的地点，是在园中“鸾桥”上。桥以鸾为名，盖有深意存焉。这里暗用了南朝·宋范泰《鸾鸟诗序》中的故事：传说古代有一只鸾鸟（神话中凤凰一类的鸟）被捉，因为失偶尔三年不鸣，后于镜中自顾身影，哀鸣而死。鸾凤和鸣，后遂成为男女约会的典故。这里，男女“同在鸾桥上”，一个“同”字，频频表达了相亲相爱之情，相依相偎之态。那时，这位女子正斜靠在红色的桥栏上，与诗人一道歌咏柳絮。这里也暗用了《世说新语·言语》中的典故事：东晋宰相谢安的侄女谢道韫，咏雪以柳絮相比拟，博得谢安称赏，后用指女子赋诗。
这两句看似极为自然，漫不经心，但却在短短十四个字中，包蕴了丰富的内容。在这样美好的环境中，与这样一位美慧可人的女子相会，不能不让人永远怀念，而留下甜蜜的回忆。首联极写与女子相会时的柔情蜜意，并且置于篇首，与以下几联追忆往事时的伤感，形成了有力的反衬。
第二、三联，正面写出了诗人此日游园的凄凉和思念的愁苦。
作者独自一人，在园中长满香花美草的小路上踽踽而行，“独”字与首句“同”字形成对比，孤独之情自见。当日斜靠朱栏咏柳绵之人已经杳无踪迹，只有满地青苔，显出满目凄凉。在这般凄清的寒食节追忆往事，难怪作者要格外伤心了。然而路遥三千，关山阻隔，音问难传，不可能知道她的境况。
屈指算来，一晃四、五年过去了，真是往事如烟、人生如梦。“屈指思量”四个字，十分传神，它仿佛使读者看到一个满怀愁苦的男子，正在园中寻寻觅觅地踯躅，悲悲切切地算着指头思量。这与第一联中同在鸾桥咏柳绵的情景相比，那时兴高采烈、欢愉快乐的情绪，此刻早已经消失殆尽，只剩下孤零零、凄切切的一人，益发显得苦不堪言了。这两联明白如话，若道家常，但经第一联的反衬，意思仍然十分婉曲、深厚。
最后一联，又出人意外，结得不同一般。如果按颔联、颈联的思路顺势而下，则尾联仍应写作者自己游园如何凄苦，现在却笔锋一转，将重心放在了那位倚栏咏柳絮的人身上了。
诗人料定，那位远在他乡的多情的女子，在这寒食佳节之时，也在思念自己而满怀凄凉。这里一个“暗”字值得玩索。他们要暗中凄然而不能公开表白的原因是，他们过去是在暗中相爱，不敢公布；后来，这对情人终于被拆散，大家各怀着一腔难以言传的幽恨，而各在海角天涯了。那憋在心中不能倾倒的苦水，四、五年来，那位女子的心，十分痛苦、十分憔悴。
最后一联回应篇首，与那位美慧的女子形成对比，往日无忧无虑的她，如今想来是凄楚、憔悴了，那分离的愁绪，真是苦不堪言啊！同时，透过一层，从女子思念自己，来更深地体现自己对那位女子的思念，这就避免了一般化的写法，显得更为委婉深沉。从情感逻辑上说，也与第六句的“屈指思量”暗通关钮，将思量之情写清，充分地表现出无穷的留恋之意。
这首诗在结构上很严谨，特别是使用反衬、透过一层等手法，使得全诗天然浑成而又顿挫跌宕，在曲折变化中把思念的情致写得淋漓尽致。在语言上，除“鸾桥”、“咏柳绵”是用典外，其它基本上是平常习惯用语，显得平易亲切，明白晓畅，但仔细咀嚼，其中遣词用字又十分精当，虽经雕琢，却不失本色。
相传为李白所作《菩萨蛮》写行人归意云：“何处是归程，长亭更短亭。”本词起首即由此借来。“短长亭”，短亭、长亭，为古时设在大路边供行人休歇的亭舍。庾信《哀江南赋》：“十里五里，长亭短亭。”谓十里一长亭，五里一短亭。古诗词中“长短亭”的意象历来是与羁旅漂泊之意连在一起的，本词中作者又进而在前面加了“南北”二字，使这长长的“行路”更显得漫漫不尽令人生愁了，因此作者谓之“无情”。路程本身距离的长与短，实为人的感觉，谓其“无情”更是人的情感的投射，所以这“行路无情”实在是“人有情”的表现，以“无情”衬“有情”更显出其“情”的强烈与深刻。接下来作品又从时间长久的角度来进一步写这“年去年来”的羁旅之苦。作者在另一首《南乡子》中写道：“游子绕天涯，才离蛮烟又塞沙。岁岁年年寒食里，无家。”这几句可谓这年复一年的“鞍马”行旅生活的注脚。令作者不堪的还不仅是这没有休止的漂泊之苦，更有一种老大无成而生命虚耗的憾恨，一语“何成”，已见词人憾恨之深；几许“雪茎”，更衬出其悲愁之重。长路漫漫，归期遥遥，匆匆行旅间，鬓丝已染霜雪而事业却无所成——游子漂泊的愁苦、憾恨与困惑就这样一层层地被推向了极致，弥漫于词中。
下片着重描写游子漂泊中孤清之怀。首二句述其寒夜读书的情景。宋黄庭坚《寄黄几复》诗“桃李春风一杯酒，江湖夜雨十年灯”句似为词人所本，不过词中所写当为作者生活实情的描述。其中“灯”的意象是耐人寻味的。它照明的不仅是羁旅中的孤舍，实际上更有主人公那颗孤寂的心。在漫漫旅途上，也只有“书”能给他以慰藉，让他得以超脱那难忍的孤独和愁苦。有了这“一檠灯”，整个凄寒的词境也顿然增添了几分暖意。檠，灯架，烛台，这里用作量词。同时，这灯下夜读的情节也向人们展示了主人公清高雅逸的襟怀，下旬中的“窗外几竿君子竹”即是这种襟怀的象征。“凄清”一词很准确地道出了竹子那身处孤寒之境却不失清雅风韵的品质。古人称松、竹、梅、兰为君子四友，故而作者在这里直接称竹为“君子竹”，词人在此直道“君子竹”，其深意便在于表达对不为时困而凛然有节的古君子之风的仰慕与追求。煞尾处“时作西风散雨声”又从听觉感受上来写竹：西风飒飒，竹叶簌簌，好似风吹雨散一般。显然，这字里行间透露出的是“君子竹”那潇洒无畏的风神，传达出的是词人不惧孤寒不夺雅志的精神。竹声“时作”，余音不绝，语虽尽而意未穷。
与唐宋词中某些抒写羁旅情怀之作的明显区别是，词人没有陷于孤独悲戚的情感中而不能自拔，上片言漂泊之苦，作者极尽渲染之能事，但这只是一个铺垫，至下片则一“灯”擎而愁云散，述读书以明志，赋翠竹以寄情，表现了一种积极向上的人生观，可谓“哀而不伤”者也，正如王鹏运评刘秉忠词所云:“雄廓而不失之伧楚”（《藏春乐府跋》）。
此词上下阕都是借景抒情，情景交融，写得明白如话而又清新幽默。上阕写博山道中的外景。南临溪流远望如庐山之香炉峰，足风其景秀美。上阕头三句，写得颇有季节特点，特别是“骤雨一霎儿价”，非常形象地写出了夏日阵雨的特点。阵雨过后，斜阳复出，山水林木经过了一番滋润，愈加显得清新秀美。“风景怎生图画”一句，以虚代实，给人留下充分的想象空间，同时又达到了情景交融的效果。“青旗”二句，点出了酒店，交代了作者的去处，既与下阕“午醉醒时”相呼应，同时又点出作者闲居生活感到百无聊赖。从词的意境上说，这二句把画面推向了更深一层，别有一番风致。七、八二句是抒情，说只想在山色水光中度过这个清闲的夏天。句中流露出一种无可奈何的心绪。
下阕开头，写酒家周围的环境。“午醉”一句，同上阕“青旗”相呼应，“松窗竹户”当为酒家的景致。作者酒醉之后，在这里美美地睡了一觉醒来只见窗外松竹环绕，气度萧洒脱俗，十分幽雅。这首词的上下阕在时间上有个跳跃，由“午醉”加以过渡，从而增强了上下两阕的紧密联系。“野鸟”二句，运用传统的动中取静的写法。唯其动而愈见静。辛弃疾正是运用了这种手法，把酒家的环境写得十分幽静，但正是通过这“静”来反衬出他心中的不平静。紧接着由“野鸟”带出白鸥，由景入情，写得十分自然。作者用了“鸥盟”的典故。鸥盟即是隐居者与鸥为伴侣。意在表明自己决心归隐，永与鸥鹭为伴。“却怪”二句极显诙谐，旧友白鸥怎么啦？觑着词人欲下不下，若即若离。因而最后三句接着问，莫非是新来变了旧约？这三句向白鸥提问，显得十分幽默，同时也表现出作者的襟怀，流露出他孤独寂寞的况味。此外，这三句笔势奇矫，语极新异，令人玩味不已。
作者隐居带湖，主要是由于受到投降派的排挤打击，多少带有一点无可奈何。这种浪迹江湖的生活，并非是他所追求的。因此，他在表现一种超脱的闲适之情时，仍然不时地流露出自己内心的不平静来。从整首词来看，有些句子显得悠闲自得，实质上是作者深感百无聊赖而自作宽解罢了。一种希冀用世的心绪，还是时隐时现的表露出来。
在这首词的小序中，作者标明“效李易安体”，而李易安即李清照，是宋代婉约词的大宗，这说明，作者虽为豪放派的代表人物，但在“龙腾虎掷”之外，又不乏有深婉悱恻的情调。他的这首“效李易安体”之作，着重是学易安“用浅俗之语，发清新之思”（《金粟词话》）的特色。其中诙谐幽默的成份，则纯属自己的个性。这正为读者提供了一位伟大作家“博取”的例证。