这首诗前二句写湖上：夜空景象，写的是远景，着重从视觉来写；后四句写湖面上的风势与浪声，写的是近景，着重写听觉上景物；诗的最后四句抒怀，着重抒发了诗人南下途中羁旅的情怀。此诗借景抒怀，情思勃郁，意蕴浑厚，格调高古。
“苍茫雾连空，冉冉月堕水。”此写湖上夜景。邵伯湖北接广阔的高邮湖，两个湖到了晚上上，水气蒸腾、扩散，形成茫茫大雾，像是与天相接一般，辽阔无垠，一片灰白。开篇第一句就把湖上夜晚的特有景观勾勒了出来，它宛然“帘幕无重数”的大舞台布景，宏阔气派，又飘忽朦胧如梦如幻。紧接着出台的便是洞府仙子月姑娘，她皎洁如玉、脉脉含情仿佛被这洁净浩秒的湖水所招引，“冉冉”而下，不偏不倚，像要“堕”入这湖水的怀中，尽情地沐浴一番。
开头两句看似寻常，实则静中有动，动中有静，蕴含丰富，耐人寻味。诗人一是选用了“连”字写雾使人感到雾在弥漫，已与高空融为一体；一是选用了“堕”字写月，月本是静物，由于船行很快，船上人看月却疑惑月在直“堕”，这是因为视觉造成的心理错觉起了作用，也反映了船行月移相对运动的感觉。诗利用这种错觉化静为动，显得别有趣味。同时“望”有沉重感，是诗人心情的自然流露。眼前景致虽美，但不与诗人内心情感吻合，此请乐景不为哀情所欣赏。因此“堕”字下得有分量，与结句“愁”字遥相呼应，使得诗情前后浑然不可分割。
以上二句，还只是邵伯湖的大背景，再下四句，则是“夜过”邵伯湖的正题了。这四句都着力在一个“风”字上。“飘翻双鬓风，恍惚无定止”，这风吹来，恍恍惚惚，不知所起、不知所迄不知何时方休，这正是湖上风的特色；但休说它“恍惚”，它还真有力量，吹乱了船头诗人的双鬓，这还是其小者也。“轻帆不用楫，惊浪长在耳。”这才是湖上风八面威风的时候。“不用楫”，是说风大大了，鼓足了船帆，船再也不必靠划桨助行了。既轻快，又惊险。风使船飞驶，船一任风播弄，只听惊涛骇浪拍击着船板。捱过了这样的时刻，诗人马上提起笔来，记下这夜过邵伯湖的难忘之景。可以说，促使诗人写作此诗的，不是雾、不是月，而是这湖上的风。从全诗的情绪看，诗人对这风似乎并无好感，但这四句实在是非亲身经历不能道得的妙句，不管诗人主观感情如何，它们都为邵伯湖增色不少。
最后四句抒发诗人内心情感。“江湖日浩荡，行役方未已。”诗人由运河至高邮湖、邵伯湖，水面日益宽阔，水势日益盛大，而行程正处中途，远远没有结束。按理最象越来越开阔，心情也应越来越畅快，可“方未已”三字所表露的却是对长久栖身他乡水上的无限厌倦，含有赶快终止这种动荡不安的羁旅生活的企盼。所以，末了诗人不禁感慨道：“羁栖正愁绝，况乃中夜起。”这两句一方面紧扣“衣”，一方面点明“愁”，题意遂获得了突出。
以浩大开阔的自然境界衬托诗人忧愁郁闷的情怀，这也是以乐景写哀的一种方式。由于这种主观内心情绪在起作用，在整个审美过程中，客观物象也就难免不染上诗人的主观感情色彩。对前面所写的雾、月、风、浪和烟波浩渺的江湖，就都可以理解为是诗人“愁”的感情载体，都不免附有“愁”的情绪。
“阑干”两句，写出词人的心情。此言自己是一个四处飘泊的天涯孤客，如今独倚在栏干旁，面对着深秋中的凄风凋叶，那么心中的阴影就会显得更加浓厚，寂寞之情也会显得更深。此即情与景合也。所谓“离人心上秋”，秋景增愁情矣。“千山”两句，景中显情。绵绵群山在秋雨淅沥之中泛出了青光，此是指雨中山上的常青树林；而在天空中词人（天涯客）却见到，有一只离群的孤雁在暮色苍茫中随着迅飞的流云在拼力地挣扎着奋飞。这既是写实景，也是词人（天涯客）对所处的恶劣环境与自身的悲苦命运的一种写照。上片借景寄情。
“霜花”两句，叹时光迅逝。“霜花”，指秋菊，黄巢《咏菊》诗中即有“待到秋来九月八，我花开后百花杀。冲天香阵透长安，满城尽披黄金甲。”此处是说：秋终冬近之时，百花凋零，惟有那秋菊逞强，一枝傲霜，显示出了春天般的缤纷色彩。然韶华易逝，我们（指词人与吴见山）也已临近了暮年，但却犹各自为了生计而奔波在名利场中。因此让我们且为这已经消逝的美好年华而举杯凭吊，浮一大白吧。“海烟”两句，写景寄情。此言暮天夕阳返照天空，显出来半截美丽的彩虹（南人俗名为“冲”）。词人见之更把它联想成是：大海中的鲛人用泪水一梭梭编织而成的七彩鲛绡化成的景象。此既是写景，也有一种“烈士暮年，壮心不已”的感叹在。下片也是托物寄情。