所谓“吴门故人”，是指作者的挚友顾苓。他在明亡之后隐居不仕，吟赏残水，棋曲自娱，颇得人生乐趣。相反，作者汪碗却羁身宦途，不能尽游赏之乐。
这首诗首联先引用故人，表现对顾苓所选择的隐居生涯的钦羡之情。颔联写顾苓隐居地的名胜，再进一步抒发自己对顾苓的羡慕与向往。颈链则紧承上联，从季节景物入手，又写顾苓隐居生活所具有的盎然生机。尾联最后表达出作者对仕途生活厌倦悔恨情感的直接表白。
诗的开头两句“遥羡风流顾恺之，爱翻新曲复残棋”表明了对顾苓所选择的隐居生涯的钦羡之情。将顾苓直接比作才华绝世的顾恺之，更为充沛地肯定了顾苓的人品才学；以谱制新曲、复录棋局概括顾苓的生活乐趣，更能衬托出自己宦途的忙碌无聊。
“家临绿水长洲苑，人在青残短薄祠”，这两句写顾苓隐居地的名胜，进一步抒发自己对顾苓的羡慕与向往。长洲苑与瓶簿祠都是苏州的游览胜地，“绿水”、青残”描绘出了环境的优美动人，“家临”，“人在”则刻画出了顾苓徜徉于名胜古迹、绿水青残之中的自得。仿佛人与爱物完全融化在了一起，彼此毫无阻隔，这正是作者所向往、所追求的人生乐趣。
“芳草渐逢归燕后，落花已过浴蚕时”，这两句紧承上联，从季节景物入手，写顾苓隐居生活所具有的盎然生机。作者选择春天的景象，芳草、归燕、落花、浴蚕，使生活充满诗意，充满春的气息。这与作者所处的官场又形成了鲜明对比。
最后两句“一春不得陪游赏，苦恨蹉跎满鬓丝”，是作者对仕途生活厌倦悔恨情感的直接表白。“苦恨”两字有力，“蹉跎”一词真实感人。作者内心的苦恼烦闷、仿徨、矛盾，通过这四个字贴切准确地揭示了出来。明知这是生命的浪费，却不得不继续敷衍周旋；明知这与自己的志趣相违背，却不能与之彻底决裂，其中的苦涩滋味只有当事者才能品味得出。所以作者写来也就分外的真切感人。
这是一首思念诗，全诗共八句，写得幽绵悱恻，凄婉感人。
头二句写两人相互愁望，相互思念。“江南江北”，这是两个人的行为，鱼玄机在这头愁望，李亿在那头也愁望。诗人断定李亿也在思念她，即使她的判断有误。她回忆以前的交往，唱或吟诵二人都喜欢的歌或诗句，但这些都没有用，仍然无法缓解思念之渴。 “空”字说明了诗人自己的情态。这两句，诗人将心上人李亿的行为发挥了想像。如果李亿是个扭头便忘的主儿，那么诗人就是可怜的相思。
三四两句写作者看着一对鸳鸯美滋滋地在沙浦享受温情，满眼羡慕。未必真有此景，也许是诗人的浪漫情怀。一对鸂鶒悠闲地飞游于橘林，同样激活了诗人的想像。写了鸳鸯，又写鸂鶒，如此渲染，说明诗人被李亿迷住了，不能自持。
五六两句写诗人等待心上人的情状。“烟”字可以有两种解释：一、与下句“月色沉沉”对应，晚上时，江边人家生起炊烟。二、烟波浩淼的意思，傍晚时的一种江色。第二种种解释更靠谱。烟波里传来隐隐的歌声，也许这歌声诗人听辩不清，但她肯定甘愿认为这是一首相思歌，这歌声正合自己的心愿，传到了江的那边，送给李亿。诗人好像入魔了，看到的，听到的，想像的，一切皆变为思念。这一句就是一幅画，想像着诗人坐在江边，托腮沉思，有一种忧愁美。 “渡头”映入了诗人的视线，明知李亿不会来，看着，只是为了圆一个无法实现的愿望。一直到晚上，月色沉沉的时候，诗人坐等了一整天。
末二句写虽然两人相隔得不远，但是却无法相见，犹如相隔千万里。“咫尺”，说明在诗人眼里，两人的心是很近的。“千里”，一个江南，一个江北，是地理上的距离。“家家”二字，对诗人是有刺激的，当然她也很想为李亿做棉衣。“远”字与“家家”相连，表现出捣衣声此起彼伏，连成一片，声声都敲打着诗人的心。一个女性的绵情牵系表露无遗。前句中的“歌声隐隐”与这句的“家家远砧”，双双入耳，最后一句写得相当有分量。
陶渊明的田园诗后之学者极其推崇津津乐道而于他的赠答酬和之作则所论甚少。其实，这类作品中，也有不少绚烂多姿、光彩夺目的佳篇，《与殷晋安别》便是其中的一首。
诗前小序点明此诗的写作背景。开头八句以直陈方法、追叙开式，交代了与殷晋安交往、比邻的友谊。在写交往的时候，“一”与“尽”相连，“信宿”与“益复”相应，充分展示了一见如故、日益亲密的情景。殷晋安“口不谈义，深达理体”（《宋书·殷景仁传》），二人谈话内容很可能与清净闲适相关，而与功名利禄绝缘。
在写比邻的时候，先点明时间、地点，而后写出朝夕相从的情景。义熙元年（405年）十一月，诗人辞去彭泽县令，返回浔阳，耕于南亩。三年后，遭逢火灾，“林室顿烧燔”，“一宅无遗宇”（《戊申岁六月中遇火》）。经过两年多的困顿苦楚，乃于义熙六年（410年）移居南里之南村。殷陶两人比邻，自然倍加亲密。一“肆”一“忘”，写足了二人友情。诗从初次交往落墨，进而写朝夕游从，有别于一般送别诗开头的或写景，或抒情，或烘托环境气氛，这是此诗的第一个特点。
然而快乐总有到头的时候，没想到时间不长，殷又要作太尉参军，而且就在这个春天里动身。两人一个归隐，一个升迁，分离是必然的。于是笔锋一转，以直率的语言写道：“语默自殊势，亦知当乖分。”“语默”者，仕隐也。《易·系辞》云：“君子之道，或出或处，或默或语。”诗人运用这句成语，以表明二人意趣不同、处境不同。“殊势”，是说对形势的看法与处世的态度不一样：陶渊明以世路险恶，视仕途为“尘网”、“樊笼”而赋“归去来”；殷晋安则“有当世之志”（《宋书·殷景仁传》）。由此可见，“乖分”明写交往上的分离，暗示人生道路上的分歧，用得何等准确，何等深厚，而又何等率真。曰“知”曰“当”，说明分离是情理中事、预料中事，表现了诗人坦荡的胸襟与质朴的诗风。事真、意真、情真，正所谓“豪华落尽见真淳”（元好问《论诗绝句》）者。临别之际，不写“天涯若比邻”（王勃《送杜少府之任蜀州》）的劝慰，不写“萧萧班马鸣”（李白《送友人》）的依恋，也不写“执手相看泪眼，竟无语凝咽”（柳永《雨霖铃·寒蝉凄切》）的凄伤，而从“或默或语”着眼，阐明“殊势”而“乖分”的自然之理，这又是一个特点。
离别的时间终于到了，“飘飘西来风，悠悠东去云。”殷晋安移家东下，犹如天上行云，随着飘飘的西来风而悠悠东去，渐去渐远，渐远渐渺，终于消失在蓝天尽头。在这里，诗人运用比兴手法、对偶句式，为读者展现了一幅风驰云飞图，渲染了送别者的感情，增强了诗篇的艺术效果。此二句，与曹丕《杂诗》“西北有浮云，亭亭如丰盖。惜哉时不遇，适与飘风会。吹我东南行，行行到吴会”等句，在以云行喻人之远去这一点上，是相同的，而喻意大别。陶诗喻仕子行踪之速，曹诗喻征夫周流之苦。熔铸前人诗句为自己语言，抒发自己感情，而又不露痕迹，可算是这首诗的第三个特点。
离别之事牵动离别之情：“山川千里外，言笑难为因。”殷晋安东下，一程山，一程水，千里迢迢，山川相隔。这一别，“相去悠且长”（《古诗·烛烛晨明月》）嘉会难遇，言笑无因，寄心浮云，浮云不还；移情清风，清风无知，诗人怀念之情，亦因之而溢于言表。这两句承上，与“飘飘”二句配合在一起抒写离别之情。
离别之情推及离别之理：“良才不隐世，江湖多贱贫。”这两句照应“语默”，再次表明自己“不戚戚于贫贱，不汲汲于富贵”（《五柳先生传》）的志趣。事实上，诗人并非一开始就想高蹈尘外的，他自己曾说：“少时壮且厉，抚剑独行游”（《拟古》之八）“猛志逸四海，骞翮思远翥”（《杂诗》之五）。在《读史述·屈贾》中，他又说：“进德修业，将以及时。如彼稷契，孰不愿之？”可见他希望能够做稷、契一类的人物，施展才能。但是，由于仕途的污浊，官场的庸俗，以及天下的多故，名士的少全，因而发出“田园将芜胡不归”（《归去来辞》）的感叹。梁启超说：“古代作家能够在作品中把他的个性活现出来的，屈原以后，我便数陶渊明”（《陶渊明》）。
“脱有经过便，念来存故人”二句，其“脱”字乃假设之词，诗人以之表希望意，盼望故人便时来访。这不仅是对殷晋安的叮嘱，也是自我真情的吐露，更是势殊而情深的表现。这一结尾，恰与开头遥相呼应，看似平淡，但透过平淡，见出诗人至诚的内心世界。尤其是“故人”二字，把读者的思想引导进入“信宿酬清话”“淹留忘宵晨”的情境之中，言尽而意不尽，有如曲终而余音袅袅，韵味无穷。
这首送别诗，没有从送别入手，也没有拘泥于“祖道帐饮”“折柳相赠”的惯例，而是别开生面地先写交往，后写分离，再写希望，并将它们串成一片行云、一弯流水，使全诗珠联玉贯。在写分离的时候，在他人，也许要大写离愁别苦，而诗人却淡淡着墨，平平写来，点明“语”与“默”、“良才”与“贫贱”的差异，从而使诗的内容超出了一般送别诗。但诗人并没有就“殊势”作更具体的阐述，而在指出“良才不隐世，江湖多贱贫”之后，急转直下，以假设之词、希望之意，倏然收住，诗人的全部真实感情都融化在全诗中，展示在读者面前。此诗强烈地表现出陶渊明诗歌的那种直率性格与平实语言的高度统一，人格美与艺术美的完好融合。
苏轼对陶诗极其推崇，他说：“陶渊明作诗不多，然其诗质而实绮，癯而实腴，自曹、刘、鲍、谢、李、杜诸人，皆莫及也。”（《与苏辙书》）在屡遭贬谪后，尤慕其为人而和其诗，《和陶与殷晋安别送昌化军使张中》，便是诸多和陶中的一首。尽管由于陶、苏处境不同，送别的对象不同，因而诗的内容、基调、情感，也都不同，但语言乃至结构的师承关系，却十分明显。
诗的前半段宛如一副工笔画，在绵绵春雨中，楝树开出了淡紫色的花朵，由于沾上了雨珠，显得格外娇艳和滋润。南风轻轻吹拂，在郁郁葱葱的草木丛里，不时露出一树树金黄色的枇杷。这两句对得很工，“细雨”对“南风”，“楝花”对“枇杷”，从气候与植物两方面刻画出了江南三月所特有的景观，而句中的修饰语“茸茸”和“树树”以及“湿”和“热”则进一步描摹了春色的旖旎。诗人的着眼点在景，但同时也衬出了情，从他蘸满色彩的笔触中，可以清楚地感受到洋溢在他心中的盎然春意。
下半段由景及人，画面也渐渐活动起来，“徐行不记山深浅，一路莺啼送到家”，诗人沿着山路徐徐而行，不知道自己走了多远，只听得满耳莺啼，不知不觉中却已回到了家门口。这里，诗人有意识地虚化了距离感和时间感，形成一种物我两忘的意境。于是，在前半段里所隐隐流露出来的那种悠然自得的闲适心情，在这一段里便跃然纸上了。这两句着眼于人的感觉，但并没有离开景色描写这一主线，“一路莺啼”与上文中的“茸茸”、“树树”相辉映，不仅有色，而且有声，把天平山的春天写得充满野趣，十分热闹。同时，诗人在漫游时忘了路程，忘了时间，这又从另一个侧面衬托出了景色之美。
茸茸细雨，微微南风，舒远惬意，这是从触觉角度写；一支支楝花，一树树枇杷，明艳夺目，这是从视觉角度描写；一路上黄莺儿唱着婉转的歌，轻快悦耳，这是从听觉角度描写。多角度描写组成一幅美妙的山行图。
